Труды Кирилла распадаются на три группы: проповеди, послания и молитвы. Его проповеди на праздники пасхального круга от Вербного воскресенья до Троицы типичны для византийского ораторского стиля; это панегирики, прославляющие события, воспоминаемые в церковных праздниках. Большая часть из них была включена в официальный литургический сборник, «Торжественник» — собрание проповедей древних святых отцов, расположенных в порядке церковного календаря. Сохранившиеся послания Кирилла дидактичны и безлики; в них объясняется смысл иночества и даются аллегорические толкования Священного Писания, а также содержатся некоторые восточные притчи. Молитвы его предназначались для келейного правила на каждый день недели. Древняя Русь использовала этот источник молитвенного вдохновения наряду с каноническими молитвенниками. Возвышенный стиль Кирилла, достигающий в молитвах совершенства, способствовал причислению их к поэтической молитвенной сокровищнице Восточной Церкви.
Однако широкую известность Кирилла в древние, а равно и в новые времена, приобрели не молитвы и послания, а его проповеди. Он был одним из лучших проповедников Русской Церкви, уступая, пожалуй, только Илариону. Следует признать, что он в совершенстве владел риторическими приемами византийской школы. Он свободно и искусно следовал великим образцам Иоанна Златоуста, Григория Назианзина и Кирилла Александрийского. Он был не более чем ученик и подражатель; напрасно искать у него собственной мысли или оригинальной образности. Однако подражал он не рабски и никогда не копировал образцов буквально. Можно сказать, что византийский образ мышления и выражения вошли в самую кровь его.
Читал ли он греческих отцов в оригинале? Обычно полагают, что да, хотя он вполне мог познакомиться с ними в славянских переводах. Его богословская мудрость, представляющая собой органичный сплав мыслей, все-таки никогда не выходила за рамки имевшейся в его время библиотеки славянских переводов. В качестве доказательства прямого использования Кириллом греческих источников некоторые указывают на близость его истолкования Евангелия к экзегетике Феофилакта, болгарского епископа, его современника, труды которого в то время не были еще переведены. Тем не менее, поскольку сам Феофилакт был только компилятором древних экзегетических трудов, в основном Иоанна Златоуста, необязательно видеть прямое влияние этого греческого автора на русского книжника.
Кирилл никогда не цитирует святоотеческих источников, и поэтому нам трудно составить представление о широте его учености. Поразительно его знание Библии, прежде всего Ветхого Завета. Несомненно, он — лучший знаток Библии среди древнерусских писателей. Широким потоком следуют цитаты из Ветхого Завета, служащие для разъяснения новозаветных параллелей, а вовсе не для ознакомления читателя с историей иудейского народа. Но при глубоком знании Библии, поражаешься слабому его знакомству с Евангелиями. Он не только делает ошибки в цитатах из Нового Завета, но, например, говорит о чуде насыщения пяти