Московское управление казалось невыносимым для псковичей, пока они с ним не свыклись. Наместники и дьяки судили их несправедливо, обирали их без зазрения совести, а кто осмеливался жаловаться и ссылаться на уставную великокняжескую грамоту, того убивали. Иноземцы, жившие прежде в Пскове, удалились оттуда. Многие из псковичей, не в силах более сжиться с московским порядком вещей, разбегались или постригались в монастырях. Торговля и промыслы упали. Псковичи пришли в нищету; только переселенцы из московской земли, которым наместники и дьяки покровительствовали, казались несколько зажиточными. На обиду от москвича негде было псковичу найти управы: при московских судьях, говорит летописец, правда улетела на небо, а кривда осталась на суде. Впрочем, и правители Пскова поневоле работали не для себя, а для великого князя. Был в Пскове, после уничтожения вечевого устройства, в течение семнадцати лет дьяк Михаил Мунехин, и, когда умер, государь захватил его имущество и начал разыскивать, что кому он был должен при жизни; его родные и приятели по этому поводу подвергались пыткам. После него, говорит летописец, было много дьяков, и ни один поздорову не выезжал из Пскова; каждый доносил на другого; дьяки были «мудры», казна великого князя размножалась, а земля пустела. Черты эти не были принадлежностью одного Пскова, но составляли характер московского строя, в Пскове же казались более, чем где-нибудь, поразительными, по несходству старых нравов и воззрений с московскими. Современник Герберштейн замечает, что прежние гуманные и общительные нравы псковичей, с их искренностью, простотой, чистосердечием, стали заменяться грубыми и развращенными нравами.
Разделавшись со Псковом, Василий опять обратился на Литву. Тотчас после мира с Сигизмундом возникли взаимные недоразумения. Сигизмунд домогался, чтобы ему выдали Михаила Глинского, а сообщников последнего казнили перед королевскими послами. Вдовствующая королева Елена, со своей стороны, просила о том и сообщала брату, что Михаил своими чарами был причиной смерти ее мужа Александра. Великий князь московский не удовлетворил этим требованиям. Глинский сносился с датским королем и возбуждал его против Сигизмунда. Письма его были перехвачены. Сигизмунд жаловался и снова просил казнить Глинского. Василий не только не сделал угодное Сигизмунду, но держал Глинского в большой милости. На границах двух государств происходили между подданными разные столкновения, подававшие повод к беспрестанным жалобам. Наконец, в 1512 году, в октябре, Василий придрался к Сигизмунду, будто его сестра Елена терпит оскорбления от воевод виленского и троцкого, будто бы они взяли у нее казну, отослали от нее людей, не дают воли управлять городами и волостями, данными ей покойным мужем. Сигизмунд отрицал все это и говорил московскому послу: «Поезжай с нашим писарем к невестке нашей и спроси ее сам; пусть она при нем и при тебе скажет, правда ли это или нет, и что от нее услышишь, передай нашему брату». Грамоты Елены, писанные около этого времени, показывают, что Елена невозбранно управляла и судила в жмудских волостях, которые были даны ей во владение. Но Василию нужно было к чему-нибудь прицепиться. Нашелся еще один повод. Менгли-Гирей заключил союз с Сигизмундом, а сыновья хана сделали набег на южные области московского государя. Хотя Менгли-Гирей уверял, что сыновья поступали без его повеления и ведома, Василий объявлял, что этот набег сделан с подущения Сигизмунда, и отправил к польскому королю «складную» грамоту, т. е. объявление войны, выставляя самым благовидным предлогом к этому оскорбления, нанесенные сестре его Елене.