Ко времени Максима на Руси уже существовал огромный фонд переводной литературы, однако далеко не все переводы были выполнены на должном уровне, и это сразу бросилось в глаза просвещенному греку. По мере своих сил он стремился исправить явные несуразности и ошибки переводчиков и переписчиков богослужебных книг, а так как это вызывало протесты многих тогдашних церковных деятелей, то Максим вынужден был доказывать, что труд переводчика—дело отнюдь не простое, оно требует больших знаний и высокой образованности, которые тем не менее не гарантируют полной безошибочности. Особенно трудно переводить с греческого, который изобилует многими значениями слов и «чинми образы различны глаголаниа от просиявших в риторской тяжести древних мужей» (Макс. 2, 312). Поэтому переводчик должен хорошо знать язык, его лексику и грамматику, а также многие значения различных выражений и словесных конструкций. «Многажды бо тоже глаголание потребе ино и ино назнаменующе обрящется, еже аще не соблюдем прилежне, обрящемся отпадше истины и разума писмени, или растлим отнюд или неразумна сотворим кая» (315).
Максим приводит целый ряд примеров таких «бессмыслиц», допущенных переводчиками. Главную причину их он усматривает в недостаточной образованности переводчиков, ибо, по его мнению, переводчику необходимо не только хорошее знание языка, но и высокий уровень гуманитарного образования: «…еллинска бо беседа много и неудобь разсуждаемо имать различие толка речений; и аще кто недоволне и совершение научился будет яже граматикии и пиитики, и ритории, и самыя философии, не может прямо и совершенно ниже разумети писуемая, ниже преложити я на ин язык» (3, 62).