Антонов-Овсеенко создал Варшавский военный комитет РСДРП. Весной 1905 года Антонова-Овсеенко перевели на Дальний Восток, где шла война с Японией. На фронт Владимир Александрович не поехал, дезертировал и перешел на нелегальное положение. Он готовил восстание в Ново-Александрии двух пехотных полков и артиллерийской бригады. Восстание сорвалось, и Антонов-Овсеенко поспешно уехал в Вену. Благо в те времена это не представляло особого труда.
Владимир Александрович был близок к меньшевикам и по их поручению отправился в Петроград, где работал в меньшевистской военной организации. В июне он был арестован в Кронштадте. Его выдал успешно работавший секретный агент охранного отделения полиции Доброскок, которого именовали «Николай — золотые очки». Но объявленная в октябре амнистия позволила ему выйти на свободу. Он входил в состав объединенной военной организации, которой руководил известный социал-демократ Виктор Павлович Ногин, редактировал подпольную газету «Казарма».
В начале апреля 1906 года во время конференции военных организаций в Москве Антонов-Овсеенко вновь был арестован — вместе с Емельяном Ярославским, будущим секретарем ЦК, Розалией Землячкой, которая станет заместителем Сталина в правительстве, и многими другими видными большевиками.
Но охраняли арестованных не слишком бдительно, поэтому через пять дней они с Ярославским бежали из Сущевского полицейского дома, проломив стену. Через месяц Антонов- Овсеенко отправился в Севастополь для подготовки вооруженного восстания, которое действительно вспыхнуло в июне.
На свободе Антонов-Овсеенко оставался недолго. При новом аресте свою настоящую фамилию он благоразумно не назвал, выдавал себя за некоего Антона Кабанова. Но прокуратуре и суду это не помешало. После почти годичного следствия он был приговорен к смертной казни, вскоре замененной двадцатилетней каторгой. Впрочем, буквально через месяц (в июне 1907 года), накануне отправки на каторгу из Севастополя, он бежал вместе с двадцатью заключенными. Московские товарищи организовали побег с размахом — стену тюрьмы взорвали, а часового обстреляли.
Антонова-Овсеенко благополучно переправили в Финляндию, где ему сделали новые документы, вполне надежные, и он смог вернуться в Москву. Первая русская революция закончилась, наступило время кропотливой агитации среди рабочих. Он организовал несколько рабочих кооперативов, сотрудничал с профсоюзом печатников, помог большевикам установить контроль над местным обществом трезвости и основал «Клуб разумных развлечений», который использовался как ширма для революционной работы.
В 1909 году его выдал главный агент охранного отделения полиции среди большевиков член ЦК Роман Малиновский. Антонов-Овсеенко был арестован, но через три дня по ошибке выпущен. Уехал в Киев, но и там шли аресты. Он поспешно вернулся в Москву и тут опять был задержан. Полгода просидел под чужим именем в тюрьме. Товарищи по партии выручили его, организовав мнимое опознание, — нанятые свидетели утверждали, что знают его как Антона Гука, который никогда не занимался недозволенной деятельностью. В феврале 1910 года «Антона Гука» выпустили на свободу.
Постоянные провалы заставили Антонова-Овсеенко в июле 1910 года уехать за границу. Правда, в Германии его арестовали теперь уже немецкие жандармы, но России не выдали, потому что за него вступились влиятельные немецкие социал-демократы. Тем не менее пришлось перебраться в Париж. В 1914 году Антонов-Овсеенко расстался с меньшевиками.
В мае 1917 года, получив амнистию от Временного правительства, вернулся в Россию. Он сразу же вступил в партию большевиков и стал заниматься пропагандой среди военных.
Штурм Зимнего дворца
Октябрь 1917 года был звездным часом Антонова-Овсеенко. Военные познания и энергия выдвинули его в число главных действующих лиц Октябрьской революции.
Антонов-Овсеенко прошел в Учредительное собрание от Северного фронта. Он был избран во Всероссийское бюро военных организаций и назначен комиссаром при финляндском генерал-губернаторе.
В октябре был образован Петроградский военно-революционный комитет, которому было поручено готовить восстание. Председателем утвердили левого эсера Павла Евгеньевича Лазимира, заместителем председателя — видного большевика Николая Ивановича Подвойского, секретарем — Антонова- Овсеенко, как военного человека.
В середине октября Антонов-Овсеенко появился в ЦК социал-демократии Латышского края для переговоров относительно роли латышей в перевороте. Латыши полностью одобрили идею восстания. Латышские части станут своего рода гвардией большевиков.
За несколько дней до революции Леонид Борисович Красин (соратник Ленина и будущий нарком в те месяцы довольно скептически относился к большевикам) в письме жене, остававшейся за границей, живописно обрисовал ситуацию в Петрограде: