Новгородские молодечества в последние годы возбудили злобу против Новгорода в других землях Руси, и легко было подвинуть их на Новгород: жители тех земель, которые, назад тому одиннадцать лет, посещали новгородские ушкуйники, были особенно ожесточены; свежо еще было горе, понесенное от новгородцев, а управы искать было негде. Иные, бывшие прежде предводителями ушкуйнических шаек, делались со временем правительственными лицами в Новгороде, да и при всяком правительстве власть в Новгороде не была настолько сильна, чтоб подчинить себе личный произвол. Очень может быть, что и после того времени, когда происходили разбои, которые теперь выставлялись поводом к войне, новгородские молодцы повторяли в меньшем размере обычные своевольства, и негодование против Новгорода таким образом не ослабевало от времени, а поддерживалось: потому-то Димитрий, кроме полков подручных ему городов Московской Земли (Можайска, Серпухова, Ржева, Боровска, Дмитровска), подвинул ополчения городов приволжских, и вообще приречных, открытых со своими землями для новгородских ушкуйников и, следовательно, питавших к ним злобу: Галича, Мологи, Костромы, Городца, Углича, Ярославля, Нижнего Новгорода, Белозерска, Устюга, Мурома; присланы были полки: из Юрьева, Владимира, Суздаля, Ростова, Мещеры и Стародуба. Самые новгородские пригороды — Вологда, Бежецкий-Верх, Волок-Ламский и Торжок, пошли против своей метрополии; богатые новоторжцы были за Новгород, зато малые стали в ополчение великого князя. Торжковской и Волоколамской Землям выпадало либо идти против своего старейшины — Новгорода, либо принять на себя военное разорение за Новгород. Видно, управление новгородское не так было справедливо, чтоб воодушевить народ за себя; а положение Торжковской Земли па дороге, посреди враждебных стран, давно уже приучило ее склоняться к низовской стороне, как только дело доходило до войны. Иначе Новгород, обыкновенно, не успеет послать туда войско для обороны, прежде чем враждебные соседи успеют выказать свою злобу к Новгороду опустошениями торжковского края. Так-то великий князь воспользовался теперь и старыми, и свежими причинами нерасположения русских земель к Новгороду, как воспользовался давней враждой Новгорода с Тверью, чтобы с помощью Новгорода наказать Тверскую Землю, каеторая упорно противодействовала Москве.
Сосредоточенности управления в Новгороде было очень мало; нельзя было наскоро набрать хороших ьоеннмх сил, чтобы противостать находившей грозе. Новгород счел удобнее отделаться деньгами, зная привычную склонность к прибытку московских князей. Владыка Алексей поехал к Димитрию и предложил ему от Новгорода 8.000 рублей. Великий князь отказал. Быть может, ему неловко было перед союзниками, начав дело, так скоро помириться. А может быть, он хотел в наличности денег; у Новгорода же их не было. Новгородцы стали готовиться к обороне; устроили около города острог. Призванный ими князь литовской породы оказался плохим защитником. Кроме него, у Новгорода еще были князья; но ополчение, выставленное Новгородом под начальством этих князей, вышло за город к протоку Жилотугу на юго-восточную сторону, и, услышав весть, что союзники близко, ушло назад. 10-го января 1386 года пронеслась весть, что враги подходят к Жилотугу. Тут приехал в Новгород владыка; он возвратился из Москвы, извещал, что великий князь не дает мира и сообщил, что войско на Новгород собрано великое. Новгородцы в отчаянии начали со-жигать все загородные строения; таким образом, кроме боярских и купеческих дворов, сгорело двадцать четыре монастыря. Много было убытков Великому Новгороду, — замечает летописец. Еще более усилился страх, когда вокруг стали являться отряды неприятельских сил; запылали новгородские волости; прибегали в город поселяне, извещали, что враги грабят имущество, сожнгают жилища, гонят в плен женщин и детей. Новгородцы послали отряды на выведы, а отряды воротились без вестей; видели новгородцы, что враги подле города, и не знали, когда и с какой стороны думают напасть. Наконец, они досконально узнали, что великий князь стоит у Понеделья.
Тогда Новгород послал к нему архимандрита, по имени Давида, семь попов и пять человек житых людей, с каждого городского конца по человеку. Никоновская Летопись, напротив, говорит, что посадник Якунович отправил к князю владыку, и святитель Алексий наконец преклонил великого князя к миру кроткими словесами, и обещал от лица Великого Новагорода наказать виновных в разбоях по Волге. На этот раз великий князь согласился на мир. Новгород обязался дать Димитрию восемь тысяч рублей. Три тысячи рублей наличными взяты были с палаты св. Софии, а остальные пять тысяч положено взыскать с заволочан, потому что преимущественно из Заво-лочья ходили молодцы разбойничать на Волгу.