Из существовавших во Пскове и в Псковской Земле монастырей о большей части нельзя сказать, когда они построены, потому что о них упоминается большею частью случайно. Несомненно существовали во времена независимости Пскова следующие монастыри: Пантелеймоновский дальний на Черехе, упоминается в первый раз в 1341 г.; Пантелеймоновский ближний на Красном дворе. Каменная церковь в нем построена в 1468 г., но, конечно, он существовал и в 1341 г.; когда был дальний, то должен был существовать и ближний; Рождества Христова на Полонище, упоминаемый как монастырь в 1466 г., а как церковь еще в 1388 г. Николаевский монастырь на Волке упоминается основанным в 1395 г. Михайловский женский в Поле упоминается первый раз в 1398 г. по поводу построения в нем каменной церкви. Великая Пустынь (за 60 верст от Пскова) упоминается под 1404 годом. Никитская Пустынь в окрестности Пскова на Многе реке упоминается под 1442 г. Благовещенский женский на Песках основан в 1421 г. Воскресенский на Запсковье упоминается под 1458 годом. Николаевский на Завеличье упоминается под 1463 годом. Покровский на Полонище упоминается под 1465 г. Никитский в городе упоминается под 1470 г. Глинский Святого Духа на Завеличье упоминается под 1484 г. В пригороде Велье был монастырь св. Спаса, упоминаемый под 1459 годом. В пригороде Выборе были, по преданию, монастыри Воздвиженский при главной церкви и Варваринский женский; во Вреве два: Ильинский мужеский и Покровский женский; в окрестностях Изборска Богородицкий, основанный преподобным Онуфрием в XV веке. Более всех получили историческо-жизненное значение монастыри Трехсвятительский Елизарьев, Крипецкий и Псково-Печерский.
Первый из этих трех был основан в первой половине XV-ro века Елизаром, в монашестве Евфросином. Осталось подробное его житие, сочиненное в XV 1-м веке священником Василием; в нем много выдуманного, но есть историческая основа, тем более, что автор пользовался прежним житием, до нас недошедшим.
Святой Евфросин был родом псковитянин, поселянин из деревни Виделебской, верстах в тридцати от Пскова. Родители отдали его учиться грамоте; юноша вчитался в божественные книги; у него было пылкое воображение; он покинул родительский дом и постригся в монахи в Снятогорском монастыре. Настроив себя чтением о подвигах пустынников, он оставил монастырь и поселился в двадцати восьми верстах от Пскова недалеко реки Толвы, где построил себе хижину. Чрез несколько времени стали сходиться к нему такие же отшельники, и возник монастырь. Построена была церковь Трех Святителей на берегу пруда, в лесу. В числе приходивших к нему было целое семейство. Три брата родные — Игнатий, Харлампий и Памфил поселились у него один за другим: Игнатий посвящен в иерейский сан. Пришел потом и четвертый брат, Мартирий; он был женат, но пример братьев так настроил его, что он бросил жену и пришел в новый монастырь. Жена поплакала и также пошла в женский монастырь. Наконец, пришел к Евфросину и поселился в монастыре с четырьмя братьями и старый их родитель. Пришел к Евфросину и один богач по имени Конон — принес к нему серебро и пожертвовал на обитель. Евфросин, разумея, что у пришедшего веры мало, сказал ему: "Положи пред алтарем; Богу отдай!" Тот сделал так; но чрез несколько времени соскучился в монастыре, захотел в мир и начал требовать назад свое серебро. Евфросин сказал, что он от него не брал; оно Богу отдано. Конон — так звали богача — затосковал о своем серебре до безумия и, напавши на Евфросина в лесу, куда тот удалялся для молитвы, хотел было изрубить его топором; но спокойный и кроткий вид Евфросина обезоружил его. Преподобный обещал ему воротить серебро и скрыть его преступление от братии. При-шедши с ним в монастырь, немедленно отдал ему его серебро. Конон, вышедши из монастыря, вдруг ослеп на оба глаза и, воротившись назад, стал каяться и просить прощения. Евфросин помолился о нем; Конон прозрел и снова остался навсегда в монастыре, а серебро отдал на церковь.
Евфросин завел в своем монастыре суровые обычаи. Братия должна была находиться в работе или на молитве, скудно есть, мало спать, питаться и содержать себя от своих рук: иноки сами рубили дрова, пахали землю, сеяли хлеб, ловили рыбу. Богослужение в церкви было чрезвычайно продолжительно, особенно всенощные по скитскому уставу. Какой-то новгородский священник, услышав о новозаведенной обители, вздумал посетить ее и подвергнуться всем трудам, определенным братии. Пришла всенощная под праздник. Уже наступала полночь. Священник утомился, хотел спать и с беспокойством спрашивал: когда это кончится? Ему отвечали, что всенощное бдение у них прекращается с окончанием первого часа дня. Тогда священник снял с себя пояс, зацепил за крюк, повесил себя под пазуху и так продержался в чрезвычайном истомлении. Возвратившись в Новгород, он всем с удивлением рассказывал о подвижничестве в Евфросиновом монастыре. "Вообразите себе присно-стоящее дерево, — говорил он, — не требующее ни сна, ни дремления, ни успокоения; таков он с братиею... железный с железными!"