Такие побеги были загодя тщательно спланированы. Так, в декабре 1736 года старообрядцы подготовили побег из Тобольского кремля Ефрема Сибиряка. Когда его вели по кремлю, он вырвался от охранника, прямо в ножных и ручных кандалах, вылез в заранее открытую, но тщательно замаскированную его сообщниками бойницу и затем скатился по снегу с высокого кремлевского холма туда, где его уже ждали сани, которые тотчас умчались из Тобольска.
Бежали арестанты и с дороги. Зимой 1733 года на конвой, который сопровождал старообрядческого старца Антония, было совершено внезапное нападение. Как показали конвойные, «нагнали их со стороны незнаемо какие люди, три человека… в одних санях, захватили у них вперед дорогу и, скача с саней, один с дубиною ударил крестьянина, с которым ехал Антоний, от чего крестьянин упал, а другого, рагатину держа, над ним говорил: "ужели-де станешь кричать, то-де заколю!", а старца Антония, выняв из саней, посадили они в сани к себе скованного и повезли в сторону, а куда – неизвестно». Добравшись до ближайшего жилья, охранники подняли тревогу и организовали погоню, «только ничего не нашли»: старец навсегда ускользнул от инквизиции.
Часто арестантам удавалось «утечь» именно с дороги, воспользовавшись малочисленностью охраны, усталостью, беззаботностью и корыстолюбием конвойных солдат. Как это происходило, видно из протокола 1752 года о побеге арестанта из партии, следовавшей в Калугу. Все конвоируемые были закованы в кандалы, однако один из них «на большой дороге, в лесу, разобувшись, скинув потихоньку кандалы и соскоча с телеги, ушел в лес, а чесовой не видал, понеже он сидел к нему спиною с обнаженною шпагою».
Поиски беглого государственного преступника были довольно хорошо отлажены. Как только становилось известно о побеге, во все местные учреждения из центра рассылали грамоты с описанием примет преступника и требованием его задержать. В «погонных грамотах» (от слова «погоня») отмечались главные приметы преступника: рост, полнота, цвет глаз, волосы на голове и в бороде, форма и величина бороды, форма бровей, носа, форма и цвет лица, особые приметы (шрамы и т. п.), манера говорить, возраст, вид и цвет одежды, за кого себя выдает, с кем едет и т. д. Вот пример: «Таскающийся по миру бродяга Кондратей, сказывающийся киевским затворником, росту средняго, лицем бел, нос острой, волосы светлорусые, пустобород, отроду ему около тридцати пяти лет, острижен по-крестьянски и ходит в обыкновенном крестьянском одеянии, а притом он и скопец». Таким был в 1775 году словесный портрет знаменитого основателя скопческого движения Кондратия Селиванова. По этим довольно выразительно указанным приметам поймать беглого преступника было возможно. Знаменитая сцена в корчме на литовской границе из пушкинского «Бориса Годунова» вполне исторична и достоверна.
Кроме того, беглых преступников ловили особые агенты – сыщики. Для поисков бежавшего перед арестом проповедника Григория Талицкого летом 1700 года сыщиков из Преображенского приказа разослали по всей стране. За его поимку была обещана колоссальная по тем временам награда – 500 рублей. Талицкого поймали уже через два месяца. Больше пришлось повозиться с поисками другого беглого преступника – стрельца Тимофея Волоха. Необыкновенную энергию в его поимке проявил сам Ф. Ю. Ромодановский. Из дела видно, что всесильный глава Преображенского приказа был уязвлен побегом Волоха и сам многократно допрашивал его родственников, сам осматривал всех задержанных подозрительных людей. И в конце концов, через два года, Ромодановский все-таки достал, словно из-под земли, дерзкого стрельца. Его удалось захватить на Волге, в Саратове.
Скрыться в городе (кроме Москвы, изобиловавшей притонами) или в деревне беглецу было довольно сложно. В сельской местности появление каждого нового человека становилось заметным событием, чужак сразу попадал на заметку начальству. В людных городах была своя система контроля. В Петербурге каждый домохозяин обязывался сообщать в полицию о своих постояльцах, по ночам всякое хождение по городу было невозможно из-за караулов и постов.
В петровское время внутри страны установили довольно жесткий полицейский режим. С 1724 года запрещалось выезжать без паспорта из своей деревни дальше, чем на 30 верст. Все часовые на заставах и стоявшие по деревням солдаты тотчас хватали «беспашпортных» людей. Действовать так им предписывали инструкции. В каждом беглом подозревали преступника. А если у задержанного находили «знаки» – следы наказания кнутом, клеймами или щипцами, разговор с ним был короток, что бы арестованный ни говорил в свое оправдание.