В 1885 году Паоло Трубецкой приобрел собственную студию в Милане. А еще через год впервые участвовал в выставке в том же городе, где показал скульптуру «Лошадь». Эта его работа была замечена коллегами и критиками.
К несчастью, примерно в это же время семья Трубецких разорилась и вынуждена была продать свою виллу «Ада ди Гиффа». Теперь Паоло должен был как-то жить самостоятельно, и, начиная с 1886 года, он впал в так называемый «период нищеты». Художник переезжал с места на место, даже работал на фермах, чтобы заработать хоть какие-то деньги на жизнь и занятия искусством. Удивительно, но именно это время стало периодом его художественного становления: примерно до 1891 года главное место в его творчестве занял анимализм (Паоло обожал домашних животных). Позднее для заработка, пользуясь уже своей известностью, он начал работать и над заказными скульптурными портретами.
В 1890–1891 годах Паоло Трубецкой принял участие в конкурсах проектов памятников Гарибальди для Неаполя и Милана и Данте для Тренто. За свой проект памятника Гарибальди он получил первую премию, и о его достоинствах скульптора написал большую статью известный итальянский писатель Габриэле д'Аннунцио. За проект памятника Данте для города Тренто Паоло получил неплохую денежную премию. Этот его проект обладал многими достоинствами, но из-за чрезмерной аллегоричности был отклонен властями города, но в дальнейшем эта работа неоднократно экспонировалась на международных выставках, в том числе и в России.
В 1897 году Паоло Трубецкой приехал в Россию, на родину своего отца. Поселился он у родственников и, захваченный новыми впечатлениями, начал напряженно работать. Вскоре, по приглашению князя Львова, директора Московского училища живописи, ваяния и зодчества, он стал преподавать в этом училище скульптуру, и эта его деятельность оказала большое влияние на формирование целого ряда русских мастеров.
Бронзовая жанровая композиция «Московский извозчик» (1898 год) стала первым произведением Паоло Трубецкого, исполненным в России. Эта композиция, казалось бы, традиционна по сюжету. Подобные бытовые сцены не раз встречались в работах русских скульпторов Е. А. Лансере и Л. В. Позена. Но для сформировавшегося в Италии Трубецкого это стало воплощением его первых российских впечатлений — немного наивных, но подкупающе искренних.
Очень скоро появившиеся на выставках работы Паоло Трубецкого стали вызывать довольно резкую критику со стороны консервативных кругов Петербургской академии, усмотревших в его новаторском методе нарушение «классических» канонов. Но, с другой стороны, они привлекли внимание передовых представителей русской общественности и художественной интеллигенции. Так Паоло познакомился и сблизился с И. Е. Репиным, И. И. Левитаном, В. А. Серовым и Ф. И. Шаляпиным. Большая дружба связывала его и с Л. Н. Толстым, у которого тридцатилетний скульптор вызывал чувство живейшей симпатии.
Познакомившись с Л. Н. Толстым, Паоло не стал ярым поклонником его философии, но его не могли не увлечь бунтарская сила духа, темперамент и творческая энергия писателя.
По свидетельству секретаря Л. Н. Толстого В. А. Булгакова, «скульптор Паоло Трубецкой принадлежал к любимцам Льва Николаевича… Он любил его за простую открытую душу, правдивость, ненависть к светским условностям, любовь к животным, вегетарианство». Лев Николаевич охотно позировал ему и беседовал с ним в мастерской скульптора и у себя в Ясной Поляне.
В результате Паоло Трубецкой исполнил несколько карандашных и скульптурных портретов Л. Н. Толстого — одного из величайших своих современников. Бюст Л. Н. Толстого (1899 год) и статуэтка «Л. Н. Толстой верхом» (1900 год) приобрели всемирную известность.
Талант Паоло Трубецкого оказался настолько ярким и необычным, что его работы начали все чаще появляться на выставках и все больше привлекать к себе внимание. Специалисты утверждают, что портретные работы Трубецкого «отличаются почти неповторимой в своем роде психологической насыщенностью образов. Скромные статуэтки обладают столь большой выразительностью именно потому, что характер и психология человека схватывается и воплощается всей фигурой, в каждом движении, жесте, в трепетных складках одежд, линиях силуэта. Трубецкой обладал чрезвычайно острым восприятием пластики».
К числу наиболее удачных работ мастера относится скульптурное изображение И. И. Левитана (1899 год), которого Паоло представил сидящим в очень живой и непринужденной позе.
В 1900 году произведения П. П. Трубецкого экспонировались в Русском отделе на Всемирной выставке в Париже. За портрет Л. Н. Толстого и композицию «Московский извозчик» скульптору наряду с великим Огюстом Роденом была присуждена высшая награда — «Grand Prix».