Между тем в те годы, когда происходили толки со шведами о границах, в Московском государстве совершались важные трагические события. Димитрий рос в почетном изгнании в Угличе и представлял в будущем большую опасность для Бориса. Федор был бездетен, слаб здоровьем, и, в случае его смерти, царевич Димитрий был бы провозглашен его преемником на престоле. Борису, естественно, грозила погибель. Нагие и люди Димитриевой партии, конечно, не простили бы ему ни его прошлого величия, ни их удаления от царя. Этого мало; Димитрий, пришедши в возраст, мог быть опасен и для самого Федора. Если были люди, которые тотчас же по смерти Грозного думали вместо Федора посадить на престоле малолетнего Димитрия, то тем скорее сам Димитрий, достигши совершеннолетия, мог собрать около себя партию людей, которые были недовольны тем, что на престоле сидит слабоумный царь, а всем управляет временщик, и легко пристали бы к намерению низложить Федора. Рассказывали, что малолетний Димитрий уже в детстве показывал отцовские наклонности, любил смотреть, как убивают домашних животных, и сам, ради потехи, убивал их палкой. Говорят, однажды, играя с детьми, он сделал из снега несколько человекоподобных фигур; одну из них назвал Борисом Годуновым, других – именами разных бояр, приятелей Годунова, бил их палками, говорил, что рубит им головы, руки, ноги, и прибавлял: «Вот как будет, когда я стану царствовать!» Смерть этого ребенка казалась не только полезной для видов Годунова, но и необходимой для его существования.
В 1592 году Годунов отправил в Углич надзирать за земскими делами и над домашним обиходом царицы Марфы своих доверенных людей: дьяка Михаила Битяговского с сыном Данилом и племянником Качаловым. Нагие и сама царица не терпели этих людей. Нагие беспрестанно с ними ссорились.
15 мая 1591 года в полдень пономарь соборной углицкой церкви ударил в набат. Народ сбежался со всех сторон во двор царицы и увидел царевича мертвого с перерезанным горлом. Исступленная мать обвиняла в убийстве людей, присланных Борисом. Народ убил Михаила и Данила Битяговских и Никиту Качалова, а сына царевичевой мамки Волоховой притащил в церковь к царице и убил по ее приказанию пред ее глазами. Умертвили еще несколько человек по подозрению в согласии с убийцами.
Дали знать в Москву. Борис отправил на следствие боярина князя Василия Ивановича Шуйского и окольничьего Андрея Клешнина. Последний был человек, вполне преданный и покорный Борису. Первый принадлежал к роду, не расположенному к Борису, но, при стечении тогдашних обстоятельств, волею-неволею должен был действовать в его видах. Свидетелей убийства не было. Преступников тоже. Шуйский, человек хитрый и уклончивый, рассчитал, что если он поведет следствие так, что Борис будет им недоволен, то все-таки Борису ничего не сделает, потому что верховным судьею будет тот же Борис, а себя подвергнет впоследствии его мщению. Шуйский решил вести следствие так, чтобы Борис был им вполне доволен.
Следствие произведено было бессовестным образом. Все натягивалось к тому, чтоб выходило, будто царевич зарезался сам. Осмотра тела не сделали: людей, убивших Битяговского с товарищами, не допросили. Царицу также не спрашивали. Показания, снятые с разных лиц, кроме показания одного Михаила Нагого, гласили одно, что царевич зарезался в припадке падучей болезни. Одни явно лгали, показывая, что сами видали, как происходило дело, другие показывали то же, не выдавая себя очевидцами. Тело царевича было предано земле в углицкой церкви Св. Спаса.
Годунов подал это следствие на обсуждение патриарха и духовенства. Патриарх, всем обязанный Борису, произнес такое мнение, какое угодно было его покровителю; ему не противоречили и прочие святители, а заявили только, что это дело земское, не церковное. Бояре не могли сопротивляться не только из страха перед Борисом, но и потому, что не имели никаких данных к сопротивлению. Борис сослал всех Нагих в отдаленные города в заключение; царицу Марию постригли под именем Марфы и сослали в монастырь Св. Николая на Выксе (в Череповецком уезде). Над углицкими жителями совершена жестокая расправа: обвиненных в убийстве Битяговского с товарищами казнили смертью; другим за смелые речи отрезали языки, и многих жителей сослали в Сибирь для заселения города Пелыма. Предание говорит, что Годунов сослал в Сибирь даже тот колокол, в который били в набат в день убиения Димитрия, и его до сих пор показывают в Тобольске.