Это было время, о котором неизвестный автор «Казанского летописца» писал: «Многие города русские запустели от поганых. Рязанская земля и Северская крымским мечом погублены. Низовская же земля вся, Галич, и Устюг, и Вятка, и Пермь от казанцев запустели. И было тогда беды за многие годы от казанцев и черемисов больше, чем при Батые. Батый единожды Русскую землю прошел, как молнии стрела. Казанцы же не так губили Русь, никогда из земли Русской не выходили, когда с царем своим, когда с воеводами воевали Русь, и посекали, как сады, русских людей. И всем тогда беда и тоска великая в украине живущим от варваров, у всех русских людей из очей слезы текут, как реки, покидая род и племя отечества своего, бегут во глубину Руси. Многие грады русские разрушены, и травой и быльем заросли села и деревни, многие области опустели от варваров…»
Большой военной карьеры князь Федор не сделал. Правда, в 1546 г. был воеводой полка правой руки под непосредственным начальством брата Ивана IV князя Юрия Васильевича, но в 1551 г. снова оказался на южной границе в Коломне воеводой сторожевого полка.
Известен военной деятельностью и следующий Скопин-Шуйский – князь и боярин Василий Федорович. В 1577 г. он был воеводой сторожевого полка во время похода в Ливонию, затем собирал ратников в Новгороде. В 1579–1582 гг. Скопин-Шуйский становится воеводой в пограничном Пскове и вместе с воеводой князем Иваном Петровичем Шуйским возглавляет Псковскую оборону от Стефана Батория. В 1584 г. Василий Скопин-Шуйский получает назначение наместника в Новгород. Еще раз новгородским наместником он становится в 1591 г., в самый разгар обострения русско-шведских отношений.
Показательно, что князья Скопины-Шуйские, несмотря на родовитость (Василий Шуйский, будущий царь, принадлежал к младшей ветви их княжеского рода), не проявляли особой активности в придворной борьбе, оставались как бы в тени, а поэтому не подвергались серьезным опалам даже в царствование Ивана Грозного. Василий Скопин-Шуйский даже входил в «государев опричный двор».
Все Скопины-Шуйские были воеводами. Эту семейную традицию продолжил и самый известный из них – Михаил Васильевич Скопин-Шуйский.
Сведения о детстве и юности Михаила Скопина-Шуйского крайне скудны. Известно, что родился он в 1587 г., рано осиротел. Мальчика воспитывала мать Елена Петровна, урожденная княжна Татева. По обычаю того времени еще в детстве Михаил был записан в «царские жильцы». В 1604 г. разрядная книга впервые упомянула Михаила Скопина-Шуйского. Во время пира, который давал царь Борис Годунов кизилбашскому послу, он «смотрел и сказывал в большой стол», т. е. получил придворное звание стольника. При Лжедмитрии I юноша был пожалован в «великие мечники» – во время торжественных церемоний «с мечом стоял». Именно Михаила Скопина-Шуйского послали в Выксину пустынь за царицей Марфой, матерью погибшего в Угличе царевича Дмитрия, чтобы она приехала в Москву и признала самозванца своим подлинным сыном. Было тогда Михаилу всего 19 лет, и можно предположить, что стремительная придворная карьера обусловливалась не его собственными достоинствами (хотя современники отмечали, что он с молодости обладал «многолетним разумом»), а покровительством дяди, боярина Василия Шуйского. На свадьбе Лжедмитрия I с Мариной Мнишек всей церемонией распоряжался «тысяцкий боярин князь Василий Иванович Шуйский», а «с мечом стоял» его племянник Михаил. Не забыли и Елену Петровну Скопину-Шуйскую: она числилась «в сидячих боярынях за большим столом», место тоже весьма почетное. Юного князя Михаила даже прочили в Боярскую думу.
В 1606 г. царем становится Василий Шуйский, и жизнь Михаила резко меняется. Из придворного, «великого мечника» на царских пирах, он становится воеводой – как его дед и отец. Начинается ратная служба, в которой Михаил Васильевич Скопин-Шуйский нашел свое истинное призвание.
К тому времени, когда царь Василий Шуйский послал его с ответственнейшим поручением в Новгород, «стебель царского рода, подлинный воевода» Михаил Скопин-Шуйский успел отличиться во многих сражениях.
Осенью 1606 г. он остановил на реке Пахре, на кратчайшей дороге к Москве, армию Ивана Болотникова, которая до этого наносила царским воеводам поражение за поражением. Сражение было упорным и продолжительным, но рать Скопина-Шуйского выстояла, Ивана Болотникова вынудили отступить и идти на Москву другой дорогой, более длиной. Это был единственный успех царского войска на данном этапе крестьянской войны.
При осаде Москвы восставшими Михаил Скопин-Шуйский снова отличился. Он руководил активными воеными действиями за пределами крепостных стен. Во время генерального сражения под Москвой в начале декабря 1606 г. Скопин-Шуйский со своим полком наступал «от Серпуховских ворот» и «воров побили и живых многих поймали», а сам Иван Болотников «с достальными людьми побежал в Калугу».
Далее мы видим Михаила Скопина-Шуйского среди воевод, осаждавших Калугу: он стоял «в особом полку по другую сторону Калуги».