В 1232 г. Ярослав, возвратившись в Новгород, в другой раз вошел во вражду со псковичами. Когда одна новгородская партия его призывала, другая была против него и нашла себе опору в Пскове. Спор, однако, скоро уладился; псковичи помирились, признали Ярослава князем и потребовали от него особого подручника. Он им дал шурина своего, Юрия, и псковичи выгнали противников Ярославовых. В этом деле видно то же равенство и связь с Новгородом, как и прежде, но также и желание иметь свое самостоятельное управление. В половине XII 1-го века усилились немцы в Ливонии. Их вражда с Новгородом приняла теперь широкий размер: против Новгорода ополчились шведы. Победы Александра спасли Новгород; но Псков, по своему положению на границе Ливонии, был поставлен под ближайшие удары неприятеля, набиравшего силы. Во Пскове нашлись изменники, которые, должно думать, были вместе поборниками зарождавшегося стремления оторваться от Новгорода. На челе их был сын Владимира — Ярослав, немецкими писателями называемый князь на Герцике (на Городище). Он подружился с немцами и завоевал вместе с ними Изборск. Псковичи сразились и были разбиты; партия, благоприятствовавшая немцам, сдала город в 1240 г., и какой-то Твердило Иванович сделался правителем от руки немцев. Вся Псковская область со своими городами была завоевана. Но те псковичи, которые не хотели подлегать чужеземному владычеству, бежали с женам и детьми в Новгород. Немцы рассадили в покоренной стране своих фогтов (тиунов), ворвались в Водь. Псковской Земли им было не довольно; они думали овладеть и всей Новгородской. Тут остановил их герой Новгорода, Александр. В 1242 г. Александр одержал над немцами победу на Чудском озере. Псков был уступлен со всеми завоеванными областями и снова соединен с Новгородом, как его меньший брат.
Испытанное на короткое время чужое завоевание придало ему силу и энергию в неизбежной в грядущем борьбе с немцами. Пскову угрожало беспрестанно враждебное соседство; Псков живо чувствовал потребность самоуправления для свободной деятельности своих оборонительных сил; но та же опасность удерживала его, не менее других обстоятельств, все еще в связи с Новгородом, ради взаимной защиты. В 1266 г., после кровавых переворотов, случившихся в Литве, когда был убит Миндовг, прибежал во Псков князь Довмонт. Воскресенский Список говорит, что он был сын Миндовга и брат знаменитого Воишелга. Но чуть ли это не был сам убийца Миндовгов, которого также звали Довмонт или Даумаит. Это правдоподобнее и потому, что псковский Довмонт ушел во Псков не тогда, как Миндовг был убит, а когда Воишелг, оставя свой монастырь, начал мстить за убитого отца и преследовать его врагов. Тогда прибежало во Псков до трех сот литвинов, — все они были крещены во Пскове, где был тогда князь по имени Святослав. Новгородская Летопись прибавляет, что новгородцы хотели их перебить; но князь Ярослав не допустил. Остается под сомнением, о каких литвинах идет здесь речь; о тех ли, которые прибежали во Псков, и Ярослав действовал здесь на праве первенства Новгорода над Псковом, или же кроме тех, которые пришли во Псков, приходили еще другие в Новгород, и речь идет о последних.
Довмонт принял крещение и наречен Тимофеем. Увидевши в нем богатырскую натуру, псковичи провозгласили его князем. Со свойственной своему племени переродчивостыо, Довмонт сделался совершенно русским душой и породнился с Рюриковым домом, женившись на дочери сына Александра Невского, Димитрия. Его тридцатипятилетнее княжение было героическим периодом псковской истории, временем удалых подвигов и блестящих побед. Народ любил его. Он был храбр и имел дар воодушевлять подвластную толпу кстати и впору, и словом, и примером. Довмонт остановил победительный наплыв немецкого племени; удержал Псков от набегов на него своих прежних соплеменников — литовцев, и остался в памяти народа святым мужем, чудотворцем и покровителем Пскова. Трудно представить себе личность, которая бы так удовлетворяла нравственному взгляду своего времени, как этот литовский пришелец. Самое его таинственное происхождение, приход из чуждой земли, его доверчивая преданность новому отечеству, — все придавало этому лицу особое достоинство в глазах современников и потомков.
Этот князь, — говорит летопись, — не одною храбростью был наделен от Бога, но и боголюбием, был приветлив, украшал церкви, любил и кормил попов и монахов, честно проводил праздники, давал милостыню сиротам и вдовицам. С его поры Псков уже твердо сознал свою самостоятельность. Довмонт, по своему времени, был столь же умный политик, как храбрый воин и благочестивый муж. Возбуждая псковичей против внешних врагов, он старался поддерживать с Новгородом связь и дружелюбный союз. При нем Новгород жил в ладу со Псковом.