Более частые и тесные связи, которым сопутствовали и регулярные посещения русскими Англии, начинаются с середины XVI столетия.
Первые русские посольства посетили Англию в 1524 г., когда князь Иван Иванович Засекин и дьяк Степан Борисович Трофимов, посланные великим князем Василием III для установления сношений с испанским королем Карлом V, в которых был заинтересован великий князь для заключения союза против турецкого султана, остановились в Англии по пути в Испанию. Из-за напряженных отношений между французским королем и Карлом V послы поехали не сухопутным путем через Францию, а кружным – через Фландрию и Англию и потом морем в Испанию. Никаких сведений об этой поездке в наших архивах не сохранилось.
В то время английские купцы предпринимают энергичные поиски новых рынков. Англия первой половины XVI в. – динамично развивающаяся страна. Быстрыми темпами растет производство сукна, идущего возрастающими количествами за границу: в 1564–1565 гг. сукно составляет почти 82% всего экспорта. Однако развитию торговли мешало сложившееся тогда распределение зон влияния ведущих государств Европы. Все дороги в богатые восточные страны оказались в руках португальцев и испанцев, и предприимчивые английские купцы начинают искать новые пути к сказочным сокровищам Голконды. По предложению известного путешественника Себастьяна Кабота в Лондоне организуется экспедиция для исследования пути в Индию и Китай через северо-восток.
Общество «купцов-предпринимателей», образованное с целью разведать пути в сказочно богатые восточные страны, снарядило несколько кораблей и направило их по северному пути в обход уже известных южных, захваченных испанцами и португальцами. И в 1553 г. после трехмесячного опасного и изнурительного плавания к берегу Московии пристал невиданный еще здесь корабль и на твердую землю сошли моряки единственного уцелевшего корабля экспедиции.
До этого, вероятно, ни один английский корабль не огибал Норвегию и не ходил в столь северных широтах, и потому никто не мог рассказать английским морякам о тех странах, которые им предстояло посетить. Как записал один из руководителей экспедиции, перед отправлением «показалось необходимым расспросить, поискать и выяснить все, что можно было узнать о восточных странах света. Послали за двумя татарами, служившими в то время в королевских конюшнях, и позвали переводчика, через которого их расспрашивали об их странах и обычаях их народа. Но они не были в состоянии ответить ничего, касавшегося дела, будучи более привычны (как это сказал весело и откровенно один из них) "пьянствовать, чем изучать строй и наклонности народов"». Вот примерно с таким «запасом» сведений экспедиция и двинулась в путь.