Но вот в 1454 г. в ВКЛ бежал «з женою и з детми и со всеми своими» князь Иван Андреевич Можайский[251]
. Его «неисправление» (то есть постоянно обнаруживавшаяся неверность великому князю Московскому) вызвало поход на Можайск войска Василия II Темного и ликвидацию удельного княжества. От Казимира Иван Можайский получил города Стародуб и Гомель, о чем мы узнаем из жалованной грамоты 1496 г. и привилея 1499 г. великого князя Александра[252]. Грамота на пожалование Стародуба и Гомеля князю Ивану Можайскому не сохранилась, но, несомненно, существовала. По словам самого Александра, сын можайского князя Семен «лист отца нашого передъ нами вказывалъ»[253]. В 1465 г. с некоторыми ограничениями в правах к владениям князя Ивана Андреевича был придан Брянск[254].Стародуб, Гомель и Брянск составили особое удельное княжество на территории ВКЛ, почти на границе с Московским великим княжеством. Князь Иван Андреевич правил в нем до своей смерти (между 1471 и 1483 гг.)[255]
, перед которой разделил свои владения между двумя сыновьями — Андреем и Семеном. Старшему, Андрею, достался Брянск[256]. Семен же остался с отцовскими Стародубом и Гомелем[257]. В начале июля 1496 г. князь Семен Иванович Можайский был пожалован великим князем городом Черниговом «вечьностью» (наряду со Стародубом и Гомелем) и Карачевской волостью «до воли»[258]. Через некоторое время (к 1499 г.) к ним была добавлена еще одна волость — Хотимль[259]. Разросшееся Стародубское княжество приобрело при великом князе Литовском Александре значительную самостоятельность. Стремление же еще крепче закрепить за собой полученные земли и захватить новые владения подтолкнуло стародубского князя к измене[260].Вместе с другими князьями (Василием Ивановичем Шемячичем и Семеном Ивановичем Бельским) Семен Иванович вступил в тайное соглашение с великим князем Московским Иваном III и уже в апреле 1500 г. открыто заявил в Москве о своем решении перейти в московскую службу[261]
. Условиями измены были обещания великого князя Московского оставить за стародубским князем все территории, которыми он владел, выделить ему новые владения, а также закрепить за ним возможные захваты[262]. После взятия 3 мая 1500 г. боярином Яковом Захарьичем-Кошкиным Брянска князья Семен Можайский и Василий Шемячич открыто присягнули Ивану III и со своими отчинами перешли на его службу[263]. При этом стародубский князь прихватил еще Любеч[264] и, очевидно, ряд сел из соседних с Гомелем волостей.Чуть позже (август — сентябрь 1500 г.) со стороны удельного князя был осуществлен захват мстиславских городов Поповой Горы, Дрокова и Мглина. К такому выводу можно прийти, анализируя инструкции московским послам, направляющимся в Крым. В «памяти» И.Г. Мамонову от 11 августа 1500 г. среди занятых великим князем Московским городов не были названы Путивль, Попова Гора, Дроков, Мглин и Торопец[265]
. 29 сентября 1500 г. вдогонку послу были отправлены скорректированные инструкции. В них отмечены новые завоеванные города, а также указан плененный путивльский наместник князь Богдан Глинский[266]. Из летописей и разрядных записей известна точная дата взятия Путивля — 6 августа[267]. Торопец, согласно разрядам, был взят 9 августа[268]. Известие об этих успехах к 11 августа еще не поступило в Москву и не попало в инструкцию послу И.Г. Мамонову.Следует думать, что примерно тогда же или чуть позже были заняты и остальные города — Попова Гора, Дроков и Мглин. Благодаря своему соседству они, очевидно, были взяты вместе в результате одного направленного на них похода. И действительно, согласно разрядам: «Лета 7009-го году сентебря в 7 день послал государь и великий князь Иван Васильевич всеа Русии из Стародуба в Литовскую землю ко Мстисловлю воевать служивых князей князя Семена Стародубского да князя Василья Шемятича. А с ними послал воевод своих…»[269]
В итоге под Мстиславлем был разбит князь Михаил Ижеславский[270]. Побочным результатом похода 7 сентября 1500 г., очевидно, и явился захват мстиславских городов[271].