В романе «Василий Тёркин» возникает тип просвещённого, политически мыслящего купца, вышедшего из народа. Он стремится не столько к личному обогащению, сколько думает о процветании страны, о благе для трудового народа, труженика. Он думает о сохранении природных богатств, скупая приволжские леса и выступая за очищение реки. Образцами таких характеров могли быть русские просвещённые промышленники, например, С.Т. Морозов, друживший со многими деятелями искусства и просвещёнными людьми своего времени и даже с революционером Н.Э. Бауманом. По мысли М. Горького, сравнивавшего Тёркина с героем романа «Фома Гордеев» (1899) Яковом Маякиным, в персонаже Боборыкина слишком много от мировоззрения интеллигенции конца 80-х гг., чем и определилась положительная оценка критики, мечтавшей о перерождении русского купца-самодура в цивилизованного европейского буржуа.
Однако у Боборыкина главный герой романа изображается отнюдь не в идиллических тонах. Он практик и, так же как другие купцы, наживал капитал сомнительными способами: присвоил чужое наследство, следовал расчёту в отношениях с женщинами.
Духовные искания и судьба интеллигенции раскрываются в повестях «Изменник» (1889), «Поумнел» (1890), романах «Перевал» (1894), «Ходок» (1895), «Княгиня» (1896). Название романа «Перевал» получает символическое содержание. Писатель говорит об «идейном перевале» в жизни русского общества, выступая за последовательное сближение буржуазии и интеллигенции. При этом Боборыкин осуждает такое распространённое социально-психологическое явление того времени, как «ренегатство» – измену былым прогрессивным убеждениям и приспособление к новым условиям (эту проблему по-своему последовательно разрабатывает Потапенко в романе «Не герой»). Роман «Поумнел» ввел в лексикон того времени многозначное, ироническое понятие. Слово «поумнел» стало крылатым в публицистике конца 90-х гг., перекликаясь с эпитетом «премудрый» в сказке Салтыкова-Щедрина «Премудрый пискарь» (1883).
В романе «По-другому» (1897) писатель стремится разобраться в существе идейных споров революционеров разных поколений – народников и марксистов. Произведение вызвало резкую критику в среде марксистов, что выразилось в статье В.И. Засулич «Плохая выдумка» (1897). Стоит заметить, что Боборыкин по самому типу своего творчества ничего не «выдумывал».
Писатель противопоставляет «легального марксистам Шемадурова и вернувшегося из ссылки интеллигента-народника Рассудина. Для марксиста характерно теоретическое доктринерство. Он фанатично верит в «идею», равнодушно воспринимая реальные страдания народа, относясь к рабочим с научным презрением, как к историческому материалу. Рассудин изображается как истинный страдалец за народ. В его концепции преобладает уже не отвлечённая народническая идеология, а живое чувство и знание истинного положения дел.
Интересный характер раскрывается в образе Студенцовой. С одной стороны, она напоминает о важности вечных онтологических идеалов, далеких от политики, а с другой, в её мировоззрении угадывается болезненное декадентское самолюбование. Показателен и финал её судьбы: разорившись, она пытается «красиво» умереть. Однако этот не состоявшийся демонстративный акт личного «освобождения» вызывает у писателя иронию.
Идейные споры составляют специфику романа «Тяга» (1898), где воспроизводится тяжелая жизнь и бесправие рабочих-текстильщиков. Изменения писатель связывает не с революционной борьбой, а с распространением просвещения как в среде рабочих, так и в среде капиталистов.
В «Тяге» появляются оригинальные характеры рабочей элиты, не соответствующие марксистским представлениям о пролетариате. Ткач Иван Спиридонов, прошедший 20-летний путь от рабочего до мастера и смотрителя, по-прежнему мечтает вернуться к крестьянскому труду, чувствует особую притягательную силу земли. Рисовальщик Антон Меньшов изображается как рабочий-интеллигент, однако его идеология не связана с борьбой за права своего класса. Он питается европейской культурой, свободно читает по-французски. Призывая к неповиновению, он остается индивидуалистом. Меньшов презирает рабочих, воспринимая их как стадо баранов. Разделяя теорию Раскольникова у Достоевского, он считает его покаянную концепцию личности постыдной слабостью. Вероятно, кроме Достоевского здесь обнаруживается влияние Ницше.
Изображая фабричный быт, писатель наряду с трудностями показывает и здоровые формы жизни: существование различных культурных объединений (хор, общество трезвости), прочные религиозно-патриархальные традиции. Отмечается продуманная благотворительная деятельность со стороны владельцев фабрики.