Переезд за границу (до 1905 года он приезжал в Россию только на короткое время) совпал у Вячеслава Иванова с новым мировоззренческим кризисом. С одной стороны, его влекло к активной работе, а с другой – он перестал видеть в ней какой-либо этический и содержательный смысл. В Берлине в течение последующих пяти лет он занимался экономико-юридическими аспектами древнеримской истории под руководством знаменитого немецкого историка Теодора Моммзена, будущего лауреата Нобелевской премии.
После окончания курса, в 1891 году, Вячеслав Иванов даже начал готовить диссертацию о римских откупах. В это время он уже жил в Париже, а затем в Лондоне.
С 1892 года с женой и недавно родившейся дочерью он поселился сперва в Риме, а затем – во Флоренции, где он изучал памятники античной культуры. Как ни странно, именно годы пребывания за границей пробудили у него обостренный интерес к России, он начал изучать труды В.С. Соловьева и религиозного философа А.С. Хомякова. С начала 90-х годов он увлекся изучением Ницше, который, по его словам, стал «властителем наших дум и ковачом грядущего». Однако увлечение немецким философом вскоре превратилось у него во внутренний спор, в котором культу ницшеанского антихристианства и волюнтаризма Вячеслав Иванов противопоставлял вечные христианские ценности.
Следует заметить, что личная жизнь Вячеслава Иванова не была широкой столбовой дорогой ничем не подпорченного счастья. Его первый брак с Дарьей Михайловной Дмитриевской длился чуть более шести лет и разрушился в связи с его увлечением Лидией Дмитриевной Зиновьевой (по мужу – Шварсалон), сестрой Александра Дмитриевича Зиновьева, дипломата, члена Государственного совета, санкт-петербургского губернского предводителя дворянства в 1895–1904 годах, потом санкт-петербургского гражданского губернатора и шталмейстера Высочайшего двора. В жилах Лидии Дмитриевны текла голубая кровь: ее отец был родом из сербских князей, а мать, урожденная баронесса Веймарн, была шведкой по отцу, а по материнской линии примыкала к семье Ганнибала – предка А.С. Пушкина. Зиновьевы жили в роскошном особняке. Внизу всегда стоял важный швейцар, а обширный холл и широкая лестница были покрыты хорошими коврами.
Традиционно считается, что встреча Вячеслава Ивановича и Лидии Дмитриевны произошла в 1893 году. Происходит это убеждение от написанного Ольгой Александровной Шор (псевдоним – 0. Дешарт), другом семьи Ивановых:
Это утверждение потом было неоднократно повторено в биографических статьях о Л.Д. Зиновьевой и В.И. Иванове. На самом же деле все случилось годом позже. Это следует, например, из письма Вячеслава Иванова своей первой жене Дарье Михайловне, написанного 11 июля 1894 года из курортного городка Анцио, что примерно в часе езды от Рима. В нем Вячеслав Иванович пишет:
Историк Иван Михайлович Греве сопровождал Лидию Дмитриевну в итальянском путешествии 1894 года. Он на самом деле познакомил свою «протеже» с Ивановым, на которого эта первая встреча произвела неизгладимое впечатление. Уже на следующий день, 12 июля, Иванов писал жене: