В 1931 году по воле злого рока в Париже Паоло Трубецкой, которому уже было шестьдесят три года, познакомился с одной шотландской красавицей. Это была некая Рода-Мюриэль Сомервэл, писавшая под псевдонимом Гэй Дэзмонд.
Луиджи Трубецкой пишет об этом так:
Точные обстоятельства этого весьма странного брака неизвестны. Лишь однажды Паоло Трубецкой обмолвится: «Не желаю больше ничего о ней слышать».
В 1932 году Паоло Трубецкой вернулся в Италию и обосновался на своей вилле «Кабианко» в Палланце, что по соседству с его родной Интрой.
Среди поздних произведений мастера можно отметить обелиск-мемориал павших в Первую мировую войну в Палланце, статуи композитора Пуччини перед домом-музеем последнего (в Торре-дель-Лаго в Тоскане) и в театре «Ла Скала» в Милане.
Кроме того, Паоло Трубецкой изваял автопортрет для галереи Уффици во Флоренции, а также портрет одного из известнейших итальянских художников Джованни Сегантини.
В 1932 году Бернард Шоу проводил лето в отеле в Стрезе, на берегу Лаго-Маджоре. Они встретились с Паоло Трубецким, и тот вылепил его статуэтку.
Очевидцы рассказывают, что при прощании Б. Шоу вручил Паоло Трубецкому конверт, который тот положил в карман и забыл о нем.
Когда горничная дома чистила костюм, она обнаружила конверт и отдала скульптору. Тот распечатал его и, к своему изумлению, обнаружил там чек на сто тысяч лир. На следующий день Паоло помчался к Бернарду Шоу, чтобы сказать, что за статуэтку переплачено в четыре раза больше, и заодно вернуть разницу.
– Оставьте все себе, – возразил великий писатель. – Эта сумма не отражает ценности этого великолепного произведения, которое в действительности не имеет цены.
Примерно в это же время Паоло Трубецкой сделал бюст Бенито Муссолини, снискавший самую высокую оценку итальянских властей.