Уже весной 1495 г. шведы поняли, что ситуация очень серьезна. Это заставило Свена Стуре предпринять ряд мер для исправления создавшегося положения. 16 мая 1495 г. послы Стуре выехали в Гданьск, рассчитывая найти помощь против русских у польского короля Яна-Ольбрахта.
8 сентября 1495 г. московские воеводы осадили Выборг, поставив Свена Стуре в еще более тяжелое положение. Следующей весной союзники Стуре активизировались во всех странах. Ганс фон Тифен направил к герцогу Померании Богуславу специальное посольство, которое потребовало для Тевтонского ордена в Пруссии и Ливонии немедленной денежной помощи и присылки военных отрядов.
7 марта 1496 г. магистр в Ливонии Вольфтерфон Плеттенберг потребовал от фон Тифена передачи всех денег и войск, полученных в Померании, в свое распоряжение, заявив, что он намерен употребить их против русских.
В августе 1496 г. Свен Стуре добился больших успехов. В этом месяце шведы разбили русских воевод под Иван-городом и затем захватили крепость. Любопытно, что в письме от 19 сентября 1496 г. Фон Тифен не только известил Плеттенберга о падении Иван-города, но и сообщил о дальнейших шагах, которые шведские военачальники намерены были предпринять. Великий магистр предложил Плеттенбергу обратиться за помощью к императору.
Сам Плеттенберг был настроен еще более решительно, чем его патрон. Даже после заключения перемирия между шведами и русскими в марте 1497 г. Орден продолжал подготовку к войне. В письме от 23 апреля 1497 г. Плеттенберг запрашивал великого магистра Тевтонского ордена, расположен ли император к тому, чтобы соседние с орденом страны и ганзейские города оказали. Ливонии: помощь в борьбе с русскими. Одновременно Плеттенберг просил у великого магистра военную помощь, но фон Тифен смог ее оказать: в Пруссии только что окончилась эпидемия чумы и состояние страны было самым жалким. Кроме того, Тевтонский орден должен был принять участие в турецком походе на стороне своего сюзерена — польского короля. Денег на организацию похода не было и руководители Ордена вынуждены были просить их даже у Плеттенберга, который сам постоянно выступал в роли просителя. Однако Плеттенберг, сославшись на все ту же извечную русскую опасность, отказал в помощи Кенигсбергскому капитулу, ибо в глазах орденских сановников Ливонии русские были опаснее турок, и когда Тевтонский орден оказался перед альтернативой борьбы с теми или другими, предпочтение отдавалось туркам. Можно добавить, что орденские отряды, размещавшиеся в Пруссии, тоже не отправились бы в турецкий поход, если бы не твердая воля Яна-Ольбрахта, который с 1494 г. постоянно воздействовал на великого магистра, принуждая его к участию в этой антитурецкой акции.
В то время, когда происходили все эти события, умер великий магистр Тевтонского ордена Ганс фон Тифен. Его сменил граф Вильгельм Изенбург унд Гренцау. Он принадлежал к знатной фамилии, тесно связанной с Тевтонским орденом. Три его старших брата Вилли, Герлах и Салентин были рыцарямиОрдена. Пойдя по стезе старших братьев, Вильгельм вскоре обогнал их: 25-ти лет от роду в 1495 г. он получил звание великого комтура, а когда фон Тифен скончался согласился занять пост великого магистра лишь временно. Он принял звание штатгальтера, отказавшись от сана великого магистра в пользу саксонского герцога Фридриха, мотивируя свое решение тем, что установление связей с могущественным родом саксонских герцогов будет крайне полезно Ордену. Во время «междуцарствия», пока велись переговоры с Фридрихом Саксонским, Изенбург развернул бурную антирусскую деятельность.
В 1497–98 гг. штатгальтер Изенбург вел оживленную переписку с Максимилианом Габсбургом, имперскими князьями, папой и кардиналами, в которой представлял Пруссию и Тевтонский орден «оплотом и стеной христианства против русских, татар и турок». Осенью 1497 г. Изенбург активно вмешался в переговоры между королем Иоанном Датским и Свеном Стуре. 31 октября 1497 г. он предложил Плеттенбергу немедленно взять на себя роль посредника в датско-шведских переговорах, добиться скорейшего подписания мира между ними, а затем за их счет усилить антирусскую коалицию. В Стокгольме инициатива Плеттенберга встретила полное понимание. 14 мая 1498 г. в Ливонию было послано письмо с предложением заключить союз против русских.
Через год после этого, летом 1499 г. Плеттенберг получил от Иоанна Датского еще одно предложение такого же рода. Осенью 1499 г. в Данию отправилось ливонское посольство во главе с комтуром замка Пярну Эвертом Верникхузеном. В составе посольства были рыцарь Иоганн Плеттенберг и настоятель церкви в Руйене Конрад Симонис. Посольство проследовало через Кенигсберг, где послы обещали извещать орденских сановников о ходе переговоров с королем Иоанном через комтура Кенигсбергского замка Бертольда фон Альтмансхофена.