Завершалась эта сторона улицы двумя доходными домами, принадлежавшими богатому коммерсанту, торговцу мануфактурой и крупному домовладельцу Завелю Персицу. Один из этих домов был жилым, а во втором, том, что на углу с Долгоруковской улицей, работало сразу несколько учебных заведений: частное женское третьеразрядное училище Марии Густавовны Штарк, Сущевское 2-е мужское городское начальное училище и 2-е городское четырехклассное женское училище. Здесь же находилась граверная мастерская Григория Оленина.
Левая сторона Садовой-Каретной улицы также не сохранилась до наших дней. Здесь стояло шесть невысоких домов с лавками в первых этажах. Не доходя до пересечения улицы с Каретным рядом застройка прерывалась Большой Угольной площадью. За перекрестком имелась еще и Малая Угольная площадь (на картах XIX века она нередко отмечалась, как Дровяная). На нее выходил фасад нынешней главной достопримечательности Садовой-Каретной улицы – усадьбы графов Остерманов. Как и многие другие московские усадьбы, она пострадала от пожара 1812 года. Тогдашний владелец усадьбы, граф А. И. Остерман-Толстой дом восстанавливать не стал, а предпочел его продать. Покупателем стал Священный Синод, заплативший за усадьбу сто тысяч рублей. После занявшей несколько лет реконструкции в бывшем родовом гнезде Остерманов разместилась Московская духовная семинария. Во время Первой мировой большую часть семинарии отдали под военный лазарет. В 1918 году семинарию ликвидировали, а здание усадьбы национализировали. Оно стало называться 3-м Домом Советов – в нем селились приезжие делегаты многочисленных партийных съездов, часть которых проводилась здесь же. После Великой Отечественной войны в усадьбе разместился Президиум Верховного Совета и Совет Министров РСФСР. В 1981 году правительство переехало в специально построенное здание на Красной Пресне, а в усадьбе открылся Всероссийский музей декоративно-прикладного и народного искусства.
В центре Малой Угольной площади, прямо напротив ворот усадьбы Остерманов, находился водоразборный фонтан. В начале XX века вокруг него разбили небольшой сквер. И сквер, и фонтан просуществовали довольно долго – до самого начала реконструкции этого участка Садового кольца.
Вернемся к Триумфальной площади и пройдемся по правой стороне Садовой-Триумфальной улицы. На углу с Тверской улицей стоит трехэтажный дом, построенный в 1860-е годы. В нем жил А. И. Левитов, автор популярных очерков из жизни московского «дна» (часть из них составила самый известный сборник Левитова – «Московские норы и трущобы»). В этом же доме снимал квартиру и знаменитый художник-передвижник В. Г. Перов. В 1950-х годах в доме открылся наземный вестибюль станции метро «Маяковская». Сейчас он уже не работает – дом находится в аварийном состоянии.
Соседний дом был построен в 1902 году по проекту архитектора Н. Н. Сычкова. Москвичам он был известен благодаря кинематографу «Колибри», который работал в этом здании с 1913 года.
Далее, почти до самого Воротниковского переулка тянется украшенный эркерами дом № 4 (1949 г., арх. З. М. Розенфельд и А. Д. Сурис). Ранее на его месте стояли три жилых дома.
До № 10 построен в 1897 году (арх. Б. Н. Шнауберт). До революции здесь находилась губернская земская управа. В декабре 1905 года в здании управы размещался сборный пункт дружинников и медицинской помощи раненым, а Садовое в этом месте перегораживали баррикады. Тогда здание управы было трехэтажным, еще два этажа добавили уже в советское время.
По другую сторону Воротниковского переулка на рубеже 1960-1970-х гг. построили три многоэтажных жилых дома, соединенные общим двухэтажным основанием. За ними виднеются сохраненные старожилы улицы. Дом № 14, например, оказался полностью скрыт в глубине двора. Москвич Алексей Бирюков вспоминал, что в годы его детства (1930-1940) в обширном подвале этого дома находился клуб: «В нем бесплатно для жильцов района проводились концерты, один раз в неделю демонстрировались кинофильмы. ‹…› Здесь же работали различные кружки, в том числе и художественной самодеятельности. Летом 1940 года клуб был переоборудован в газобомбоубежище, но по-прежнему в нем собирались люди. В кружке художественной самодеятельности под аккомпанемент рояля особенно любили петь песню „Если завтра война“». Украшенный башенкой дом № 16, принадлежавший наследникам купца Никиты Иванова, загорожен лишь наполовину, его хорошо видно с улицы. Его проект создал архитектор Сергей Гончаров, внучатый племянник Натальи Николаевны Пушкиной и отец знаменитой художницы Натальи Гончаровой. В этом доме жил полярник И. Д. Папанин. Далее, на углу с Малой Дмитровкой, некогда стоял доходный дом Шольц, в котором находилась Центральная амбулаторная лечебница Общества покровительства животных и общество «Майский союз», которое занималось охраной животных.