А Николай Ильич влюбился в младшую из сестер Нину, блондинку с голубыми глазами. Они пройдут вместе через всю жизнь. Николая и Нину объединила не только взаимная симпатия, но и политические взгляды и революционные идеи.
Из этой пары Нину Августовну арестовали первой, в 1903 году, и выслали в Нижний Новгород. Но заботливый брат исхлопотал разрешение взять ее на поруки, и она вернулась в Ярославль, где находилась под надзором полиции, что не помешало ей заниматься революционной деятельностью. В полицейских документах Нина Дидрикиль проходила под кличкой Резвая.
В 1904-м и Подвойского и Нину ввели в состав Ярославского комитета РСДРП.
Начальник Ярославского охранного отделения ротмистр В.М. Немчинов, пытаясь избавиться от самых активных бунтовщиков, в разгар первой революции, летом 1905 года, попросил Нину уехать из города. Она осталась и перешла на нелегальное положение, жила у своей сестры Ольги Августовны.
В охранном отделении ярославской полиции сохранилась и характеристика самого Подвойского, написанная осенью 1905 года:
«Подвойский принадлежал к числу членов «Северного комитета РСДРП» и, являясь одним из выдающихся руководителей ярославской организации той же партии, принимал активное участие во всех революционных выступлениях, имевших место в Ярославле в октябре 1905 года.
На устроенном 13 октября 1905 года митинге у Московского вокзала, на коем присутствовало более 1500 забастовавших рабочих, Подвойский произнес речь, в коей призывал рабочих к вооруженному восстанию. Того же числа Подвойский был арестован, но на следующий день освобожден вследствие предъявленного депутацией от митинга, имевшего место 14 октября в здании лицея (на митинге было свыше 3000 человек), требования о немедленном освобождении студента Подвойского.
16 октября в помещении лицея состоялся более многочисленный митинг (свыше 5000 человек)… На этом митинге в числе ораторов выступал также и Николай Подвойский, произнесший революционную речь…»
14 октября 1905 года Подвойского задержала полиция. Социал-демократы провели митинг в его защиту. Трогательно пел его хор. Власти чувствовали себя настолько неуверенно, что через день Николая Ильича выпустили. Но впереди его ждали более серьезные испытания.
19 октября во время демонстрации он был избит участниками контрдемонстрации из числа черносотенцев. Подвойский получил серьезные травмы и нуждался в медицинской помощи. Его пытались укрыть у знакомых, но безуспешно. Арестовали и Николая Ильича и Нину Августовну. Нину приговорили к пятилетней ссылке в Тобольскую губернию. Подвойского — к пятилетней ссылке в Якутию.
Но времена были не худшие. Протесты общественности, возмущенной арестом тяжело раненного человека, привели к желанному результату. В марте 1906 года Подвойскому из гуманных соображений разрешили в сопровождении сестры милосердия выехать за границу на лечение. Причем в роли медсестры его сопровождала Нина, которой сделали паспорт на чужое имя.
Он лечился в Германии, потом они перебрались в Швейцарию, где в Берне зарегистрировали брак. Подвойский изучал немецкий и слушал лекции в местном университете.
В конце 1907 года они вернулись в Россию. Подвойский работал в петербургской организации большевиков, занимался изданием партийной литературы. В апреле 1908 года он вновь был арестован, как и его старый друг Михаил Кедров.
Они оба получили по три года тюрьмы. Отбывая срок, Подвойский читал военную литературу, что ему очень пригодится в будущем, и пытался симулировать нервную болезнь. Это у него не очень получалось, но все равно по состоянию здоровья в июле 1910 года он был выпущен из тюрьмы.
В январе 1911 года Николай Ильич уехал в Баку, но вскоре получил возможность вернуться в столицу. Он участвовал в выпуске большевистских газет, помогал фракции социал- демократов в Государственной Думе. А официально его устроили секретарем больничной кассы Путиловского завода.
В ноябре 1916-го он вновь был арестован. В феврале 1917-го его приговорили к ссылке в Сибирь. Причем перед дальней дорогой его любезно отпустили на три дня домой — собрать вещи. Но поездка за казенный счет в Сибирь отменилась по причине Февральской революции.
Теперь уже Подвойский мог полностью отдаться партийной работе.
31 марта 1917 года была образована Военная комиссия при Петербургском комитете РСДРП, «Военка», — с задачей вести пропагандистскую работу в войсках. Председателем избрали Подвойского. В военной организации большевиков состояли будущий главком Крыленко, будущие члены Реввоенсовета Республики Владимир Иванович Невский (настоящее имя Феодосий Иванович Кривобокое), химик по профессии, и Константин Алексеевич Мехоношин, служивший в армии рядовым.
Подвойский никогда военной формы не носил, но удивляться его назначению не приходится — военных среди большевиков вообще было немного.