Покончить с разбойничьими шайками, татями (ворами) мешала и существовавшая тогда судебная система. Согласно древней традиции права суда имели крупные земельные собственники — бояре, монастыри, церковные иерархи. Попавшиеся «злодеи» зачастую просто откупались и продолжали дальше творить преступления.
Иван Калита передал в руки московской администрации борьбу с тяжкими преступлениями против личности свободных людей и их имущества — «татьба, разбой, душегубство». Теперь бояре и монастыри во владениях великого князя не могли судить «злодеев» за тяжкие преступления. Иван Данилович считал борьбу с разгулом «лихих людей» одной из основных великокняжеских задач.
Классик российского летописания С. М. Соловьев в своих сочинениях повторил то, что было сказано о великом князе Иване Калите в далекую старину — что он «избавил Русскую землю от татей».
Добрые слова о законодательной деятельности московского князя сказал и другой видный историк России В. О. Ключевский: став великим князем Владимирским, Иван Данилович «первый начал выводить русское население из того уныния и оцепенения, в какое повергли его внешние несчастия. Образцовый устроитель своего удела, умевший водворить в нем общественную безопасность и тишину, московский князь, получив звание великого, дал почувствовать выгоды своей политики и другим частям Северо-Восточной Руси. Этим он подготовил себе широкую популярность, то есть почву для дальнейших успехов».
В чертах характера Ивана Калиты одной из самых значимых видится любовь к московскому купечеству. Ему нравились смекалка купцов, их деловитость и расчетливость, готовность к риску в торговых операциях. А главное — они исправно пополняли великокняжескую казну. Более того, в нередкие времена безденежья купцы Москвы всегда своевременно выручали правителя.
Но справедливости ради следует сказать, что и купечество облагалось тяжелыми налогами и правежами за долги. Иван Данилович много занимался развитием налоговой системы в своем княжестве, ибо это был основной источник его личных доходов. Но факт остается фактом: московская торговля уверенно шла в гору, и с ней соперничать теперь могли разве только новгородские купцы, державшие под собой все северные торговые пути.
Экономическое, хозяйственное возрождение Русской земли связывалось с одним из великий деяний Ивана Калиты — с тем, что именно он получил у хана Золотой Орды право собирать дань в его казну. Это общепризнанная исследователями заслуга московского князя перед современниками.
Историк В. О. Ключевский писал: «Татары по завоевании Руси на первых порах сами собирали наложенную ими на Русь дань — ордынский выход, для чего в первые 35 лет ига три раза производили через присылаемых из Орды численников поголовную, за исключением духовенства, перепись народа, число; но потом ханы стали поручать сбор выхода великому князю Владимирскому. Такое поручение собирать ордынскую дань со многих, если только не со всех, князей и доставлять ее в Орду получил и Иван Данилович, когда стал великим князем Владимирским. Это полномочие послужило в руках великого князя могучим орудием политического объединения удельной Руси».
С именем Ивана Калиты связано введение новой торговой пошлины — «тамги». Она равнялась определенной части проданного и купленного товара. Тамга дополнила старую русскую торговую пошлину — «осьмичное», равное восьмой части цены товара. Появилась и еще одна торговая пошлина — «мыт». Она взималась при пересечении купеческим обозом границы княжества, уезда или города.
Немалые доходы в великокняжескую казну вносили подмосковные «вари», где из собранного бортниками меда диких пчел варилась хмельная медовуха. Торговля хмельным «медом» стала прибыльным делом, поскольку в то далекое время люди от безысходности пили много.
Хотя в своей политике великий князь Иван Данилович всячески стремился избегать всевозможных военных конфликтов на Русской земле, избежать некоторых из них он просто не мог. В конце 1328 года хан Узбек потребовал от русских князей схватить и доставить в Сарай беглого мятежного князя Александра Тверского, который укрывался на северных землях — новгородских и псковских. А Новгород золотоордынским ханом был отдан в княжение московскому князю.
Беглец в то время находился в Пскове, который дал ему укрытие и защиту. О добровольной выдаче псковичами князя Александра Тверского не могло быть и речи. Великому князю пришлось садиться на коня и отправляться в Псковский поход во главе московского войска. Вместе в ним повели свои дружины тверские князья Константин и Василий Михайловичи, князь Александр Васильевич Суздальский, правители других уделов.
Когда союзное войско подошло к Новгороду, великий князь отправил в Псков к Александру Тверскому ближнего московского боярина Луку Протасьева. Беглый тверской князь согласился было поехать на ханский суд в Орду, но псковичи отговорили его, сказав ему: «Мы все главы своя положим за тебя».
Вольный город Псков решил защищаться от великокняжеской рати.