Мать была по отношению к детям очень строга. Она не возмущалась даже тогда, когда узнавала, что учитель старшего сына наказывал его розгами, полагая, что это именно та мера, которая необходима для воспитания. Отца же, хотя тот казался суровым и не терпел никаких возражений, дети считали своим другом и товарищем. Однако виделись они с ним нечасто, так что родительского внимания и ласки явно не хватало. Недостаточно было и тех простых маленьких радостей, которые делают детство счастливым. Но зато между самими детьми великого князя Константина Николаевича были большая дружба и сплоченность, которые в некотором роде компенсировали недостаток родительского тепла.
Ольге было одиннадцать лет, когда император Александр II назначил ее отца наместником Царства Польского. В 1862 году семья переехала в Варшаву. Устроились в старом и неуютном дворце. В Польше наместник и его семья прожили почти четыре года. В Петербург они возвратились, когда была получена информация, что на великого князя Константина Николаевича готовилось покушение. Но в намеченный день бомбу не бросили лишь потому, что в карете вместе с ним были его двое детей: Ольга и Николай.
Спустя некоторое время после возвращения из Варшавы характер великой княгини Александры Иосифовны переменился. Она стала раздражаться по пустякам, перестала вообще интересоваться детьми, а затем и вовсе переехала в Павловск. О причине такого поведения матери детям стало известно значительно позже. В супружеской жизни родителей случилось непредсказуемое: великий князь Константин Николаевич пришел к брату-императору и попросил его согласия на развод с женой и повторный брак с балериной Анной Кузнецовой, с которой у него была связь. Государь отказал. Тогда Константин Николаевич стал жить с любовницей открыто. Купил ей дом в Крыму, построил другой вблизи дворца в парке Павловска. Балерина ждала от него ребенка. Так у великого князя, по сути, появилась другая семья и другие дети (со временем их стало четверо). Этот позор и должна была пережить его супруга, мать шестерых детей.
Таким образом, радужным и беспечным детство великой княжны Ольги назвать нельзя, да оно скоро и закончилось. В шестнадцать лет Ольгу выдали замуж за греческого короля Георга I, который был старше ее на шесть лет. Как показала дальнейшая жизнь, в браке с греческим королем Ольга оказалась счастлива. Король Георг I греком не был. Он родился в Копенгагене и был вторым сыном датского короля Христиана IX. В Греции же принц Датский — а точнее принц Шлезвиг-Гольштейн-Зонденбург-Глюксбургский — оказался в связи с политическими событиями в Европе.
С XV века Греция находилась под властью турок и лишь в 1830 году стала независимым государством. Это оказалось возможным как в результате борьбы греков за свою свободу, так и вследствие поражения Турции в войне с Россией в 1829 году.
В 1862 году в Греции произошла буржуазная революция. Однако Россия, Англия и Франция вмешались и приняли совместное решение сохранить там монархию. Эти страны подыскали и подходящую кандидатуру на греческий престол: выбор пал на второго сына датского короля Христиана IX. 30 октября 1862 года принц Георг (ему не было и восемнадцати лет) прибыл в греческий порт Пирей и на следующий же день принял присягу на верность конституции совершенно незнакомой ему страны.
Лютеранин начал правление в стране православия. Оно было сопряжено с немалыми трудностями: греческого языка король не знал, страна в экономическом отношении была крайне отсталой. Наиболее развитые ее территории находились под властью турок. Георг начал искать поддержки у других государств и прежде всего у России.
Спустя четыре года правители Англии, Франции и России подобрали молодому королю супругу. Ею стала юная племянница императора Александра II, великая княжна Ольга Константиновна…
Бракосочетание состоялось 15 октября 1867 года в Царском Селе. Замужество русской великой княжны с греческим королем должно было способствовать укреплению связей между Россией и Грецией, а также положить начало сближению санкт-петербургского и афинского владетельных домов.
Свадьба была поистине королевской: с орудийными залпами, фейерверками и конечно же с многодневными балами. Присутствовали представители едва ли не всех монархий Европы. Жених на торжествах был в русском генеральском мундире, что особенно привлекало внимание присутствующих.