Словно зачарованный (чары здесь – сюжетообразующий принцип, характерный для фольклора) идёт герой по жизни от искушения к искушению: силой, талантом «по конской части» – ему приходится усмирять и приручать самых диких, свирепых, никому не поддающихся лошадей – и, наконец, страстью к красавице цыганке Груше. Начинаются долгие скитания героя. Каждое очарование будет оборачиваться потерей и болью. Его душа, распахнутая для любви, так и не получит ответной, буквально с самых ранних лет. Тонко чувствуя красоту мира, Иван Флягин в то же время ощущает на житейском уровне пустоту и скуку, переходящую в тоску, – устойчивый мотив в повести, словно неосознанный сигнал бедствия.
Житийная ипостась его бытия, напротив, оборачивается приобретением, приращением духовного капитала и добрых дел. Ценою собственной жизни он спасает графа и графиню: когда лошади понесли, Иван бросился на конец дышла и повис над пропастью. Матери он помогает вернуть дочку, отнятую мужем. Пребывая в плену у татар, лечит их, зная нужные травы, а потом и крестит их, словно Пророк и Предтеча Иоанн Креститель, его, кстати, ангел-хранитель. Жалеет старых людей, у которых сына в рекруты забирали, и вместо него идёт на царскую службу и, наконец, все силы своей души отдаёт Груше, когда князь разлюбил её и бросил, как Печорин Бэлу. (О художественной перекличке Лескова с Лермонтовым, Тургеневым и Л. Толстым см. в комментариях к повести.)
Чтобы почувствовать диссонанс в своей жизни, скверну, заполнившую душу, необходимо очищение сознания. Тогда появляется очередная «бусинка?» фабулы – новые рассказы героя, органично и напрямую связанные с предыдущими событиями. Автор обнаруживает виртуозную логику в подаче событийного ряда: герой попадает на 23-м году жизни сначала в татарский плен в знойных, слепящих Рынь-песках. В пустыне (на богословском языке это место суда и обновления, место испытания) он проводит десять мучительных лет, сокрушаясь о православных храмах и русской зелёной природе. Затем пятнадцать лет служит в солдатах на Кавказе, находясь между жизнью и смертью. Последнее пристанище – монастырь. Там происходит незримое борение со страстями, приходит осознание, что он «грешный и слабый человек». Теперь скитания обретают цель – хождение за истиной. Влияние этого жанра древнерусской литературы на повесть очевидно. К тому же во второй половине XIX в. были написаны неизвестным автором знаменитые «Откровенные рассказы странника духовному своему отцу» об Иисусовой молитве, о том, как некий человек хочет понять, что такое «непрестанно молитеся», как это «молиться на всякое
Сложный характер Ивана Северьяновича дам в развитии. Лесков раскрывает внутренний мир героя естественно и правдиво. Писатель стремится к предельной точности изображения, чему служит тонкая нюансировка переживаний героя. Всё устремлено к тому, чтобы обнаружить, как черты ветхозаветного человека в душе героя – бездумного, своевольного и импульсивного, – вытесняются осознанным осмыслением своей греховности, а это первый шаг на пути возвращения «блудного сына» к своему Отцу. Этапы духовного роста героя прослеживаются и в поиске писателем адекватного названия своему произведению, которое первоначально называлось «Чернозёмный Телемак», затем «Очарованный странник, его жизнь, опыты, мнения и приключения» и наконец были сняты все авторские подсказки, читателю был предложен таинственный в своей простоте и ёмкости окончательный вариант, ориентирующий на особый уровень его прочтения. Можно сказать, что конец у повести открытый. Пока Иван Северьянович находится в дороге на Соловки к Зосиме и Савватию за благословением, но он твердо знает: война будет, поэтому – «ополчайся». Это его личное дело, если приходит общая беда. По верному наблюдению И.В. Столяровой, повесть Н.С. Лескова «Очарованный странник» чрезвычайно значительное произведение, стоящее на магистральном пути развития русской литературы. Оно знаменует собой новый этап в приближении русской литературы к стихии народной жизни, в выявлении её современного состояния и глубинных возможностей».