Руководителем обороны Пскова был боярин и воевода князь Иван Петрович Шуйский. Он был потомком суздальско-нижегородских князей, ведущих начало от среднего сына Александра Невского – великого князя Андрея Александровича. Дед воеводы князь Иван Васильевич Шуйский в конце 30-х – начале 40-х гг. (в малолетство великого князя Ивана IV) возглавлял боярскую группировку и фактически был правителем государства. Потом, в 1547 г., было торжественное «венчание на царство» 17-летнего Ивана IV и опала бывших правителей – Шуйских. А затем началась опричнина, жестоко ударившая по Шуйским и их родственникам. Так что первое самостоятельное воеводское назначение Иван Шуйский получил только в 1570 г. В разрядной книге было записано: «В Донкове князь Иван Петрович Шуйский».
Разрядная книга назвала Ивана Шуйского «украинным воеводой» и в случае крымского нападения ставила его во главе войска, выдвинутого за реку Оку.
По «росписи» 1571 г. Иван Шуйский оказывается уже среди «береговых воевод», во главе полка левой руки. В 1572 г. он возглавил сторожевой полк в Коломне, затем в Кашире, отличился в войне с ханом Девлет-Гиреем. Небольшой полк Ивана Шуйского оборонял Сенькин брод, а потом участвовал в сражении при Молодях, прикрывая с фланга «гуляй-город». В 1573 г. воевода Иван Шуйский возглавил сторожевой полк во время похода в Ливонию, тогда же впервые стал псковским наместником. В 1574 г. он получает чин боярина.
Скупые записи разрядной книги не сообщают никаких подробностей этих походов, остается только догадываться о причинах столь стремительного возвышения недавно опального князя. Видимо, Иван Шуйский проявил себя талантливым полководцем. Во всяком случае, в 1576 г., во время очередного царского похода на «берег» против крымского хана, Иван Шуйский значится в «разряде» среди бояр и воевод первым.
1577 г. – новый немецкий поход Ивана Грозного, и снова «в большом полку псковский наместник Иван Петрович Шуйский». В 1579 г., во время похода «на немецкую на Ливонскую землю», Иван Шуйский остается с царем в Новгороде, а воюют другие воеводы. Создается впечатление, что князь стал военным советником царя.
В 1580 г. Иван Шуйский стал псковским наместником, но в записи разрядной книги оговаривалось, что если «король придет к Смоленску», то Шуйский должен поспешить «на сход к ржевским воеводам» и возглавить большой полк.
В Пскове заканчивались последние приготовления к обороне. По окрестным селам были разосланы грамоты, повелевающие жителям сжигать свои дома, запасы фуража и продовольствия и уходить в укрепленные города. За фуражом и продовольствием «королевские люди» вынуждены были ездить за 100–150 км, где их поджидали конные отряды «детей дворянских», казаков и служилых татар.
Все воеводы и головы были «расписаны» по стенам и башням, на которые поставили пушки и пищали. Русские воеводы правильно определили главное направление приступа – юго-восточное, стену Большого города между реками Великой и Псковой, где к городу примыкало большое поле. Именно здесь были поставлены две «великие» пушки – «Барс» и «Трескотуха». Они посылали ядра более чем на версту – дальнобойность по тем временам очень большая, для поляков это оказалось полной неожиданностью.
Примечательно, что с самого начала к обороне были привлечены все горожане, способные владеть оружием.
18 августа «государевы дети боярские», которые «на заставе были» на реке Черехе (в 5 км южнее города), сообщили воеводам, «что уже литовские первые люди на Череху пришли», и велено было в городе «в осадный колокол звонить». Передовые отряды королевского войска отогнали вылазкой. Важно отметить, что с самого начала оборона Пскова носила активный характер, воевода не только защищал стены города, но и постоянно наносил удары противнику.
26 августа основные силы королевского войска подошли к Пскову. Стефан Баторий приказал «град объехать и осадить». Но это не удалось, помешал сокрушительный пушечный огонь со стен. Королевское войско несло большие потери. Король первоначально выбрал место для стана неподалеку от города, у погоста Любятова, на Московской дороге. Что случилось дальше, рассказывает автор «Повести»: «Бояре и воеводы не велели по ним днем стрелять, но весь наряд на них днем приготовить. Когда же многие шатры поставили, ночью повелели по ним ударить из большого наряда; на утро ни одного шатра не увидели и многих, сказывали языки, панов добрых тут побили». Ночной артиллерийский налет был новинкой в военном деле, король такой операции не ожидал. «Сие видев, – добавляет русский книжник, – король побежал к Черехе реке и там стал своими станами за высокими горами, на Промежице».
Активные действия защитников Пскова и сильный огонь со стен заставили королевскую армию перейти к трудоемким фортификационным работам, которые позволили бы приблизиться к городу и установить осадные орудия. Воевода Иван Шуйский выигрывал время…