Турецкая эскадра сумела нагнать флотилию чаек лишь в устье Дуная. Казаки уходили, до наступления темноты, а затем повернули и пошли на абордаж. Метая ручные зажигательные снаряды – паклю со смолой, им удалось поджечь несколько османских судов. Еще несколько галер было потоплено, а адмиральскую галеру запорожцы взяли на абордаж и захватили на ней раненого турецкого адмирала. Он предложил казакам выкуп в 30 тысяч рублей, но вскоре умер в плену, так и не дождавшись свободы.
Разгромив турецкую эскадру, запорожцы дошли до Днепро-Бугского лимана и в виду Очакова демонстративно сожгли трофейные галеры.
В мае 1616 г. в море вышли свыше двух тысяч запорожцев и донцов под предводительством гетмана Петра Конашевича-Сагайдачного и опытных старшин – есаула Свиридовича и куренного атамана Якова Бородавки. В Днепро-Бугском лимане они внезапно напали на дежурившую там эскадру Али-паши. Турки были разбиты, а пятнадцать галер стали добычей казаков. Следует заметить, что все турецкие гребные суда различных типов казаки называли галерами. Затем казаки направились к крепости Кафа. Сагайдачный разделил свое войско на три отряда. Два из них, под командой Свиридовича и Бородавки, должны были с наступлением сумерек напасть на город с суши, а третий отряд под началом самого гетмана – с моря. Казакам удалось под покровом темноты ворваться в город – ворота им открыли православные невольники. Ранним утром запорожцы уже грабили Кафу – проклятый всей Речью Посполитой и Россией город, через который прошли и навсегда исчезли где-то в восточных странах тысячи мужчин, женщин и детей, город, по своему богатству на Черном море уступавший только Константинополю.
Казаки перебили турок и сожгли Кафу, а несколько сотен бывших невольников присоединились к ним. От Кафы Сагайдачный взял курс на юг и пересек Черное море. Благодаря сильному попутному ветру казаки быстро дошли до Минеры, где захватили в порту 26 купеческих судов. От Минеры казаки берегом добрались до Синопа и Трапезунда и взяли приступом оба города, разбили войско паши Цикалы, в море потопили три больших турецких судна, еще несколько судов захватили и повернули домой.
От пленных турок Сагайдачный узнал, что султан отправил к Очакову большую эскадру Ибрагим-паши, чтобы там перехватить казачью флотилию. Тогда гетман решил обмануть Ибрагима и велел держать курс к Керченскому проливу. Чайки запорожцев и струги донцов благополучно достигли устья Дона. Донские казаки отправились по домам, а запорожцы сухим путем двинулись в Сечь.
Весть о казацком погроме Кафы, Синопа и Трапезунда разнеслась по всей Европе. Итальянский священник и писатель первой половины XVII века Отавио Сапиенция утверждал, что казаков в Запорожье набиралось в то время от 30 до 40 тысяч человек, они выставляли от 200 до 300 чаек, смело разъезжали по Черному морю и в 1616 г. и 1617 г. с успехом нападали на города Кафу, Синоп и Трапезунд. О взятии Синопа запорожцами в 1616 г. свидетельствует и турецкий путешественник XVII века Эвлия-эфенди. Он писал, что казаки взяли этот город в одну темную ночь и что по этому случаю великий визирь Насир-паша был казнен за то, что скрыл этот факт от султана.
Несмотря на столь блестящий успех Сагайдачного, запорожцы согнали его с гетманства и выбрали Дмитрия Богдановича Барабаша. Новый гетман весной 1617 г. повел флотилию чаек в очередной поход. На сей раз разграблению подверглись окрестности Стамбула. Как утверждали европейские купцы, «казаки мигали своими походными огнями в окна самого сераля».
В 1620 г. запорожцы на 150 чайках под началом Якова Бородавки погуляли у берегов Болгарии, в очередной раз была взята и сожжена Варна.
В 1621 г. 1300 донских казаков и 400 запорожцев вышли ранней весной в Азовское море. Атаманы Суляно, Шило и Яков Бородавка избрали целью похода город Ризе на юго-западном берегу Черного моря. Казаки взяли штурмом дворец паши, понеся большие потери. На обратном пути казаков застал сильный шторм, во время которого затонуло много стругов. Тут на них напала турецкая эскадра из 27 галер. Только 300 донцов и 30 запорожцев на восьми стругах прорвались в Дон и вернулись домой.
В июне 1621 г. шестнадцать чаек появились у Стамбула, в городе началась паника. Казаки прошли вдоль берега Босфора, разоряя и сжигая все села на своем пути. На обратном пути в районе устья Дуная произошло сражение казаков с эскадрой капудан-паши Халиля. Несколько чаек туркам удалось захватить. Пленных казаков публично казнили в городе Исакчи на Дунае в присутствии самого султана: давили слонами, разрывали галерами на части, закапывали живьем, сжигали в чайках, сажали на кол. Осман II с удовольствием смотрел на казни и даже принимал в них активное участие. Разъезжая на коне возле истязаемых казаков, он стрелял в них из лука почти без промахов, так как был искусным стрелком, а головы убитых казаков султан приказывал солить и отправлять в Константинополь.