Во втором рассказе описываются менее явные проявления «футляра», которым человек добровольно уродует свою жизнь, – это короста материальности. Брат Чимши– Гималайского свёл смысл своего существования к приобретению собственной усадьбы, где непременно будет расти крыжовник. И эта, на первый взгляд, безобидная мания, приводит героя к полной потере человеческого облика. Чехов вновь прибегает к гротеску и градации в изображении вожделенной жизни в усадьбе: «Иду к дому, а навстречу мне рыжая собака, толстая, похожая на свинью. Хочется ей лаять, да лень. Вышла из кухни кухарка, голоногая, толстая, тоже похожая на свинью, и сказала, что барин отдыхает после обеда. Вхожу к брату, он сидит в постели; колени покрыты одеялом; постарел, расползся, обрюзг, щеки, нос и губы тянутся вперед, – того и гляди, хрюкнет в одеяло».
Под сомнение ставится убогое счастье, которое разъединяет людей, делает их равнодушными друг к другу. Рассказ снова завершается эмоциональным монологом, придающим частному сюжету предельно обобщающий смысл: «Я соображал: как, в сущности, много довольных, счастливых людей! <…> Всё тихо, спокойно, и протестует одна только немая статистика: столько-то с ума сошло, столько-то вёдер выпито, столько-то детей погибло от недоедания. <…> Надо, чтобы за дверью каждого довольного, счастливого человека стоял кто-нибудь с молоточком и постоянно напоминал бы стуком, что есть несчастные…»
Завершающий рассказ трилогии – «О любви» – самый сложный для интерпретации и однозначных выводов. От внешней, общественной и частной жизни человека, писатель переходит к анализу тонких душевных движений, к проблеме личного счастья, без которого так трудно жить человеку. История любви Алёхина к жене Лугановича Анне Алексеевне, воспринятая в контексте рассказов «Человек в футляре» и «Крыжовник», заново ставит вопросы, казалось бы, давно уже разрешённые. «До сих пор о любви была сказана только одна неоспоримая правда, а именно, что “тайна сия велика есть”», – размышляет герой-рассказчик. Вывод, который звучит в финале повествования, самый взволнованный и неопределённый в трилогии: «Я понял, что когда любишь, то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе».
Тема любви как огромной преображающей человека силы раскрывается и в рассказе «Дама с собачкой
» (1899). Всё в этом произведении подчинено главной задаче – показать, как недалекий и чёрствый человек неожиданно для себя становится чутким и любящим. История взаимоотношений Гурова и Анны Сергеевны начинается как обычный курортный роман: события первых двух глав происходят в Ялте, летом. Они вполне соответствуют традиционной сюжетной схеме – завязка (знакомство), кульминация (близость) и развязка (расставание). Вот только кульминация и развязка оказываются ложными. В третьей и четвёртой части автор переносит нас в другое пространство и время – события происходят зимой, в Москве и городе С. Они составляют второй виток сюжета – историю подлинно глубокого взаимного чувства. В конце второй главы Чехов описывает этот переход как пробуждение от сладкого забытья и подчёркивает его пространственно-временными деталями: «Здесь на станции уже пахло осенью, вечер был прохладный. “Пора и мне на север, – думал Гуров, уходя с платформы. – Пора!”».Используя повторяющиеся детали и зеркальные эпизоды, Чехов подчёркивает поразительную перемену, произошедшую в отношении Гурова к Анне Сергеевне: «Тогда он пристально поглядел на нее и вдруг обнял её и поцеловал в губы, и его обдало запахом и влагой цветов, и тотчас же он пугливо огляделся: не видел ли кто?» (2 часть); «Повыше, на площадке, два гимназиста курили и смотрели вниз, но Гурову было всё равно, он привлек к себе Анну Сергеевну и стал целовать её лицо, щёки, руки» (3 часть).
Подчёркивает эту внутреннюю трансформацию героя название рассказа. В первой главе героиня воспринимается Гуровым извне, как объект новой интрижки, как «дама с собачкой». Во второй заглавие рассказа отзывается так: «Анна Сергеевна, эта “дама с собачкой”, к тому, что произошло, отнеслась как-то особенно, очень серьёзно…». Необычное поведение героини подталкивает Гурова к тому, чтобы воспринять её как личность. В третьей главе заглавное словосочетание звучит как саркастическая насмешка героя над самим собой: «Вот тебе и дама с собачкой… Вот тебе и приключение… Вот и сиди тут». После этого оно исчезает из рассказа, вытесненное именем героини.
В «Даме с собачкой» проявилась высшая степень чеховского психологизма – тончайшие душевные процессы, чувства героев писатель передаёт через детали и символы (например, символику серого цвета), через восприятие пейзажа (поездка в Ореанду), описание поведения героев: «Гуров хотел позвать собаку, но у него вдруг забилось сердце, и он от волнения не мог вспомнить, как зовут шпица».