Когда началась Первая мировая война, Симон Петлюра поступил на работу в благотворительную организацию «Всероссийский союз земств и городов», которая активно сотрудничала с правительством Российской империи и специализировалась на бытовом обслуживании действующей армии. Там он сделал стремительную карьеру — с 1915 года председатель Главной контрольной комиссии, в 1916 — марте 1917 года — заместитель уполномоченного Союза на Западном фронте. Новые должности не только были престижны, но и давали ему возможность материально обеспечить семью, а также пристойно одеться в полувоенную форму, которой он гордился как «военный деятель». Тогда же он продемонстрировал свою лояльность Российской империи. В 1914 году в журнале «Украинская жизнь» опубликовал воззвание «Война и украинцы», в котором опровергал мнение о будто бы «австрийской ориентации» украинцев России, указывал, что украинцы «выполнят долг граждан России в это тяжелое время до конца…», призывал государственные и военные круги к «толерантному отношению к украинскому населению Австро-Венгрии» как части национального украинского целого, связанного с Россией».
В Минске в апреле 1917 года Петлюра был избран председателем Украинского Фронтового Совета войск Западного фронта. 4–5 апреля 1917 года участвовал в работе конференции УСДРП, которая постановила поддержать Временное правительство, принцип федеративного устройства Российской республики и подтвердила требование партии об автономии Украины, как «первой, неотложной, актуальной задаче… пролетариата и всей Украины».
Украинским Советом Западного фронта Симон Петлюра был делегирован на 1-й Украинский военный съезд, который 18–21 мая 1917 года проходил в Киеве. Съезд создал Генеральный Военный комитет при Центральной раде, который возглавил Симон Петлюра. Комитет принял постановление о сохранении фронта и провозгласил немедленную украинизацию армии по национально-территориальному принципу.
Пост руководителя Генерального Военного комитета Симон Петлюра занял благодаря счастливому для него стечению обстоятельств. Уже в эмиграции Владимир Винниченко писал, что Петлюра был избран в «войсковой комитет» не из-за его принадлежности к войску, а потому что он «заявил себя членом социал-демократической партии». В действительности же Петлюра был когда-то в социал-демократической партии, затем во время реакции, как и многие другие бывшие «революционеры», отошел от нее, не пожелав принимать участия в ее нелегальных организациях, и даже заявил перед самой революцией, что к партии не принадлежит. Желание сделать карьеру возвратило Петлюру в социал-демократическую партию.
«Симон Петлюра, — пояснял Владимир Винниченко, — получил этот пост благодаря нашей тогдашней национальной бедности… Центральная рада не могла сформировать правительство просто из-за отсутствия соответствующих людей и то… смешно сказать, из-за отсутствия взрослых людей. Самая многочисленная в тот момент украинская партия (партия социалистов-революционеров) не могла выставить кандидатов в министры старше возрастом 25 лет… И мне, как главе правительства и Центрального Комитета Партии (украинских социал-демократов. — Прим. авт.), для престижа ее нужно было хвататься за каждого, кто заявлял себя сторонником или членом социал-демократии. Потому, когда позже приехал в Киев с фронта Петлюра как делегат какой-то воинской части русской армии и когда заявил, что он желает возвратиться в социал-демократическую партию, я… «забыл», «простил» ему ренегатство и «победный конец» и ввел его в Центральный Совет, а Центральный Комитет социал-демократической партии по моей рекомендации выдвинул его кандидатуру на незанятый (по причине нехватки людей) пост Генерального Секретаря по военным делам (пока не найдется лучший кандидат). Не потому что С. Петлюра разбирался в военных делах, не потому что он проявлял какие-нибудь склонности к войне, нет (снова стыдно говорить), просто потому, что он носил военную форму и был делегатом с фронта. Он не был даже ни офицером, ни солдатом, а каким-то «чиновником» — управленцем российского «Союза Земств и Городов», одетым в солдатскую форму».
О том, как готовил себя Симон Петлюра к будущей государственно-политической деятельности, поведал еще один из его бывших соратников — Исаак Мазепа. Последний знал Петлюру с 1906 года, а познакомился с ним в Петербурге, на собраниях местной организации украинской социал-демократической партии.