В Гробине русских встретил представитель великого магистра Георг фон Витрамсдорф. Вместе с русскими он отплыл в Лабиау — ныне в город Полесск, калининградской области — и 5 мая благополучно доставил их к месту назначения. Гроссмейстер Альбрехт, приехавший через четыре дня, принял Замыцкого с великой честью.
14 мая на второй встрече Замыцкого с Альбрехтом последний сообщил, что легат Николай Шенберг со дня на день должен прибыть в Кенигсберг, что венгры заключили трехлетнее перемирие с турками и, по мнению многих, этому способствовал король Сигизмунд, ибо данное перемирие выгодно только ему. Обо всем этом Замыцкий сообщил Василию III.
Вместе с грамотами Замыцкого в Москву послал депеши и Альбрехт. Он настойчиво требовал денег. На этот раз великий князь Московский сдался: 16 августа 1519 г. он отправил в Кенигсберг еще одного посла — Василия Александровича Белого и поручил ему передать Альбрехту деньги, как только великий магистр начнет войну с поляками.
Однако через две недели после отъезда Белого Василий III послал ему вдогонку приказ немедленно везти деньги в Пруссию. Столь быстрая метаморфоза объясняется тем, что 23 августа в Москву возвратился Замыцкий. Он уверил Василия III, что Альбрехт самым решительным образом готовится к войне и потому ему можно безбоязненно послать денежную помощь.
Летом 1519 г. воевода Василия III князь Василий Шуйский двинулся на Вильно. Сигизмунд, ожидая удара с юга, сконцентрировал основную массу своих войск в крепости Крево. Начав наступление, русские разбили литовские отряды в бою под Красным Селом, а затем обложили Крево. Одновременно конница русских совершила глубокие рейды, иногда заходя за Вильно. В результате этих операции литовцы потеряли много солдат. Одновременно с этим по польским войскам нанесли удар крымские татары. Их конница разбила войска гетмана Острожского.
Чуть позже, в октябре, Василий III направил письмо великому магистру Тевтонского ордена Альбрехту с упреком за пассивность.
Чтобы побудить Альбрехта к активным действиям против поляков Василий III, ускорил отправку денег великому магистру. Охрану обоза с деньгами обеспечивал дьяк Некрасов. В свою очередь Альбрехт через князя Михаила Драге просил магистра Тевтонского ордена в Ливонии Плеттенберга дать крепкий конвой для охраны русских денег. Однако Плеттенберг выразил сильные спасения по поводу искренности русских. Когда же Некрасов приехал в Ригу и Михаил Драге сообщил Плеттенбергу, что дьяк привез деньги, то Плеттенберг произнес: «Слава тебе, господи, что царь такое овсе жалование к великому магистру проявил, придется нам всем за это жалованье своими головами служить».
Несмотря на столь изрядный скептицизм и желчность, Плеттенберг попросил своих советников встретиться с Некрасовым и пригласить его на аудиенцию. Некрасов согласился и в тот же день встретился с Плеттенбергом. Магистр Ливонии вел себя очень сдержанно и сказал русскому послу, что считает честью для Ордена «высокое жалование царя» к великому магистру и будет сохранять дружественные отношения Ордена с Москвой. Плеттенберг распорядился послать грамоту Василию III, выдержанную в дружественных тонах, и после этого отпустил дьяка восвояси. Плеттенберг выделил Некрасову и Драге пятьсот всадников и под такой крупной охраной обоз с деньгами 30 октября прибыл в Мемель. Здесь обоз взяли под охрану люди Альбрехта и 6 ноября препроводили в Кенигсберг.
Как только Сигизмунд узнал, что русские доставили деньги в Кенигсберг, он тотчас же во главе армии двинулся к Торуни. В это время в его распоряжении было около пяти тысяч человек.
Опасаясь быстрого начала войны, Альбрехт послал навстречу отрядам наемников, медленно идущим к Пруссии с запада, своих ближайших сподвижников Георга Ангера, Зигмунда Зихау и Дитриха Шонберга. Одновременно один из сановников Ордена Мельхиор Рабенштайн снова выехал в Москву. Он покинул Кенигсберг 11 декабря 1519 г. и уже 1 января 1520 г. вручил свои грамоты боярам великого Московского князя. Рабенштайн сказал, что Альбрехт не мог начать войну с Сигизмундом из-за отсутствия денег. Присланная в ноябре помощь также очень невелика, ибо для найма тысячи пехотинцев на один год нужно 55 тысяч золотых, а Некрасов привез только 14 тысяч.
Рабенштайн попросил выслать еще 55 тысяч золотых, а затем предоставить и основную часть кредита для найма двух тысяч кавалеристов и десяти тысяч пехотинцев. В заключение орденский посол передал просьбу великого магистра послать в Литву русские и татарские отряды.
Кроме того, Рабенштайн передал насилию III, что, по сообщению Николая Шенберга, папа намерен направить в Россию, Пруссию и Польшу послов, которые бы, наконец, примирили насилия и Альбрехта с Сигизмундом.
Внук покойного Максимилиана Габсбурга, новый император Карл V, тоже собирался прислать в Москву посла для того, чтобы возобновить прежний договор. И если это произойдет, сказал орденский посол, то великий магистр очень просит Василия III, чтобы от русско-имперского договора не было какого-либо урона Тевтонскому ордену.