В 1587 г. в пограничные области России вторглось до 40 тыс. ордынцев. Но Дмитрий Хворостинин успел переправиться через реку и сосредоточиться неподалеку от Тулы. Ордынцы пограбили окрестности и, не решившись на «прямой бой», отступили.
Неспокойно было и на западных рубежах. После смерти Ивана Грозного Стефан Баторий отказался подтвердить перемирие и начал готовить новую войну с Россией. В Можайске уже собирались русские войска для отражения нашествия, но в 1586 г. король умер. Внутренние распри в Речи Посполитой помешали войне.
Неурегулированными оставались и отношения со Швецией. В 1586 г. «по свейским вестям» стало собираться русское войско в Новгороде, но прибытие шведского посольства остановило поход. В 1587 г. снова было решено послать полки на шведского короля. В Новгород отозван с юга боярин князь Дмитрий Иванович Хворостинин, и вновь поход не состоялся. Но война явно надвигалась. Россия не могла смириться с тем, что шведы закрыли выход к Балтийскому морю. Для воеводы Дмитрия Ивановича Хворостинина приближалась главная в его жизни война.
В 1589 г. шведский король Юхан III послал свой флот в Ревель. На берег высадилась 10-тысячная армия. Но Юхан III надеялся не только на свои силы: королем Речи Посполитой стал его сын Сигизмунд III. Они выступили с далеко идущей политической программой: заставить Россию уступить Швеции и Речи Посполитой города Новгород, Псков и Смоленск, «Северскую землю». Фактически речь шла об утрате всего, чего Россия ценой огромных усилий добилась в течение XVI столетия. Короли надеялись, что Россию можно будет заставить выполнить их требования даже без большой войны. Для этого Юхан III потребовал, чтобы русское правительство послало для переговоров к реке Нарове (Нарве) «великих послов».
Но пока шел обмен грамотами, определялось, где и когда встретятся посольства, общая ситуация изменилась. Королю Сигизмунду III не удалось поднять польско-литовскую шляхту на войну с Россией, родственные симпатии двух королей не сумели преодолеть традиционного соперничества Речи Посполитой и Швеции из-за Ливонии. Король Юхан III остался один. Русские послы не только не согласились уступить шведскому королю, но выдвинули встречные требования. Царский «наказ» гласил: «Говорить с послами по большим, высоким мерам, а последняя мера: в государеву сторону Нарву, Ивангород, Яму, Копорье». Шведские послы уже готовы были отказаться от своих первоначальных претензий и заключить мир – перспектива в одиночку воевать против России вовсе не устраивала Юхана III. Но русские послы проявили твердость, заявив: «Государю нашему, не отыскав своей отчины, городов Ливонской и Новгородской земли, с вашим государем для чего мириться? Теперь уже вашему государю пригоже отдавать нам все города, да и за подъем (за военные расходы.
Такого оборота дела король Юхан III явно не ожидал. На прямое обращение царя Федора Ивановича он ответил высокомерным отказом: «Пришла к нам твоя грамота, написанная неподобно и гордо; мы на нее не хотим больше отвечать, а полагаемся на волю божию. Хочешь у нас земель и городов – так попытайся отнять их воинскою силою, а гордостию и спесивыми грамотами не возьмешь». Война стала неизбежной.
Исконно русские города: Ивангород, Яма и Копорье, захваченные Швецией после Ливонской войны, не только составляли важнейшие звенья обороны Новгородской земли, но и открывали доступ к Финскому заливу.
Теперь настало время возвратить исконно русские города.
Весну и лето 1589 г. Дмитрий Хворостинин провел в Туле – центре обороны южной границы государства.
Но когда решился вопрос о войне со Швецией, прославленный воевода был тут же послан в Новгород, где собиралось русское войско для предстоящей зимней кампании. Воеводы с полками стали в Пскове, Орешке, Ладоге, Гдове, Себеже, Опочке, Острове, Изборске, Ржеве, Торопце, Великих Луках. На всякий случай усилили и гарнизон Смоленска. Военные приготовления велись очень серьезно.
Наконец был объявлен «поход государя царя и великого князя Федора Ивановича всеа Русии на непослушника своего на свейского короля на Ягана к городам к Ругодиву и к Ивангороду, да к Копорье, да к Яме». Царь «пошол с Москвы в свою отчину в Великий Новгород для своего дела и земского декабря в 14 день» и прибыл в Новгород «генваря в 4 день», в самые первые дни 1590 г. Вместе с ним приехал фактический правитель России, «дворовый воевода, конюшей и боярин Борис Федорович Годунов». Одно это свидетельствует о том, какое значение придавалось походу.
Была проведена новая «роспись» полкам. Формально во главе войска встали князья Мстиславский и Трубецкой. Воевода Дмитрий Хворостинин получил довольно скромное назначение в передовой полк. Видимо, это было сделано, чтобы избежать лишних местнических споров: главная роль в войне, судя по развитию событий, принадлежала именно Хворостинину. Именно передовой полк, где он был воеводой, одержал наиболее впечатляющие победы, решившие исход всей кампании.