Кроме послушания и терпения, еще одна из добродетелей Кирилла заслуживает похвалу биографа; это дар умиления, так называли на Руси дар слез. Он не может даже хлеба вкушать без слез. И, совершенно неожиданно, к традиционному образу святого подвижника добавляется еще одна черта: для того чтобы избежать похвал и сопутствующей им гордости, он принимает на себя подвиг юродства. «Умалити хотя добродетель», он начал совершать некоторые действия и поступки, «подобные глумлению и смеху». Мы не знаем, в чем заключались эти поступки, за которые настоятель посадил его на сорок дней на хлеб и воду. Кирилл повторил свой проступок, и наказание продлилось до шести месяцев. Юноша только радовался, что постится не по своей воле, и настоятель был обезоружен таким смирением и тотчас понял мотивы его юродства. Это странное сочетание смирения и дерзкого неповиновения типично для этого вида восточного благочестия — юродства Христа ради. У Кирилла, однако, это был лишь временный подвиг.
К этим годам относятся и встречи с преподобным Сергием. Бывая в Симонове у своего племянника, почитаемый игумен, к удивлению Феодора и братии, прежде всего заходил в пекарню и беседовал с Кириллом часами «о пользе душевной». Эти визиты, по–видимому, не были часты, но влияние преподобного Сергия передавалось через монахов Симонова монастыря и настоятеля. Мы видим, однако, по некоторым вышеупомянутым деталям, что общая атмосфера Симонова монастыря была более суровой, чем атмосфера Троице–Сергиевой обители; здесь более строго соблюдался авторитет канона и начальства. Для Кирилла это была хорошая школа дисциплины, которая пригодилась ему впоследствии при устройстве монашеского общежития в основанном монастыре.
Когда архимандрит Феодор был избран архиепископом Ростовским, Кирилл на короткое время был поставлен на его место. Однако любовь к уединению была сильнее общежития. Он немедленно оставляет настоятельство и затворяется в келье. К нему стали стекаться люди, ища духовного руководства, и зависть нового архимандрита заставляет его покинуть монастырь. Некоторое время он «безмолствует» в старом Симонове (в Москве), помышляя уединиться «далече от мира». Имея особое усердие к Божией Матери, он не осуществлял своего желания до тех пор, пока не увидел Ее в видении или, скорее, услышал Ее голос, утвердивший его в намерении: «Кирилл, изыди отсюда и иди на Белоозеро. Там тебе Я приготовила место, где можешь спастись». Отворив окно кельи, он увидел огненный столп на севере, куда призывала его Пречистая.
Симоновский монах Ферапонт, уже побывавший на Белоозере, сопровождает Кирилла в его путешествии. После многих дней странствия по девственным густым лесам, окруженным со всех сторон водой, Кирилл узнал показанное ему Богоматерью «зело красное» место. Он воздвигает там крест на месте будущего храма.
Первые стадии становления Кириллова монастыря во многих деталях напоминают житие преподобного Сергия. Ферапонт, аналогично тому, как это случилось и с братом Сергия, не смог вынести «тесной и жестокой» жизни и устроил себе монастырь в 15 верстах от Кириллова. Не то чтобы новое место было менее диким, «но несогласии обычаи бяху у них [Кирилл бо тесное и жестокое хотяше, Ферапонт пространное и гладкое]».
Кирилл остался один в пустыне. Его труды протекали не без опасностей, хотя его биограф не упоминает ни зверей, ни бесов, которые наверняка там присутствовали. Раз его сонного чуть не задавило упавшее дерево. Расчищая бор для огорода, он запалил хворост и устроил лесной пожар. Его спасение в каждом из этих случаев приписывается чуду. После первого случая Кирилл молился Богу, чтобы «отнят был у него сон». Эта молитва была услышана, и он целые ночи мог пребывать без сна. Спустя некоторое время появились первые ученики: два крестьянина из соседних деревень и три постриженных монаха из Симонова монастыря. На этом этапе возникли новые опасности, уже со стороны не природы, а злых людей. Один боярин подослал шайку разбойников, для того чтобы они разграбили монашескую обитель; он был убежден, что бывший архимандрит Симонова монастыря принес с собой много денег. Еще раньше соседский крестьянин пытался поджечь келью Кирилла. В жития святых XV и XVI веков мы постоянно встречаемся с нападениями на отшельников со стороны местных землевладельцев — крестьян и бояр. Обыкновенно мотивом является страх поселенцев лишиться земли, которая по княжескому указу может быть передана в дар монастырю. Такие опасения были небезосновательны.