Наконец, на весну он задумал устроить себе столп из кирпича, с дуплом, и провести остаток жизни в беспримерном затворе — на коленях, согнутым.
Но Бог судил иначе.
Отцу Илариону Бог не дал осуществить мысль о спасении на столпе. Ему были назначены тяжелые испытания.
Постоянный прилив посетителей обратил на отшельника внимание полиции, и ему приходилось часто покидать свое уединение. Он уходил тогда в Елец, или в Киев, или в Задонск.
В Ельце подвижнику пришлось испытать много искушений. Один протоиерей обвинял его в том, что он благословляет народ священническим знамением; между тем о. Иларион если крестил некоторых, — то крестом мирян, а при этом иногда ему целовали руку. Однажды, во время чтения двенадцати евангелий, какие-то люди, не из простых, так громко говорили, что Иларион им это заметил. На него пожаловались, и городничий засадил его в тюрьму, и выпустил только в среду, на Светлой неделе, и то только потому, что сам сильно заболел и боялся держать долее подвижника.
Однажды, на пути из Киева, о. Иларион в Коренной пустыни, под Курском, отчаянно занемог; по предложению настоятеля, хорошо его знавшего, он был тайно пострижен в монашество, оставив себе прежнее свое имя. Однако, он выздоровел и вернулся в свои пещеры. Опять к пещерам пошел народ за наставлением, молитвою и исцелением недугов, а отшельника все не покидали разные скорби.
Управляющий того помещика, на земле которого находились пещеры о. Илариона, не взлюбил подвижника. Ему казалось, что крестьяне ходят в пещеры жаловаться на трудность своей крепостной жизни, и он решил избить отшельника и выселить его. Но вышло иначе. Целый день он со своими работниками проплутал по знакомым полям и не мог добраться до пещер. Вернувшись к ночи домой, он видел страшный сон, который потом исполнился над ним и его семьей.
Вскоре после истории с управляющим на о. Илариона была возведена возмутительная клевета, что будто бы он проводит в своих пещерах беспорядочную и безнравственную жизнь. Вследствие этого доноса, подвижник был отослан в Петропавловскую пустынь, что под Раненбургом, для отбывания в ней шестимесячной эпитимии. Когда же положенное время истекло, то возвратиться в пещеры было уже нельзя: они не существовали, а здоровье о. Илариона было уже значительно расшатано.
Отец Иларион продолжал зиму и лето ходить в холщевом халате и без обуви, но для подкрепления стал употреблять чай с белым хлебом. От шести лет жизни в сырых пещерах начались страдания ревматизмом в голове и в теле. Он поселился теперь в селе Каликине, но пробыл там только два месяца. Отсюда он не надолго перешел в церковную караулку села Головинщины. В это время случилось, что засуха угрожала полным неурожаем соседнему помещику с. Карповки, кн. Долгорукову. Он письменно просил молитв о. Илариона. В тот же день обильный дождь прошел над его посевами. Благодарный князь предложил о. Илариону перейти к нему в усадьбу, где его приняли необыкновенно радушно. Сама княгиня обивала сукном пол поставленной для него келлии.
Когда в 1812 году окрестные помещики, узнав о занятии Москвы, хотели уезжать из своих имений, старец убеждал их остаться на месте, молиться и сказал: "Пусть он взял Москву, на деревне остановится".
Слова старца сбылись. Вскоре наше победоносное оружие смирило надменного и незванного гостя древней русской столицы.
К 1817 году относится знакомство о. Илариона с юродивым Иоанном, который сделался потом затворником Сезеновским. Иоанн был привезен одною благочестивою женщиною к помещику с. Сезенова, кн. Несвицкому, который был предуведомлен во сне о его приходе. О. Иларион заботился об Иоанне, но также подвергал его и испытаниям, которые тот смиренно переносил. Так, в келлии, которую срубил для затворника князь Несвицкий, Иоанн поставил иконы в виде иконостаса, и отделил его решеткой от остальной части келлии. О. Иларион послал своего келейника с приказом разобрать решетку, и Иоанн спокойно смотрел, как келейник исполнял это поручение.
В другой раз тот же келейник был послан о. Иларионом к Иоанну с таким предупреждением: "Скоро будет тебе искушение. Во время молитвы в келлии твоей пронесется вихрь. Лампады пред св. иконами закачаются и погаснут, но ты стой твердо и веруй, что Господь не пошлет тебе искушения выше сил. Затем лампадки у тебя зажгутся сами собой. Но ты их так не оставляй, а погаси, потом достань огня из печки и с молитвою опять зажги их". Все так и случилось. О. Иларион предохранил затворника и от страха и от обольщения.
Между тем, хотя здоровье все слабело, о. Иларион не оставлял своей трудной жизни. По-прежнему и зиму, и лето он ходил в холодном халате и без обуви. Когда в сильные морозы он босой приходил в церковь и становился неподвижен на чугунном полу, то около его ног была заметна оттепель.