«В зависимости от Сагайдачного действовал Михайло Дорошенко с товарищами, который взял города Лебедян, Данков, Скопин и Ряский, побив в них множество мужчин, женщин, детей «до сущих младенцев»; а потом, ворвавшись в Рязанскую область, предал огню много посадов, побил несколько священников и приступил было к городу Переяславу, но был отбит и ушёл к Ельцу. Сам Сагайдачный, взяв Ливны и Елец, направился в Шацкий и Данков и отсюда отправил впереди себя полковника Милостивого с 1000 человек казаков под город Михайлов (Рязанской губернии), приказав ему ворваться ночью в город и взять его. Полковник Милостивый, долго замешкавшись вследствие страшного грома и проливного дождя, успел придти к городу только августа 12 дня, в тот самый день, когда в город Сапожков пришло 40 человек великорусских ратных людей. Последние, выйдя из Сапожкова города с несколькими обывателями его, не допустили Милостивого до Михайлова «и победили множество воюющих запорог»»[57]
.17 августа к Михайлову подошёл сам гетман с основными силами и потребовал сдачи города. Но ратники и обыватели отвергли предложения казаков. Они отвечали со стен крепости: в Москве избран законный царь и мы ему крест целовали, но ни польских королевичей и каких-либо других правителей нам не надо. 17 августа запорожское войско приступило к штурму крепости.
Сагайдачный приказал стрелять по городу калёными ядрами и пускать стрелы с зажигательными веществами. Запорожцы соорудили «примет» — завалили землёй и хворостом ров, подтащили бревна, соорудив своеобразный помост до уровня крепостных стен.
Атаки казаков длились два дня. Тогда какой-то обыватель Митрофан повёл осаждённых на вылазку через Северные ворота. Казаки не ожидали выступления и бежали. Михайловцам удалось сжечь «все щиты, штурмы и примёты» (различные деревянные защитные устройства).
На следующий день разъярённый Сагайдачный объявил жителям Михайлова, что он возьмёт город как птицу, и предаст огню, а всем жителям от мала до велика прикажет отсечь руку и ногу и бросить псам. 23 августа запорожцы снова стали готовиться к штурму. А защитники на виду запорожского войска совершили крёстный ход с иконами и хоругвями по стенам крепости.
С началом штурма михайловцы вновь пошли на вылазку. Со стен города из пушек и пищалей вели огонь не только ратники, но и женщины, и дети.
Оставив Михайлов, Сагайдачный двинулся на соединение с Владиславом, который к этому времени занял оставленный русскими Можайск и двигался к Звенигороду. Московские бояре выслали против Сагайдачного семитысячный отряд во главе с князем Пожарским. Дмитрий Михайлович должен был воспрепятствовать форсированию казаками Оки. Однако в Серпухове Пожарский тяжело заболел и был увезён в Москву, а командование принял второй воевода — окольничий Г.К. Волконский. В конце августа он перешёл с войском из Серпухова в Коломну, в направлении которой двигался Сагайдачный. Однако большинство дворян за воеводой не последовали и предпочли остаться в Серпухове. К 25 августа в распоряжении Волконского осталось всего 275 дворян и детей боярских. Подавляющую часть войска Волконского составляли казаки, которые не рвались драться с войском Сагайдачного.