Из своей жизни в Италии вынес он одно заветное воспоминание – воспоминание об Иерониме Савонароле. Среди всеобщего развращения нравов в Италии, в виду гнуснейшего лицемерия, господствовавшего во всей Западной церкви, управляемой папой Александром VI, чудовищем разврата и злодеяния, смелый и даровитый доминиканский монах Иероним Савонарола начал во Флоренции грозную проповедь против пороков своего века, во имя нравственности, Христовой любви и сострадания к униженным классам народа. Его слово раздавалось пять лет и оказало изумительное действие. Флорентийцы до такой степени прониклись его учением, что, отрекаясь от прежнего образа жизни, сносили предметы роскоши, соблазнительные картины, карты и т. п. в монастырь Св. Марка и сжигали перед глазами Савонаролы, жертвовали своим состоянием для облегчения участи неимущих братьев, налагали на себя обеты воздержания, милосердия и трудолюбия. Один разве пример библейского пророка Ионы в Ниневии мог сравниться с тем, что делалось тогда во Флоренции. Но обличения Иеронима вооружили против него сильных земли. Его обвинили в ереси, и в 1498 году он был сожжен по повелению папы Александра VI. Максим знал Иеронима лично, слушал его проповеди, и надолго остался напечатленным в душе Максима образ проповедника-обличителя, когда тот, в продолжение двух часов, стоя на кафедре, расточал свои поучения и не держал в руках книги для подтверждения истины своих слов, а руководствовался только обширною своею памятью и „богомудрым“ разумом. „Если бы, – говорит Максим в одном из своих сочинений, – Иероним и пострадавшие с ним два мужа не были латыны верою, я бы с радостью сравнил их с древними защитниками благочестия. Это показывает, что хотя латыны и во многом соблазнились, но не до конца еще отпали от веры, надежды и любви…“
Иероним Савонарола как обличитель людских неправд остался на всю жизнь идеалом Максима: он везде готов был подражать ему, везде хотел говорить правду сильным, разоблачать лицемерие, поражать ханжество, заступаться за угнетенных и обиженных. С таким настроением духа прибыл он в Москву, где управлял государь, отличавшийся тем, что не терпел ни малейшего себе противоречия, где христианство для массы существовало только во внешних обрядах, где духовенство отличалось грубостью нравов, ревниво держалось за свои земные выгоды и не в состоянии было, при своем невежестве, ни учить народа, ни руководить его пользою.
Василий принял Максима и его товарищей очень радушно, и ничто, по-видимому, не могло лишить пришельцев надежды возвратиться в отечество, когда они исполнят свое поручение. Говорят, что Максим, увидавши великокняжескую библиотеку, удивился изобилию в ней рукописей и сказал, что такого богатства нет ни в Греции, ни в Италии, где латинский фанатизм истребил многие творения греческих богословов: быть может, в этих словах было несколько преувеличения, по свойственной грекам изысканной вежливости.
Максим приступил к делу перевода Толковой Псалтыри; так как он по-русски еще не знал, то ему дали в помощники двух образованных русских людей: один был знакомый нам толмач Димитрий Герасимов, другой – Власий, исправлявший прежде того дипломатические поручения. Оба знали по-латыни, и Максим переводил им с греческого на латинский, а они писали по-славянски. Для письма приставлены были к ним иноки Сергиевой Лавры: Силуан и Михаил Медоварцев. Через полтора года Максим окончил свой труд; кроме того, перевел несколько толкований на Деяния Апостольские и представил свою работу великому князю с посланием, в котором излагал свой взгляд и правила, которыми руководствовался. Затем он просил отпустить его на Афон вместе со своими спутниками. Василий Иванович отпустил спутников, пославши с ними и богатую милостыню на Афон, но Максима удержал для новых ученых трудов. Не так легко было иностранцу выбраться из Москвы, как въехать в нее, если этого иностранца считали полезным в московской земле или почему-либо опасным для нее по возвращении его домой.