Действительно, скоро князь послал плотников и многих слуг, которые заново обстроили церковь и весь монастырь, но уже на новом, более возвышенном и безопасном месте. В то время благочестивый князь на свои средства построил новую, вторую церковь обители в честь Рождества святого Предтечи и Крестителя Господня Иоанна. Для обеспечения на будущее время он дал монастырю землю с деревнями и починками и право собирать ругу в пользу церкви и все это закрепил своими грамотами с печатями.
Но вскоре после того, именно в 1492 г., прп. Кассиан лишился своего друга и благотворителя князя Андрея Васильевича. Князя Андрея вызвал в Москву брат его, великий князь Иоанн III, и приказал заключить его в темницу и заковать в цепи как изменника и крамольника. Заключены были в темницу в Переяславле–Залесском и малолетние сыновья князя Андрея — Димитрий и Иоанн.
После этого св. Кассиан прожил более 10 лет, сияя святостью и богоугодной жизнью. Он заботился не только о своей душе, но и о благе ближних своих, особенно нуждающихся. Руководясь словами Св. Евангелия, преподобный старался исполнить заповеди Господни: поил, кормил алчущих и жаждущих, одевал нагих, давал приют и пропитание странникам и не имеющим крова. Больным и нищим, лежащим на улицах и торжищах, подвижник раздавал милостыню и утешал их мужественно терпеть нищету ради будущих воздаяний. «Блажени, — говорил преподобный, — нищии не только духом, но и житием, яко тех есть Царство Небесное (Мф. 5, 3)». Св. Кассиан посещал заключенных в темницах, с любовью удовлетворял их нужды и утешал душеполезными словами.
Духовным другом и собеседником прп. Кассиана был прп. Паисий († 1504 г.; память 6/19 июня и 8/21 января), основатель Угличского Покровского монастыря. Прп. Кассиан познакомился с ним еще в миру. Тесная дружба связывала обоих подвижников, и прп. Паисий очень любил и уважал Кассиана. Перед своей кончиной он завещал прп. Кассиану наблюдение за Покровской обителью, а братии приказал слушать и исполнять советы и наставления Учемского подвижника.
После великих трудов и богоугодных подвигов пришло время преподобному переселиться от временной жизни к вечной. Предузнав свою кончину, он призвал братию и дал им свое последнее наставление. «Братия моя возлюбленная, — говорил умирающий подвижник, — приходит день моей кончины. Я ухожу от вас к Богу, Которого возлюбил измлада. Вас же поручаю Спасителю, Пречистой Его Матери и великому Предтече Иоанну. По отшествии моем, возлюбленные братия мои, имейте между собою мир и любовь. Не опускайте службы Божией, пойте молебны; на литиях поминайте усопших и синодик прочитывайте, ибо кто поминает усопших, тот и сам будет помянут. Страннолюбия не забывайте. Умоляю вас, питайте нищих, сиротам помогайте и вдовиц защищайте от обижающих их. Крестьян своих берегите, печалуйтесь за них пред государем и вельможами. Берегите единодушно землю, принадлежащую обители. Игумена своего слушайтесь и повинуйтесь ему о Господе, как родному отцу своему, потому что, по апостолу,
Преподав такое наставление братии, прп. Кассиан причастился Животворящих Христовых Таин и, благодаря Бога за все, предал свою чистую душу Господу 2 октября 1504 г.
На погребение преподобного стеклось множество народа, не только крестьян из окрестных сел и деревень, но и из города Углича монахов, духовенства и горожан.
Прошел год после кончины прп. Кассиана, и Господь Бог прославил угодника Своего великими и дивными чудесами, происходившими при его гробе. Но чудеса эти начали записываться лишь с XVII столетия.
Благочестивый муж Дометиан, по прозванию Ширяй, и жена его Гликерия за год до разорения Углича поляками видели много раз прп. Кассиана ездящим ночью на белом коне и в белых ризах вокруг монастыря.
В правой руке преподобный держал множество зажженных свечей, от которых весь монастырь и его округа как бы сияли. Свет был так велик, что его можно было видеть с противоположного берега Волги. Объехав весь монастырь, преподобный опять возвращался к тому месту своего упокоения, причем святые врата обители и церковные двери сами отверзались перед чудотворцем. Пораженный чудным видением, Дометиан пришел в монастырь и рассказал об этом. Выслушав рассказ, игумен и братия прославили Господа, дивного со святых Своих, даровавшего им такого покровителя.