Благочестивая чета бояр Колычевых отличалась особым милосердием к бедным. В 1507 г. родился старший сын их — Фео-дор. Благочестивое воспитание, которое в то время одинаково давали детям всех сословий, как нельзя лучше подготовляло к духовной жизни. Начиналось оно в семилетнем возрасте изучением Часослова и Псалтири. С детства полюбил Феодор Колычев чтение Священного Писания и житий святых. В юношеском возрасте ему, как боярскому сыну, пришлось учиться верховой езде и воинским упражнениям. Но не лежало к этому его сердце. Веселого общества своих сверстников он избегал, предпочитая ему степенную беседу старших. Рано приучил его отец к ведению хозяйства. Двадцати шести лет он был представлен вел. князю Василию Иоанновичу, который обратил на него внимание. Но скоро великий князь умер, и Феодор остался при дворе нового вел. князя — Иоанна IV Васильевича, которому было тогда три года.
Маленький государь полюбил его, но в блестящей придворной среде Феодор Колычев чувствовал себя одиноким. Мысли об иночестве уже тогда приходили к нему, и он не хотел жениться. События заставили его ускорить это решение: был открыт придворный заговор против князя Телепнева-Оболенско-го, любимца матери государя, вел. княгини Елены (рожденной Глинской); многие поплатились свободой, а иные и головой; среди казненных были и родственники Феодо-ра Степановича — бояре Колычевы. И вот в июне 1537 г., удрученный горем, слышит он во время Божественной литургии евангельские слова: «Никтоже может двема госпо-динома работати...» (Мф.
Дорогу он не знал, заблудился и наконец, блуждая по лесам и болотам, встретил на берегу Онежского озера благочестивого крестьянина Субботу, который и приютил неведомого паломника. Живя у него, Колычев помогал ему в домашних работах и пас скот. Непривычная жизнь сделала бывшего придворного неузнаваемым: он огрубел, здоровье его окрепло. Однако же приближающаяся зима заставила его спешить. В Соловках его принял игумен о. Алексий. Он приказал испытать пришельца на тяжелых работах. Иногда Феодору Колычеву казалось, что силы оставляют его, но ни разу он не поколебался в своем решении. Зорко следил он за жизнью монахов, стараясь подражать их подвигам. Наконец его смирение и трудолюбие снискали ему всеобщее уважение, и его постригли с наречением имени Филипп. Старцем его был о. Иона, ученик прп. Александра Свирского. До последнего времени хранился в хлебопекарне камень, который подкладывал себе под голову Филипп, когда он засыпал на полу, утомленный тяжелой работой и продолжительной молитвой.
В это же время явилась ему, во время работы, икона Божией Матери Хлебной, хранившаяся впоследствии в Преображенском соборе. Затем он удалился на отшельничество в лес, и пустынь его была известна до последнего времени под названием