Если в Первом Крымском походе, который фактически обошелся без крупных полевых сражений, воевода Алексей Семенович Шеин почти незаметен, как, впрочем, и другие русские воеводы (все они находились при главнокомандующем, внутри подвижной крепости), то во втором, когда к Перекопу приходилось пробиваться с боями, Алексей Семенович Шеин, возглавлявший авангард, и Борис Петрович Шереметев, получивший под свое командование Белгородский «разряд», имели возможность проявить свои полководческие способности. Пожалуй, именно чаще всего упоминались при описаниях похода.
Авангард Алексея Шеина неоднократно отбивал «наезды» многочисленной крымской конницы, умело и отважно сражался с крымцами и Борис Шереметев.
Второй Крымский поход тоже закончился неудачей, однако царевна Софья пыталась представить его победоносным, воеводы были встречены в Москве с великой честью, розданы щедрые награды и пожалования. По-иному встретил их молодой царь Петр Алексеевич, он даже отказал в приеме В.В. Голицыну, А.С. Шеину и другим «большим» воеводам. Алексей Шеин мог вызвать особое нерасположение Петра, потому что до конца оставался в ближайшем окружении царевны Софьи. Когда 29 августа она отправилась в Троице-Сергиев монастырь (куда ушел из Преображенского царь Петр), чтобы в последний раз попробовать договориться с ним, царевну сопровождали ближние бояре В.В. Голицын, В.Д. Долгоруков, М.Я. Черкасский, А.С. Шеин…
Как известно, тогда царевна Софья была отстранена от власти, а потом заключена в Новодевичий монастырь. Ее сторонники подверглись опале.
Однако среди «опальных» не оказалось боярина и воеводы Алексея Семеновича Шеина. В октябре 1689 г. он вдруг упоминается в свите царя Петра во время поездки в Преображенское, в ноябре того же года едет с ним в Саввино-Сторожевский монастырь. В 1690 г. воевода плывет с царем на судах по Москве-реке в Коломенское. В 1693 г. мы видим А.С. Шеина в сравнительно немногочисленной свите Петра во время путешествия в Архангельск, а в 1694 г. ему было «указано» во дворце «кормить» патриарха, служившего заупокойную молитву по царице Наталье Кирилловне, матери Петра. Но серьезных государственных и военных поручений Шеин в эти годы не получает. Молодого, но уже прославившегося воеводу как бы держали «в запасе», сохранив за ним почетное место при дворе.
По-иному сложилась судьба боярина и воеводы Бориса Петровича Шереметева. Бурные события государственного переворота не коснулись его. Шереметев оставался в своей прежней должности – воеводой Белгородского «разряда», «ведя войну от курсов обыкновенную» – отбивал на «украине» многочисленные набеги крымских татар. Привычная служба для «пограничного воеводы», беспокойная, но не считавшаяся какой-то особой заслугой. Много было таких воевод на тысячекилометровой степной границе России. Пограничный быт только однажды, в 1692 г., был нарушен приближением большой крымской орды. Воевода Шереметев выступил навстречу с 40-тысячной армией, и татары вернулись обратно в степи.
Изредка Шереметев наезжал в Москву, на свой столичный двор. Во время одного из таких приездов, в мае 1693 г., у него на дворе обедал царь Петр. Это была великая честь. Видимо, всех способных и заслуженных воевод молодой царь держал в поле зрения, потому и посчитал нужным специально показать Борису Шереметеву свое благорасположение.
Действительно, опытные воеводы вскоре понадобились – Петр I готовился к походу на турецкую крепость Азов. Чтобы непрерывно угрожать хану, необходимо было иметь опорный пункт в непосредственной близости от Крыма, обеспечить свободный выход в Азовское и Черное моря быстрых казачьих флотилий, набегов которых так боялись и крымский хан, и турецкий султан. Обладание Азовом обеспечивало России большие военно-политические преимущества. Закрепившись здесь, можно было думать и о войне за выход к Балтийскому морю…
План похода был утвержден 6 февраля 1695 г. военным советом на Пушечном дворе. Он предусматривал нанесение двух ударов: основного – на крепость Азов, вспомогательного – на турецкие крепости в низовьях Днепра, по традиционному маршруту прошлых Крымских походов.
Во главе азовской армии была поставлена «консилия» (военный совет) из трех генералов: А.М. Головина, Ф.Я. Лефорта и П.И. Гордона. Но реальной властью «консилия» не обладала, ее решения вступали в силу только после утверждения «бомбардиром Преображенского полка Петром Алексеевым» (под этим именем находился в армии царь). Таким образом, армия оказалась лишенной единого командования. Молодой и нетерпеливый царь властно вмешивался во все мелочи, сам стрелял из пушек, с киркой и лопатой работал в траншеях под огнем неприятеля, подолгу и шумно пировал со своими любимцами. Горячие и малоопытные советники предлагали непродуманные решения, и царь часто соглашался с ними. Он надеялся, что с Азовом можно справиться легко и быстро, ведь к крепости двигалась отборная, сформированная им самим армия численностью в 31 тыс. человек, в состав которой входили Преображенский, Семеновский, Лефортовский и Бутырский полки, многочисленная артиллерия.