Думаю, что Шешковский, который из подьячих вышел в тайные советники и получил столь могущественную власть, не без наслаждения измывался над оробевшими столбовыми дворянами, либералами, «нашалившими» светскими повесами, писателями, от которых, как всегда считали в политическом сыске, «один вред и разврат». Эти нежные, избалованные люди никогда не нюхали воздуха казематов Петропавловской крепости и после недельного сидения там представали перед Шешковским с отросшей бородой и со спадающими без пояса штанами (как их принимали в крепости, будет сказано ниже), и «мозглявый» начальник Тайной экспедиции казался им исчадием ада, символом той страшной силы государства, которая могла сделать с любым человеком все что угодно.
Шешковский «везде бывал, часто его встречали там, где и не ожидали. Имея, сверх того, тайных лазутчиков, он знал все, что происходило в столице: не только преступные замыслы или действия, но даже вольные и неосторожные разговоры». В этих словах нет преувеличения, информация через добровольных и тайных агентов приходила в политический сыск всегда. Полученными сведениями Шешковский делился с императрицей, поэтому она была прекрасно осведомлена о личных делах многих придворных, хорошо знала о том, что говорят в столице, в народе, в высшем свете. Конечно, эти сведения она получала и от придворных сплетников, своих секретарей, прислуги, но также и от Шешковского. Он же, как все начальники политического сыска, любил копаться в грязном белье. В основе могущества Шешковского лежала зловещая тайна, окружавшая его ведомство, благорасположение государыни. К этому нужно прибавить непомерные амбиции выходца из низов.
Легенды приписывают Шешковскому также роль ханжи-иезуита, палача-морализатора, который допрашивал подследственного в палате с образами и лампадками, говорил елейно, сладко, но в то же время зловеще: «Провинившихся он, обыкновенно, приглашал к себе: никто не смел не явиться по требованию». То, что Шешковский приглашал людей к себе домой, для внушений, было по тем временам делом обычным, многие сановники «вершили дела» дома. Подтверждаются документами и сведения о ханжеских нравоучениях Шешковского, которые снискали ему среди петербуржцев кличку «духовник».
Одна из легенд рассказывает о том, что Екатерина II, возмущенная «невоздержанностью» генеральши М. Д. Кожиной, предписала Шешковскому высечь проказницу: «Она всякое воскресенье бывает в публичном маскараде, поезжайте сами, взяв ее оттуда в Тайную экспедицию, слегка телесно накажите и обратно туда доставьте, со всякою благопристойностью». Узнать наверняка, было ли такое происшествие на одном из петербургских балов, мы не можем. Но известно, что Шешковский по заданию государыни вел с дамами высшего света, как сказали бы в позднейшую эпоху, «профилактические беседы». При Екатерине усердно следили за нравственностью жителей обеих столиц, как из высшего света, так и из низов. Для этого в Тайной экспедиции и полиции собирали разнообразные сведения. Из дела Григория Винского следует, что при выяснении одной банковской аферы в 1779 году по всему Петербургу стали забирать в Петропавловскую крепость (в качестве подозреваемых) молодых людей, соривших деньгами и ведших «рассеянную жизнь». Первое, о чем подумал Винский, попав в каземат и увидев, что его начинают раздевать, был страх, что его хотят высечь.
Опасения Винского были небезосновательны. Легенда гласит: «В кабинете Шешковского находилось кресло особого устройства. Приглашенного он просил сесть в это кресло и как скоро тот усаживался, одна сторона, где ручка, по прикосновению хозяина вдруг раздвигалась, соединялась с другой стороной кресла и замыкала гостя так, что он не мог ни освободиться, ни предполагать того, что ему готовилось. Тогда, по знаку Шешковского, люк с креслом опускался под пол. Только голова и плечи виновного оставались наверху, а все прочее тело висело под полом. Там отнимали кресло, обнажали наказываемые части и секли. Исполнители не видели, кого наказывали. Потом гость приводим был в прежний порядок и с креслом поднимался из-под пола. Все оканчивалось без шума и огласки. Но, несмотря на эту тайну, молва разносила имя Шешковского и еще увеличивала действия его ложными прибавлениями».
Сама техническая идея опускающегося под пол кресла была известна давно – подъемные столы использовались для поздних ужинов без прислуги. Так что у Шешковского вполне могло быть такое механическое кресло; вспомним, что Кулибин придумывал механизмы и посложнее. А вот записок тех, кого Шешковский «воспитывал» таким образом, не сохранилось. Правда, в мемуарах А. Н. Соковнина есть намек, который позволяет заподозрить, что мемуарист прошел такую процедуру: «Страшный человек был этот Шешковский, бывало подойдет так вежливо, так ласково попросит приехать к себе объясниться… да уж и объяснится!»