Мирные ремесленники Устюжны сразу же начали готовиться к обороне, послали гонцов «в уезды по дворян и детей боярских и по православных христиан», выбрали собственную власть из трех человек (воеводы в то время в городе не было). В помощь городским властям для обучения «ратных людей» было избрано 10 «детей боярских», опытных в военном деле, которым поручалось переписать людей «старых и средних добрых», назначить сотников, пятидесятников и десятников. Всего ратников оказалось около 600 человек. Так возникло устюжское ополчение.
Устюжна превратилась в центр сопротивления интервентам, сюда обращались за помощью жители окрестных сел и деревень. Приехали посланцы из местечка Усть-реки Новгородского уезда с жалобой, что поляки, «черкасы» и «русские воры» во главе с паном Застолбским бесчинствуют и грабят население. Городские власти послали военный отряд. 20 декабря интервенты были разгромлены.
Такое решительное выступление устюжан вызвало беспокойство интервентов. Для карательного похода собирались большие силы.
Теперь пришла очередь устюжских людей просить помощи у соседей, т. к. в самой Устюжне служилых людей было всего 27 человек, остальную же рать составляли ополченцы – горожане и крестьяне соседних деревень, плохо владевшие оружием. Вскоре из Белозерска подоспела рать из 400 человек во главе с опытным воеводой Андреем Ртищевым. Но общее руководство военными действиями, несмотря на авторитет воеводы, присланного из самой Москвы, выборные городские головы оставили за собой. Они решили дать сражение интервентам на подступах к городу, в «поле». Воевода возражал, потому что литовцы, поляки и немцы в ратном деле «искусны и жестоки и идут с великим войском». Сражение произошло у села Любегоши 5 января 1609 г. Польская и казацкая конница наносила фронтальные и фланговые удары, ополченцы понесли тяжелые потери и «возвратились в великой печали и в недоумении».
Возможно, с военной точки зрения решение сражаться в «поле» с профессиональными солдатами было ошибочным, но свою роль оно сыграло. Интервенты, убедившись в решимости устюжан защищаться не щадя жизни, не осмелились сразу приступать к городу. Да и решительного поражения ополченцам они не нанесли. Устюжанское ополчение было крепко побито, но не разбито, и отступило в город, чтобы продолжать борьбу. Защитники Устюжны «начали делать острог», копать рвы и ставить надолбы, ковать пушки и пищали, изготовлять ядра и «дробь» (картечь), благо мастеров «железного дела» в городе оказалось достаточно.
Выяснилось, что в городе мало пороху, и в Великий Новгород отправили гонцов «для пороховой казны». Вместе с обозом пришли 100 новгородских ратных людей. Со стороны Михаила Скопина-Шуйского это была большая жертва: польская рать еще стояла у Новгорода, а в распоряжении воеводы находилось тогда не более 2 тыс. воинов. Он прислал в Устюжну подробное наставление, как сражаться с «нечестивыми». Пожалуй, это стало его первой попыткой конкретного руководства (пусть заочного) военными действиями восставших.
Между тем интервенты и тушинцы приблизились к Устюжне. Командующий войском пан Косаковский прислал в город парламентеров «с грамотами». Он требовал, чтобы устюжане «бранью не стояли», признали свою «вину царю Димитрию», и угрожал всех непокорных «побить и посад пожечь и разорить до основания».
Ультиматум пана Косаковского был отклонен.
3 февраля густые колонны польской конницы и запорожские сотни окружили город. Под их прикрытием к острогу придвинулась немецкая пехота с пушками и пищалями. Почти сразу начался штурм. Пушечные ядра ударили в ворота и тут же к пролому кинулись немцы. Защитники города ответили частой стрельбой из пушек и пищалей, не давая врагу приблизиться. Колонна немецкой пехоты рассыпалась и отошла.
Были попытки выдвинуть пушки к стенам и в других местах, но устюжане устраивали вылазки, мешая «стенобитные хитрости чинити». Такая тактика оказалась очень эффективной. Все приступы интервентов были отбиты. Им удалось только разграбить и сжечь посад.
Вечером пан Косаковский увел свое воинство в предместье Устюжны – Подсосонье.
Устюжна готовилась к новым приступам.
4 февраля интервенты повторили приступ, но прицельный огонь из пушек и пищалей, которых в городе было много, заставил их отступить. Пан Косаковский сделал вид, что опять уводит свое войско на ночлег в Подсосонье. В час ночи поляки, рассчитывая на беспечность гарнизона, неожиданно повторили приступ. И снова – неудача. Более того, используя темноту, мешавшую интервентам выдерживать боевой строй, защитники Устюжны сами вышли из города и завязали ночное сражение в «поле». Интервенты не выдержали ночной резни и побежали в свой лагерь, а оттуда в село Никифорово.