Как ни уважал Максим монашеское житье, если оно было согласно своему идеалу, но порицал тех, которые пренебрегали семейною жизнью, думая, что только в монашеском чине можно получить спасение. В числе сочинений Максима есть одно „Слово“, обращенное „к хотящим оставлять жену свою без вины законныя и идти в иноческое житие“. Оно замечательно не только потому, что Максим считал возможным угодить Богу и получить спасение в мире с женою и детьми, но и потому, что самому иноческому житию давал высший внутренний смысл. „Если кто из вас, – говорит он, – задумает предаться иноческому житию, то пусть прежде испытает себя в мирском житии: может ли он быть добродетельным и жить праведно со страхом Божиим и истиною; и если может, то, не разлучаясь со своею женою, пусть благодарит Бога и пребывает в исправлении добрых дел. Пусть он знает, что иноческое житие, которого он желает, есть не что иное, как прилежное исполнение евангельских заповедей… Тот, кто исполняет заповеди Христа с желанием угодить Богу, а не людям, тот у Него назовется настоящий инок; христианское благоверие состоит не в изменении одежды, не в воздержании от пищи, а в воздержании от всякой злобы и душетлительных страстей плоти и духа“. По отношению к посту Максим Грек произносит такое суждение: „Истинный пост, приятный Богу, состоит в воздержании от душетлительных страстей, а одно воздержание от пищи не только не приносит пользы, но еще более меня осуждает и уподобляет бесам… Не достойно ли слез, что некоторые обрекаются не есть мяса в понедельник ради большого спасения, а на винопитии сидят целый день, и только ищут: где братчина или пирование, упиваются допьяна и бесчинствуют; лучше бы им отрекаться от всякого пития, потому что лишнее винопитие причина всякому злу; от мясоедения ничего такого не бывает. Всякое создание Божие добро, и ничто не отвергается, принимаемое с благодарением.