К походу Мамай пытался привлечь и рязанского князя Олега. Тот, напуганный ордынским нападением 1378 года и связанный договором с Ягайлой, не хотел нарушать и добрососедских отношений с Дмитрием Ивановичем. Поэтому он занял выжидательную позицию, не оказывая реальной помощи ни Дмитрию, ни Мамаю. Историки уже длительное время спорят по поводу того, с кем же был перед Куликовской битвой князь Олег Рязанский? Думается, что он все же решился предупредить московского князя о планах Золотой Орды и Литвы. В противном случае история не простила бы ему измены.
С первым известием о начале движения Мамаевых конных полчищ великий князь стал сосредоточивать в Москве большую рать. За помощью он обратился к удельным князьям, поторапливая их с прибытием. К середине августа русское войско оказалось в своем большинстве собранным воедино. Оставив часть воинов в Москве, Дмитрий Донской повел полки к Коломне. Здесь его нашел посол Мамая, но переговоры результатов не дали и не могли дать: военные силы противоборствующих сторон уже пришли в движение.
Прибытие ордынского посла означало одно — Мамай не собирается немедленно начать боевые действия, он еще собирает силы и ведет переговоры с союзным Ягайлой.
20 августа великий князь Дмитрий Иванович выводит собранные полки из Коломны, идет с ними на запад вдоль берега Оки и у устья реки Лопасни становится походным лагерем. Вперед, на юг, высылаются ближние и дальние дозоры из числа опытных дружинников собирать сведения о противнике. Взятые «языки» показали, что Мамай со своим огромным воинством расположился на реке Мече, правом притоке Дона. Там, близ границ Великого княжества Литовского, он ожидал подхода Ягайлы.
Скорее всего, полученная информация о золотоордынском войске оказалась достаточно полной, поскольку великий князь-полководец после этого действовал решительно и с меньшей осторожностью. Перевес вражеских сил не испугал его. Поскольку Мамай пока не нападал на московские владения и земли союзников Дмитрия Ивановича, из Москвы вызывается часть оставленных там полков. В столице остаются достаточные силы для обороны каменного Кремля. Одновременно усиливается дозорная служба по берегу Оки — река тогда была пограничной.
Русская рать 26–27 августа переправляется через Оку. План Дмитрия Донского был смелым и точно рассчитанным. Он задумал разбить войско Мамая еще до соединения с ним Ягайлы. Москва и подходы к ней были обезопасены.
После форсирования Оки русские полки двинулись на юго-восток, к левому берегу Дона. Великий князь вел войска с осмотрительностью, медленно двигаясь по маршруту, известному только немногим близким людям Дмитрия Ивановича. Дальняя дозорная служба велась днем и ночью. Труднопроходимый для конницы Дон прикрывал русских от вероятных налетов ордынской конницы.
Мамай, опытный полководец Золотой Орды, тоже искал противника, собирал о нем сведения. 6 сентября 1380 года передовые отряды русских близ впадения в Дон реки Непрядвы столкнулись с разведывательным конным отрядом ордынцев и в скоротечной, жаркой сече разгромили его. Бежавшие смогли принести Мамаю нужные сведения.
Русское командование ожидало, что к вечеру появятся главные силы Золотой Орды, но они не появились и 7 сентября. Положение оставалось неясным. Тогда великий князь собрал военный совет, на который пригласил союзных князей и московских воевод. На совете уяснили обстановку. Дон хорошо защищал русские полки от нападения врага. Но будет ли наступать здесь Мамай, или он со своей конницей совершит стремительный обход и бросится на Москву, чтобы разорить ее, или пойдет на соединение с литовским войском?
Летописные сведения о том военном совете весьма скупы и потому нет данных о том, было ли единодушие, когда Дмитрий Донской высказал мнение пойти первым на врага. Совет принял решение перейти Дон. В ночь на 8 сентября русские полки по нескольким наведенным мостам и вброд (так шла конница), перешли на правый берег реки и расположились выше устья Непрядвы, прикрываясь от возможного удара ордынской конницы этой речкой и ее левым притоком Буйцей.
Так, проделав путь в 200 километров от города-крепости Коломны до Дона, русская рать вышла на безвестное до битвы поле Куликово. Думается, что Дмитрий Иванович хорошо знал от «сторожи» о месте, где можно было удобно и выгодно расположить многотысячные полки русских ратников для большого и решающего сражения. Да и сам великий полководец Руси лично обозрел Куликово поле, чтобы иметь достаточно полное представление о месте предстоящей битвы, которой предстояло решить исход начавшейся войны между Русью и коалицией Золотой Орды и Литвы.