Андрей появляется на юге впервые не раньше 1149 г., когда Юрий, восторжествовав над племянником, уселся на киевском столе. С тех пор и заговорила об Андрее южная Русь, и южнорусская летопись сообщает несколько рассказов, живо рисующих его физиономию. Андрей скоро выделился из толпы тогдашних южных князей особенностями своего личного характера и своих политических отношений. Он в боевой удали не уступал своему удалому сопернику Изяславу, любил забываться в разгаре сечи, заноситься в самую опасную свалку, не замечал, как с него сбивали шлем. Все это было очень обычно на юге, где постоянные внешние опасности и усобицы развивали удальство в князьях; но совсем не было обычно уменье Андрея быстро отрезвляться от воинственного опьянения. Тотчас после горячего боя он становился осторожным, благоразумным политиком, осмотрительным распорядителем. У Андрея всегда все было в порядке и наготове; его нельзя было захватить врасплох; он умел не терять головы среди общего переполоха. Привычкой ежеминутно быть настороже и всюду вносить порядок он напоминал своего деда Владимира Мономаха.
Несмотря на свою боевую удаль, Андрей не любил войны и после удачного боя первый подступал к отцу с просьбой мириться с побитым врагом. Южнорусский летописец с удивлением отмечает в нем эту черту характера, говоря: «Не величав был Андрей на ратный чин, т. е. не любил величаться боевой доблестью, но ждал похвалы лишь от Бога».
Точно так же Андрей совсем не разделял страсти своего отца к Киеву, был вполне равнодушен к матери городов русских и ко всей южной Руси. Когда в 1151 г. Юрий был побежден Изяславом, он плакал горькими слезами, жалея, что ему приходится расстаться с Киевом. Дело было к осени. Андрей сказал отцу: «Нам теперь, батюшка, здесь делать больше нечего, уйдем-ка отсюда затепло (пока тепло)». По смерти Изяслава в 1154 г. Юрий прочно уселся на киевском столе и просидел до самой смерти в 1157 г. Самого надежного из своих сыновей Андрея он посадил у себя под рукою в Вышгороде близ Киева; но Андрею не жилось на юге.
Не спросившись отца, он тихонько ушел на свой родной суздальский север, захватив с собой из Вышгорода принесенную из Греции чудотворную икону Божией Матери, которая стала потом главной святыней Суздальской земли под именем Владимирской. Один позднейший летописный свод так объясняет этот поступок Андрея: «Смущался князь Андрей, видя нестроение своей братии, племянников и всех сродников своих: вечно они в мятеже и волнении, все добиваясь великого княжения киевского, ни у кого из них ни с кем мира нет, и оттого все княжения запустели, а со стороны степи всё половцы выпленили; скорбел об этом много князь Андрей в тайне своего сердца и, не сказавшись отцу, решился уйти к себе в Ростов и Суздаль — там-де поспокойнее».
По смерти Юрия на киевском столе сменилось несколько князей и наконец уселся сын Юрьева соперника, Андреев двоюродный племянник Мстислав Изяславич волынский. Андрей, считая себя старшим, выждал удобную минуту и послал на юг с сыном суздальское ополчение, к которому там присоединились полки многих других князей, недовольных Мстиславом. Союзники взяли Киев «копьем» и «на щит», приступом, и разграбили его (в 1169 г.). Победители, по рассказу летописца, не щадили ничего в Киеве, ни храмов, ни жен, ни детей: «Были тогда в Киеве на всех людях стон и туга, скорбь неутешная и слезы непрестанные». Но Андрей, взяв Киев своими полками, не поехал туда сесть на стол отца и деда: Киев был отдан младшему Андрееву брату Глебу. Андреевич, посадивши дядю в Киеве, с полками своими ушел домой к отцу на север с честью и славою великою, замечает северный летописец, и с проклятием, добавляет летописец южный.
Новые черты междукняжеских отношений.
Никогда еще не бывало такой беды с матерью городов русских. Разграбление Киева