Тверской рынок был полон восточными тканями, индийским перцем, аравийским ладаном, сахаром из Персии, драгоценными камнями из Индии и Ормуза. Тверские купцы ездили за восточными товарами в Крым и Астрахань, в Константинополь и на Кавказ. На тверских монетах насчитывалось до 16 эмблем с восточными мотивами. Такие монеты нужны были купцам для торговли с Востоком. Восток манил русских купцов и путешественников своим богатством, природой и неизведанностью.
Когда в. 1466 году тверские купцы узнали, что к московскому великому князю Ивану III приехал из Закавказья посол ширванского владетеля Фаррух-Ясара — Асан-бег (Хасан-бек) и что Иван III отправляет с ответным посольством бывшего тверского купца Василия Папина, они снарядили два корабля, чтобы с посольским караваном доехать до Ширвана, области прикаспийского Закавказья.
Посол привез в Москву дорогие подарки. Приехал он, скорее всего, по торговым делам, но, к сожалению, до нас не дошло сведений, о чем велись переговоры. Иван III послал в подарок Фаррух-Ясару девяносто охотничьих кречетов, ценившихся тогда очень высоко, и снарядил в Ширван своего посла, тверича Василия Папина.
При дальних путешествиях того времени торговец то и дело подвергался риску быть ограбленным. Поэтому купцы старались присоединиться к какому-нибудь посольству, ибо у посла охрана была надежней.
Среди тверичей, отправлявшихся в далекое путешествие, оказался и купец Афанасий Никитин. Он услыхал, что из Москвы едет посольство в Ширван, да еще во главе с земляком, и вместе с несколькими товарищами решил, присоединившись к посольству, ехать туда торговать.
Афанасий Никитин был, несомненно, выдающимся человеком своего времени, человеком высокой культуры и широкого по тому времени образования. Он очень любил книги и захватил несколько из них в путешествие. Он изучил восточные языки (персидский, арабский, тюркский). Его дневник, который он вел все шесть лет странствований — искренний и правдивый, — рисует самого автора как человека очень пытливого и любознательного. Он подходил ко всему без предвзятого мнения и без осуждения чужих порядков и культуры. Дневник написан живым разговорным языком. Он ценен не только как научный документ, но и как редкий памятник светской литературы XV века.
Снарядили тверичи два судна, получили проезжую грамоту своего князя Михаила Борисовича и посадника Бориса Захаровича и летом 1466 года поплыли вниз по Волге. Никитин не пишет, какие товары повез он в Ширван, но, вернее всего, это были меха, дорого стоившие на Востоке. Торгуя «мягкой рухлядью», купцы получали огромные прибыли, иногда в сотни раз, а то и больше превышавшие первоначальную стоимость товара.
Проплыли Калязин, Углич. В Костроме взяли великокняжескую грамоту на «отпуск» за границу.
В Нижнем Новгороде их постигла неудача. Оказывается, они опоздали, и Василий Папин, с которым они должны были там встретиться, уже отплыл. Тверичи решили тогда дожидаться посла Ширван-шаха — Хасан-бека и плыть вместе с ним.
Через две недели приехал Хасан-бек. С ним возвращались шесть бухарских купцов, приезжавших торговать в Москву, и несколько московских купцов.
Заплатив все пошлины, маленький караван летом 1466 года двинулся вниз по Волге к морю. Волгу проплыли благополучно, но близ Астрахани приключилась с путниками беда. Вошли они в Бузань — рукав Волги, вытекающий в 50 км выше Астрахани и у Красного Яра соединяющийся с Ахтубою, и здесь встретили трех астраханских татар. Эти татары под великим секретом сообщили путникам, что хан Касим проведал о проезде «торговых гостей» и сторожит их с тремя тысячами татар, чтобы ограбить.
Гости перепутались. Испугался и сам Хасан-бек. Он, видимо, не был уверен, что татары знают о неприкосновенности послов, и поэтому нанял сообщивших ему о грозящей беде татар, чтобы те как-нибудь ночью, втихомолку, провели суда около Астрахани. Дал им за это посол по однорядке да по куску полотна.
Ночью стали пробираться около засады. Никитин перешел со своего судна на посольское. Как ни осторожно шли, скрыться не удалось: проводники однорядки и полотно взяли, но татарам подали весть, и те сторожили ночью. На несчастье, ночь была лунная, и татары увидали суда: «Качьма (стой)!»
Конечно, русские не остановились и пытались проскочить мимо засады, но меньшее судно, на котором были все товары Никитина, наскочило на рыболовные снасти и встало.
Началась перестрелка с подошедшими вплотную татарами. Во время перестрелки убили одного русского купца и двух татар. Русские с маленького судна перебрались на второе и, пока татары занялись грабежом, пытались уйти.
Судну посла удалось прорваться в море, а второе из русских судов, наскочившее на мель, догнали татары, забрали четверых купцов в плен, а остальных отпустили в море «голыми головами», то есть ограбив дочиста. Кое-кто из русских хотел было воротиться назад домой, но татары их задержали, чтобы они не могли сообщить о нападении.