Образ этого святого в народных представлениях предстает совершенно иным, чем в действительности. Это в значительной степени обусловлено датой дня его памяти, которая в календаре вообще и в крестьянском, в частности, занимает исключительное место. Во-первых, 29 февраля бывает один раз в четыре года. Во-вторых, если учесть, что в Древней Руси Новый год начинался с марта, то именно после Касьянова дня наступал високосный год. Эти обстоятельства, несомненно, негативно повлияли на народное восприятие Кассиана, несмотря на то что его жизненный путь был преисполнен благочестия.
В народных поверьях, идущих вразрез с реальной биографией и житийной литературой, образ св. Касьяна рисовался исключительно с помощью отрицательных характеристик: Касьян немилостивый, злопамятный, немилосердный, скупой, остудный, Касьян-завистник, Касьян-корыстник. В Саранском уезде Пензенской губернии Касьян даже не признавался крестьянами святым, а само имя считалось позорным. Оно приобрело нарицательный характер по отношению к угрюмым и тяжелым в общении людям (о таких говорили — «Касьяном смотрит»), а также к тем, кто может сглазить: «Касьян косоглазый, от него, братцы, хороните все, как от Касьяна — живо сглазит, да так, что потом ни попы не отчитают, ни бабки не отшепчут». На Вологодчине о злом человеке говорили: «Эдакой ты Касьян! Видно, в тебе нет крови-то человеческой».
Одна из основных тем народных легенд о Касьяне связана с объяснением причин, по которым день святого празднуется лишь один раз в четыре года. Особенностью ряда легенд является то, что в них Касьян, нелюбимый в народе, противопоставляется св. Николаю, одному из наиболее почитаемых святых на Руси и, что существенно в отношении крестьянского календаря, покровителю земледелия. Так, у русских широко распространена легенда о путешествии Касьяна и Николая к Богу в рай, во время которого им повстречался мужик, увязивший свой воз посреди дороги. В ответ на просьбу помочь вытащить воз Касьян отказывает мужику, мотивируя отказ боязнью испачкать свои одежды и в грязном виде предстать перед Богом. Николай же, не говоря ни слова, помогает мужику. В раю Бог оценил по достоинству поступок Николая, а в поведении Касьяна усмотрел лукавство, отчего и определил св. Касьяну быть именинником один раз в четыре года, а св. Николаю два раза в год — за его доброту.
По одной из народных легенд о Касьяновом дне, распространенной в Новгородской губернии, св. Касьян три года подряд в день своих именин был пьян и лишь в четвертый год праздновал именины в трезвом виде; за это и был наказан тем, что ему стало быть положено именинником через три года раз.
Наряду с темой необычности отмечания дня св. Касьяна в ряде легендарных сюжетов звучит мотив связи этого святого с дьяволом и адом. Так, по вологодской легенде, Касьян сначала был светлым ангелом, но, соблазнившись на обещания нечистой силы, предал Бога. Он рассказал дьяволу о намерении Бога свергнуть сатанинскую силу в преисподнюю. Позже Касьян раскаялся в предательстве и пожалел о прежней близости к Богу и житье на небе. Господь сжалился над грешником, уменьшив его наказание: Бог приставил к Касьяну ангела, которому велел заковать его в цепи и в течение трех лет бить тяжелым молотом в лоб, а на четвертый год выпускать на волю.
Объяснение традиционного взгляда на 29 февраля как на опасный день встречается в легендах, где образ св. Касьяна соотнесен с чертями и пространством ада. По одной из легенд, Касьян является стражником ада, и лишь раз в четыре года Господь дает Касьяну отпуск; 29 февраля, пока Касьян находится на земле, его работу стража выполняют 12 апостолов. По другой легенде, Касьян почти беспрерывно бьет по голове дьявола; лишь 29 февраля в честь именин он свободен от работы, но как раз в этот день сатана и успевает напустить невзгоды и болезни на людей; после празднования именин Касьян возвращается к своему занятию.
Мотив битья дьявола связывает образ св. Касьяна с комплексом традиционных представлений о кузнеце как творце, преобразователе, сдерживателе злых сил. Эти представления нашли отражение в повествовательных жанрах русского фольклора (сказке, легенде), в святочных играх (игра в кузнецов, перековывающих старых на молодых, и других). Мотив выпускания дьявола на волю в определенное время — 29 февраля — сближает эту легенду с другой, касающейся времени Святок, согласно которой, Господь забывает в Рождество закрыть врата ада, и нечистая сила на весь святочный период выходит на землю. Типологическая близость этих легенд неслучайна: и Святки, и Касьянов день, по традиционным представлениям, отмечены признаками хаотичности, стихийности, опасности как периоды перехода от старого времени к новому. Независимо от отказа празднования Нового года в марте конец февраля в крестьянском быту продолжал осмысляться как граница между временами года — зимой и весной.
По преданию из Пермской губернии, не Касьян бьет дьявола, а черти бьют Касьяна молотом; только 29 февраля ему дают возможность взглянуть на белый свет; и на что он не взглянет, то повянет.