В Зарайске Пожарский узнает о поражении русских под Клушино. Вскоре в Зарайск Прокопий Ляпунов прислал своего племянника Федора Ляпунова уговаривать Пожарского подняться против Василия Шуйского. Дмитрий Михайлович категорически отверг это предложение.
Через несколько недель на сторону Тушинского вора переметнулись жители Коломны и Каширы. Заволновалось и население Зарайска. Всем городом они пришли к воеводе просить его целовать крест «настоящему царю Дмитрию Ивановичу». Пожарский отказался и с несколькими ратниками заперся в зарайском кремле. Никольский протопоп Дмитрий ходил по стенам кремля и увещевал ратников умереть за православную веру.
Грозные речи воеводы, молитвы протопопа и крепостные пушки, направленные на город, произвели должное впечатление на обывателей. Дело кончилось уговором воеводы с горожанами: «Будет на Московском государстве по-старому царь Василий, то ему и служить, а будет кто другой, и тому также служить». Уговор был скреплен крестным целованием.
Восстановив в Зарайске спокойствие, Пожарский отправил отряд ратников в Коломну и выбил оттуда сторонников Тушинского вора.
Во время свержения Василия Шуйского и начала правления семибоярщины Пожарский безвыездно находился в Зарайске и его окрестностях. Пожарский отказался целовать крест королевичу Владиславу и выжидал дальнейшее развитие событий. Прокопий Ляпунов из Рязани начал рассылать грамоты с призывами собрать ополчение и идти на Москву. Теперь царь Василий отрекся от престола, и свободный от присяги Дмитрий Михайлович со спокойной совестью поддержал Ляпунова.
Сигизмунд решил уничтожить Ляпунова и специально для этого направил на Рязанщину большой отряд поляков и запорожских казаков во главе с воеводой Исаком Сунбуловым. Известие о приближении Сунбулова застало Прокопия Ляпунова в его поместье, и он успел укрыться в деревянной крепости городка Пронска. Ратников в Пронске было мало, и Ляпунов разослал по окрестным городам отчаянные письма о помощи. Первым к Пронску двинулся Пожарский со своими зарайскими ратниками. По пути к ним присоединились отряды из Коломны. Узнав о прибытии войск Пожарского, поляки и казаки бежали из-под Пронска.
Через некоторое время Сунбулову удалось собрать свое воинство, и он решил отомстить Пожарскому, вернувшемуся из Пронска в Зарайск. Ночью запорожцы попытались внезапно захватить зарайский кремль (острог), но были отбиты. А на рассвете Пожарский устроил вылазку. Казаки в панике бежали и больше не показывались у Зарайска.
Обеспечив безопасность своего города, Пожарский смог отправиться в Рязань к Ляпунову. Там они договорились, что Ляпунов с ополчением двинется к Москве, а Пожарский поднимет восстание в самом городе. Для этого Пожарский и отправился в столицу. Есть основания полагать, что Дмитрий Михайлович прибыл в Москву не один, а с отрядом «ратных людей». Ну а что произошло в столице, мы уже знаем.