Он не имел нравственных качеств Мономаха, и киевляне его не любили, но кончилось тем, что под влиянием Мономаха и печерских иноков (см. житие прп. Прохора Лебедника — 10 февр.) стали во всем его слушать.
Вскоре у них возникла война с их третьим двоюродным братом — Олегом Святославичем (сыном покровителя печерских иноков; см. житие прп. Антония — 10 июля и житие прп. Феодосия — 3 мая) из-за того, что он не хотел по разным причинам отдать Мономаху отцовский его удел — Чернигов. Во время этой войны был убит на севере один из сыновей Владимира Мономаха — князь Изяслав, неправильно завладевший городом Муромом, который принадлежал Святославичам. И братоубийственную войну эту прекратил тот из сыновей Мономаха, про которого Летопись говорит, что он был «неудержим на милость ко всем».
Весь проникнутый заветами отца, он не хотел пролития крови христианской. Это был князь Мстислав Владимирович Новгородский, которому тогда было только 20 лет.
Вот что сделал князь Мстислав: когда он узнал, что брат его Изяслав убит, а Олег взял города Мономаховичей — Ростов и Суздаль, он приказал привезти тело Изяслава и похоронить его в новгородской Софийской церкви, а сам послал сказать Олегу: «Ты убил моего брата, но в ратях гибнут цари и герои; будь доволен своим наследственным городом Муромом; в таком случае умолю отца примириться с тобой!»
Ростов и Суздаль он требовал обратно. Но Олег хотел взять и Новгород. Тогда Мстислав вооружился, разбил Олега и вернул свои города, а сам написал ему: «Я моложе тебя, пересылайся с отцом, я во всем послушаюсь тебя» — и просил его вернуть пленных. В то же время он написал отцу, прося его примириться с Олегом.
Олег притворно согласился на мир, но когда доверчивый Мстислав, распустив свое войско, обедал, ему пришли доложить, что Олег стоит уже с войском вблизи, на реке Клязьме. Мстислав наскоро собрал дружину. В то же время к нему успел подойти посланный к нему на подмогу отцом младший брат Вячеслав с конным полком, и в тылу своем Олег увидел развевающимся стяг Мономахов. Олег ушел в Рязань, но Мстислав стал приближаться к городу. Олег бежал в отчаянии и из Рязани: он видел, что положение его безвыходно. Тогда Мстислав послал в третий раз сказать ему: «Не бегай, но пошли к братьям с просьбой о мире; не лишат они тебя Русской земли, а я пошлю к отцу моему просить за тебя».
После этого Мстислав вернулся в Новгород, где его сильно любили, и там опасно заболел, но получил исцеление от иконы святителя Николая. А Олег в это время получил письмо от Мономаха — ответ на просьбу Мстислава. Вот это письмо, написанное 6 сентября 1096 г.: «Пишу к тебе, потому что принудил меня к тому сын твой крестный (Мстислав был крестник Олега): прислал ко мне мужа своего и грамоту; пишет: „Уладимся и помиримся, а братцу моему (убитому Изяславу) суд пришел; не будем за него местники, но положимся во всем на Бога: они станут на суд пред Богом, а мы Русской земли не погубим". Увидав такое смирение сына своего, я умилился и устрашился Бога, подумал: сын мой в юности своей и в безумии так смиряется, на Бога все возлагает, а я что делаю? Грешный я человек, грешнее всех людей! Послушался я сына своего, написал к тебе грамоту: Наш Господь повелевает жизнью и смертью и, однако, претерпел хулу и удары, а мы-то! Сегодня живы, а завтра в гробу. Посмотри, брат, на отцов наших: много ли взяли с собой, кроме того, что сделали для души? Тебе следовало бы, брат, обратиться ко мне. Когда убили дитя мое и твое пред тобою, когда ты увидел кровь его и тело, увянувшее, как цветок, только что распустившийся, как агнца заколанного, подумать бы тебе, стоя над ним: „Увы мне, что я сделал! Ради неправды мира сего взял грех на душу свою, отцу и матери — слезы". Богу бы тебе тогда покаяться да жену его прислать, ведь она ни в чем не виновата; обнял бы я ее и оплакал мужа ее вместо песен брачных. Не видел я ни их первой радости, ни венчания... Ради Бога, пусти ее ко мне скорей, пусть сидит у меня, как горлица на сухом дереве, жалуясь... А меня Бог утешит. Суд сыну моему от Бога пришел. Удивительно ли, что муж умер на рати, умирали так и прежде наши прадеды; не искать бы ему чужого и меня в стыд и печаль не вводить; это подучили его отроки для своей корысти, а ему на погибель... Если бы ты тогда сделал по своей воле — Муром взял, а Ростова не занимал и послал бы ко мне, мы уладили бы давно. Захочешь покаяться перед Богом и со мной помириться, то напиши грамоту с правдою; тогда и волость возьмешь добром, и наше сердце обратишь к себе, и лучше будем жить, чем прежде; я тебе не враг, не мститель. Если тот мой грех, что ходил на тебя к Чернигову за дружбу твою с половцами, то каюсь...»