Духовенство, со своей стороны, подняло голос; всех смелее заявил себя ростовский архиепископ Вассиан Рыло: «Ты боишься смерти, – говорил он Ивану, – но ведь ты не бессмертен! Ни человек, ни птица, ни зверь не избегнут смертного приговора. Если боишься, то передай своих воинов мне. Я хотя и стар, но не пощажу себя, не отвращу лица своего, когда придется стать против татар». Невыносимы были эти обличительные слова великому князю: он и в Москве трусил, но уже не врагов, а своих, боялся народного восстания, уехал из столицы в Красное Село и послал к сыну Ивану приказание немедленно приехать к нему. К счастью, сын был храбрее отца и не послушался его. Иван Васильевич, раздраженный этим непослушанием, приказал князю Холмскому силой привезти к нему сына; но и Холмский не послушался его и не решился употребить насилия, когда сын великого князя сказал ему: «Лучше здесь погибну, чем поеду к отцу». Время было роковое для самодержавных стремлений Ивана; он чувствовал, что народная воля способна еще проснуться и показать себя выше его воли. Опаснее было оставаться или куда-нибудь бежать, чтобы скрыться от татар, чем отправиться на войну с татарами. Иван уехал к войску, в сущности побуждаемый той же трусостью, которая заставила его покинуть войско.
Между тем хан Ахмат шел медленно по окраине литовской земли, мимо Мценска, Любутска, Одоева, и стал у Воротынска, ожидая себе помощи от Казимира. Литовская помощь не пришла к нему; союзник Ивана Васильевича Менгли-Гирей напал на Подол и тем отвлек литовские силы. Великий князь московский пришел с войском в Кременец, где соединился с братьями. Ахмат двинулся к реке Угре: начались стычки с передовыми русскими отрядами; между тем река стала замерзать. Великий князь перешел от Кременца к Боровску, объявивши, что здесь на пространном поле намерен вступить в бой; но тут на него опять нашла боязнь. Были у него приближенные советники, которые поддерживали в Иване Васильевиче трусость и побуждали вместо битвы просить милости у хана. Иван Васильевич отправил к Ахмату Ивана Товаркова с челобитьем и дарами, просил пожаловагь его и не разорять своего «улуса», как он называл перед ханом свои русские владения. Хан отвечал: «Я пожалую его, если он приедет ко мне бить челом, как отцы его ездили к нашим отцам с поклоном в Орду». В это-то время пришло к Ивану послание от ростовского архиепископа Вассиана, один из красноречивых памятников нашей древней литературы: пастырь ободрял Ивана Васильевича примерами из Св. Писания и из русской истории, убеждал не поддаваться коварным советам трусов, которые покроют его срамом. Видно, что тогда некоторые представляли великому князю такой довод, что татарские цари – законные владыки Руси, и русские князья, прародители Ивана Васильевича, завещали потомкам не поднимать рук против царя. Вассиан по этому вопросу говорит: «Если ты рассуждаешь так: прародители закляли нас не поднимать руки против царя, – то слушай, боголюбивый царь: клятва бывает невольная, и нам повелено прощать и разрешать от таких клятв; и святейший митрополит, и мы, и весь боголюбивый собор разрешаем тебя и благословляем идти на него, не так как на царя, а как на разбойника, и хищника, и богоборца. Лучше солгать и получить жизнь, нежели истинствовать и погибнуть, отдавши землю на разорение, христиан на истребление, святые церкви на запустение и осквернение, и уподобиться окаянному Ироду, который погиб, не хотя преступить клятвы. Какой пророк, какой апостол, какой святитель научил тебя, христианского царя великих русских стран, повиноваться этому богостудному, скверному и самозванному царю? Не только за наше согрешение, но и за нашу трусость и ненадеяние на Бога попустил Бог на твоих прародителей и на всю землю русскую окаянного Батыя, который пришел, разбойнически попленил нашу землю, поработил нас и воцарился над нами: тогда мы прогневали Бога и Бог наказал нас. Но Бог, потопивший Фараона и избавивший Израиля, все тот же Бог вовеки! Если ты, государь, покаешься от всего сердца и прибегнешь под крепкую руку Его и дашь обет всем умом и всею душою своею перестать делать то, что ты прежде делал, будешь творить суд и правду посреди земли, любить ближних своих, никого не будешь насиловать и станешь оказывать милость согрешающим, то и Бог будет милостив к тебе в злое время; только кайся не одними только словами, совсем иное помышляя в своем сердце. Такого покаяния Бог не принимает: истинное покаяние состоит в том, чтобы перестать делать дурное».