Однако новый игумен вскоре разошелся с братией. При всей строгости Пафнутия в его монастыре не было полного общежития. В русской монашеской среде бороться с собственностью (или личной независимостью) было труднее, чем с грехами плоти. Иосиф открыл братии свое намерение устроить «единство и всем общее во всем», но его план не встретил сочувствия. Только семь старцев поддержали Иосифа, причем двое из них были его кровными братьями. На тайном совете было решено, чтобы Иосифу ходить по всем русским монастырям и «избирати от них яве на пользу». Это было уже второе странствование Иосифа по русским монастырям. Иосиф выбрал своим старцем–наставником Герасима Черного и ходил с ним, скрывая игуменский сан, «яко невеглас простой», работая в монастырях на «черных службах». Сильное впечатление на него произвел Кириллов монастырь, и только он один — «не словом общий, а делы». Помимо строгого общежития его поразила благоговейная чинность в церкви и трапезной: «Кийждо стояше на своем месте, и на ино место не сме преступити».
Иосиф провел в Кириллове 17 месяцев, молясь «втайне, без книг», выдавая себя за неграмотного. Он жил в клетушке, огороженной досками. Однажды один из братьев пришел в его келью, чтобы позвать его на работу, и через щель в стене имел возможность подсмотреть Иосифа, как тот молился: странный монах пел псалмы, читал наизусть Послания, Евангелие. Соглядатай поспешил распространить сообщение об этом чуде; отсюда, между прочим, можно заключить, что от рядового монаха не требовались ни грамотности, ни знания псалмов на память. Инкогнито Иосифа было раскрыто, его освободили от работы в пекарне и дали отдельную келию, но он не остался в Кириллове.
Другой случай, также показательный для культуры Руси во времена Иосифа, имел место в Твери в Саввином монастыре,
уже нами упоминавшемся. За всенощной все клирошане разошлись, «якоже им обычно, прохладитися». Некому было читать, и игумен не мог сказать ни слова от стыда. Герасим принуждает Иосифа взять книгу и читать — и не по складам, как хотел сначала, а во всю меру своего искусства. «Бе же у Иосифа в языце чистота, и в очех быстрость, и в гласе сладость и в чтении умиление: никто бо в те времена нигде таков явися». Игумен, изумленный чтением Иосифа, послал сказать Тверскому князю, чтобы не велел выпускать из отчины своей такого «досужа» (свободного человека). Едва наши странники «скоротеком» успели бежать за рубеж княжества.Тем временем в Боровске монахи искали Иосифа повсюду и, считая его мертвым, даже просили нового игумена у Московского князя. Неожиданно Иосиф возвращается, хотя ненадолго. Он не оставил своего замысла о совершенном общежитии, и сердце его «возгореся огнем Святаго Духа». Собрав своих советников, он снова покидает Боровск, и на этот раз окончательно. Он идет на родину, в волоколамские леса, — не ради пустынножительства, а для основания новой, идеальной, давно задуманной им киновии. Князь Борис Васильевич Волоцкий, родной брат великого князя Московского, с радостью принимает известного ему игумена и дает ему землю в 20 верстах от Волоколамска. При постройке первой деревянной церкви сам князь и бояре носят бревна на плечах. Церковь эта, как и в Боровске, была освящена во имя Успения Божией Матери (1479). Через семь лет на месте ее был возведен великолепный каменный храм, расписанный «хитрыми живописцами», знаменитым Дионисием и его учениками. Церковь эта обошлась в 1000 рублей — сумма огромная по тому времени; каменный храм в Кириллове строился в то время всего за 200 рублей. Князь Волоцкий дал монастырю первое «село» уже в первый год от его основания, и с тех пор денежные и земельные вклады не переставали притекать в монастырь. Среди постриженников его с самого начала было много бояр. Хотя сюда приходили и люди от «простой чади», но, в общем, монастырь Иосифа, как ни один другой на Руси, сразу же принял аристократический характер.
Однако аристократическое происхождение «большей братии» при Иосифе не снижало аскетической строгости общей жизни; игумен умел вести за собой и дисциплиной устава, и своим покаянным горением. Личную меру строгости преподобный Иосиф преподал по отношению к матери, отказавшись — по типу классической аскетики — видеть ее, когда она пришла навестить его в обители. В остальном биографы показывают личную святость Иосифа через подвиги избранного им духовного воинства; учитель растворяется в своих учениках. Житие говорит о них во множественном числе. «Молитва Иисусова безпрестани из уст исходяще и к всякому пению к началу спешаще…», «Сами себе мучаще Христовы страдальцы — в нощи на молитве стояща, а во дни на дело спешаща».