Двадцати двух лет (8 ноября 1294 года) святой Михаил вступил в брак с княжной Анной, дочерью ростовского князя Димитрия Борисовича. Вскоре его постигли испытания. В 1298 году глубокой ночью, когда все во дворе князя спали, загорелись сени княжеского дворца. Никто не слыхал начавшегося пожара. Его услышал, пробудившись, сам князь. Второпях он едва успел с княгиней выйти из горящего дворца. Вся казна его сгорела. После того князь сильно заболел.
Летописец повествует, что святой князь Михаил был высок ростом, силен и отважен. Бояре и народ его любили. Усердно читал Божественные книги, усердно жертвовал на храмы, почитал иноческий и священнический чин. Пьянства не терпел и всегда отличался воздержностью. Он желал иноческого или мученического подвига, и Господь судил ему скончаться мучеником.
В 1304 году умер великий князь Андрей Александрович. Старшим в роде стал теперь князь тверской Михаил Ярославич; к нему на службу перешли и бояре умершего великого князя. Но права старейшинства начал оспаривать у него двоюродный племянник, московский князь Георгий Даниилович, хотя он и не был старшим в княжеском роде. По обычаю того времени, новый великий князь Михаил должен был отправиться в Орду, чтобы там получить ярлык на великокняжеский престол Владимирский. Туда же отправился и князь московский. Когда он проезжал через Владимир, святой митрополит Максим, предвидя начинающуюся усобицу, с мольбою возбранял московскому князю идти в Орду и добиваться великокняжеской власти. «Я ручаюсь тебе, — говорил святой Максим, — княгиней Ксенией, матерью князя Михаила, что ты получишь от великого князя Михаила любой город, какой ты пожелаешь». Георгий отвечал святителю: «Хотя я и еду в Орду, но не стану добиваться великокняжеского стола: еду я туда по своим делам».
Он отправился в Орду и встретился там с тверским князем. Татарские мурзы были очень корыстолюбивы. Желая получить больше даров, они говорили князю Георгию: «Если ты дашь выход (так называлась дань, которую русские платили татарам) больше князя Михаила Тверского, мы дадим тебе великое княжение».
Такие речи сильно смутили московского князя, и он стал добиваться великокняжеской власти. Великий раздор начался между князьями. Георгий, как только мог, старался склонить хана на свою сторону; он давал в Орде большие дары. Святой Михаил принужден был также много тратить денег, которые собирались с бедного народа, и была великая тягота в Русской земле. Распря между князьями усилилась. Однако великокняжеская власть осталась за Михаилом Тверским. В 1305 году святой Михаил вступил на престол великокняжеский. С московским князем святой Михаил заключил мир, но согласия между ними все–таки не было: борьба Москвы с Тверью продолжалась. Князья спорили теперь из–за княжения в Великом Новгороде, и не раз они водили свои полки один на другого. В 1313 году в Орде занял престол молодой хан Узбек. Новый хан принял магометанство и ревностно старался распространять и утверждать его между татарами. При хане Узбеке Русская земля сильно страдала.
Святой Михаил должен был отправиться на поклон к новому хану, чтобы получить от него новый ярлык (ханская грамота) на великое княжение. И на этот раз великокняжеский престол остался за ним. После того благоверный князь возвратился на Русь. Князь московский, на обиды которого жаловался хану святой Михаил, был вызван в Орду и пробыл там около трех лет. Георгий давал подарки ханским вельможам и употребил все средства, чтобы склонить хана на свою сторону, наконец оправдался в обвинениях великого князя, успел сблизиться с ханским семейством, даже породнился с ханом, вступив в брак с сестрой его Кончакой (во святом крещении Агафией). Ярлык на великокняжеский престол хан Узбек дал теперь своему зятю, князю Георгию. Вместе с ним хан отпустил на Русь послов своих, а во главе их — Кавгадыя, одного из приближенных вельмож своих. Святой Михаил с кротостью отказался от великокняжеского достоинства; он послал сказать Георгию: «Брат, если хан дал тебе великое княжение, то я уступаю тебе. Княжи на нем, только будь доволен своим и не вступайся в мой удел».
Но великий князь Георгий не хотел примириться со святым князем Михаилом. Собрав большое войско, вместе с кровожадным Кавгадыем и со множеством татар и мордвы он напал на Тверскую область, жег города и села. Враги забирали мужей и жен и предавали их различным мучениям и смерти; татары подвергали женщин насилию. Опустошив Тверское княжество по одну сторону Волги, они готовились напасть и на другую его часть, заволжскую. Скорбя о бедствиях Русской земли, благочестивый князь Михаил призвал Тверского епископа и бояр и сказал им: «Разве не уступил я великого княжения своему сроднику, разве не дал ему я дани? Сколько зла теперь причиняет моей отчине князь Георгий! Я претерпел все, думая, что беда эта скоро кончится. Ныне же вижу, что они ищут моей головы. Ни в чем не виновен я перед ним; если же виновен, скажите, в чем?»