22 июня 1791 г. после многочасового кровопролитного боя он овладел мощной крепостью Анапой, захватив 85 пушек и 130 знамен, а вслед за тем взял крепость Суджук-Кале в 27 верстах от Анапы. За эти новые подвиги был он награжден орденом Георгия 2-го класса и шпагой, украшенной алмазами и золотыми лаврами. Гудович стал генерал-губернатором кавказским, подчинив России Дагестан и Дербентское ханство. 2 сентября 1793 г. Екатерина II наградила И. В. Гудовича орденом Андрея Первозванного.
Как только на престол вступил Павел, он немедленно вознаградил старшего брата Ивана Васильевича Андрея, вернув его в службу с чином генерал-аншефа и наградив орденом Александра Невского. Кроме того, Павел направил Андрею Гудовичу следующий собственноручный рескрипт: «Сыну платить долг отца своего. Я никогда сего перед Вами, Андрей Васильевич, не забывал. Сим исполняю сие, призывая Вас сюда. Будьте ко мне, как Вы были к отцу. А я, можете думать, благосклонный ли Ваш Павел».
Семидесятилетний А. В. Гудович тотчас же приехал в Петербург, был необычайно тепло и ласково принят и обласкан Павлом, но не смог проживать при дворе и вскоре уехал к себе в свое черниговское имение, где и скончался в 1808 г. семидесяти семи лет. Все свое состояние — четыре тысячи душ и четыреста тысяч рублей наличными — он оставил своему брату, который в день коронации был возведен в графское достоинство.
Однако непредсказуемый сумасброд Павел по чьему-то навету в июне 1800 г. отставил И. В. Гудовича от службы, и возвратился он на нее лишь в 1806 г., когда Александр вызвал его из подольской деревни и назначил Главнокомандующим над войсками в Грузии и Дагестане. Вскоре войска И. В. Гудовича взяли Баку и расширили владения России на Кавказе. 30 августа 1807 г. был Иван Васильевич за одержанные им победы удостоен звания генерал-фельдмаршала, а через два года, 7 августа 1809 г., определен главнокомандующим в Москву со званием члена Государственного Совета и сенатора.
Вступив в переписку с Гудовичем, Александр 7 сентября 1809 г. известил московского главнокомандующего о заключении два дня назад выгодного для России мира со Швецией, подписанного в Фридрихсгаме министром иностранных дел графом Н. П. Румянцевым. А 26 сентября извещал его о взятии у турок крепости Измаила.
21 октября император с радостью писал Гудовичу об окончании войны между Австрией и Англией и о присоединении к России значительных польских территорий.
И в следующем письме — от 1 ноября 1809 г. — Александр касается вопросов внешнеполитических, сообщая об окончании войны с Австрией, в результате чего Россия вновь получает значительную часть польских провинций и «вместо потери Россия расширяет в сей стороне свои обладания».
А 18 ноября Александр поручил Гудовичу составить Комитет для обмундирования войск на 1811 г. Александр писал, что «столица Московская, которая всегда потребности сей удовлетворяла, как своею собственною промышленностию, так и стечением торговли из других мест государства, имеет теперь Вас своим начальником, коего знаменитые заслуги и непоколебимое усердие к сохранению польз государственных известны мне и отечеству». Гудович был обязан возглавить Комитет и немедленно привлечь к изготовлению обмундирования всех желающих, он должен был выдавать подрядчикам деньги, строго соблюдая выполнение ими срока поставок, которые не могут быть продлены позже 1 сентября 1810 г.
Это письмо было реализацией одной из позиций плана ведения будущей большой войны с Наполеоном, по которому Москве отводилось особое место она должна была стать огромным арсеналом и гигантским складом фуража, продовольствия и обмундирования, а также одним из важнейших центров обучения и формирования войск.
Через десять дней после этого Александр известил Гудовича о своем намерении посетить Москву. «Мне приятно, — писал император, — дать сей личный знак особенного внимания моего к обывателям Москвы: чувства приверженности их и усердия, столь кратные опыты любви их к отечеству требуют сей справедливости».