Другой не менее знаменитый отечественный историк В. О. Ключевский указал, что все московские князья, начиная с Ивана Калиты, «усердно ухаживали за ханом и сделали его орудием своих замыслов». С легкой руки Ключевского за Иваном Даниловичем на долгие годы закрепилась характеристика «князя-скопидома». Последующие историки прозвище князя, внука Александра Невского, стали переводить как «мешок с деньгами».
В старой России широкое хождение имел гимназический учебник истории Д. И. Иловайского, который, называя Ивана Калиту «собирателем Руси», в то же время дает действительно выдающемуся правителю далеко не самую лестную характеристику: «Необыкновенно расчетливый и осторожный, он пользовался всеми средствами к достижению главной цели, то есть возвышению Москвы за счет ее соседей». Московский князь «часто ездил в Орду с дарами и раболепно кланялся хану; он получал от хана помощь в борьбе с соперниками, и таким образом самих татар сделал орудием для усиления Москвы».
Далее Иловайский указывает на едва ли не самую главную, по его мнению, причину возвышения Москвы среди других русских княжеств: «Присвоив себе право собирать дань с удельных князей и доставлять ее в Орду, Калита искусно пользовался этим правом, чтобы увеличить свою собственную казну».
В другом конце европейского континента об Иване Калите писал один из основоположником научного коммунизма Карл Маркс. Его «Секретная дипломатия» была полна сарказмов относительно русской истории и ее великих деятелей прежде всего из числа правителей. Он пишет о московском князе Иване Даниловиче: «Сумой, а не мечом он прокладывал себе дорогу». Однако тот же Карл Маркс отмечает, что именно при Калите было заложено могущество Москвы.
Пожалуй, только историк Н. И. Костомаров вполне доброжелательно относится к личности князя Ивана Калиты: «Восемнадцать лет его правления были эпохою первого прочного усиления Москвы и ее возвышения над русскими землями». По Костомарову, московский удельный князь был типичным человеком своего времени — он, да и все прочие русские князья как могли собирали землю и власть. Только преуспевали в этом деле очень немногие. И больше всех — «мешок с деньгами» Иван Данилович.
Что же касается прозвища Калита, то под ним стали подразумевать «мешок с деньгами» через многие и многие столетия после смерти великого деяниями русского князя. На страницах древнего «Волоколамского патерика» игумен Пафнутий Боровский рассказывает своим ученикам о том, за что московский князь Иван Данилович был прозван Калитой: «…сего ради: бе бо милостив зело и ношаше при поясе калиту, всегда насыпану сребрениц, и, куда шествуя, даяще нищим, сколько вымется».
…Дата рождения Ивана Даниловича Калиты неизвестна. Исследователи в своем большинстве сходятся, что он появился на свет где-то около 1288 года. Известно, что он имел много братьев — Юрия, самого старшего, Александра, Бориса, Афанасия, Семена и Андрея. Последние два указаны в древних родословных росписях — летописи же об их судьбе ничего не сообщают. Неизвестно, имел ли Калита сестер.
Отцом его был князь Даниил Александрович Московский, умерший в 1304 году. Известно, что он недолго сидел на княжении в Вольном городе Новгороде, послав туда вместо себя сына Ивана. Пребывание того на берегах Волхова длилось с 1296 по 1298 год. В Новгороде и начал Иван Калита осваивать мудрость правителя, набираться ума-разума под зорким оком приставленных к нему отцом московских бояр.
Малолетство посаженного на княжение одного из сыновей Даниила Московского не удивляет — такую символическую миссию княжеские сыновья могли выполнять с семилетнего возраста. Так, например, великий воитель Руси Александр Невский был оставлен отцом на княжении в Великом Новгороде, когда ему было около восьми лет, а сам Невский послал в Новгород сына Дмитрия в возрасте около девяти лет. Удивляет только то обстоятельство, что Даниил Московский не послал «сидеть» над новгородцами старших сыновей — Юрия, Александра и Бориса, чего требовала традиция. Это дает право предположить, что заботливый отец выделял Ивана среди его более старших братьев-княжичей.
Следующее упоминание княжича Ивана в дошедших до нас древнерусских летописях относится к 1300 году. Тогда он был приглашен стать крестным отцом первенца-сына влиятельного московского боярина Федора Бяконта — Елевферия (или Симеона — по другим источникам). Крестник в последующем станет митрополитом Алексием, который будет фактическим главой московского правительства при малолетнем князе Дмитрии Донском.
Княжича воспитывали в семейном кругу так же, как и в других княжеских семьях. Его учили познавать ратное искусство, грамоте — читать ветхозаветную книгу Псалтырь. Иван, в отличие от своих братьев, на долгие годы пристрастился к чтению старинных, религиозных книг, черпая в них житейскую мудрость.