К несчастью для Сестрорецка и в Вильно, и в Москве настроения были иными.
Непрерывные захваты земель и имущества, отношения с ханом Крымским и господарем Молдавским, препятствия в исполнении православных обрядов для княгини Елены Ивановны, переходы литовских князей на службу к Ивану Третьему — все это приводило к непрерывным конфликтам. Их следствием стали боевые действия, начавшиеся в конце 1500го года.
Зачинщиком на этот раз стал князь Барятинский, рассчитывавший увеличить свои владения за счет перехода в Московское подданство и опасавшийся, что в этом его опередит князь Семен Иванович Северский (сын Ивана Можайского). В своих расчетах он ошибся. Опасность пришла с другой стороны — московские войска подойти не успели, и Барятин был захвачен.
В ответ Иван Третий послал две армии под командованием братьев Кошкиных. Юрий Захарьич с главными московскими силами разбил войска под командованием гетмана Острожского и занял Дорогобуж, а затем и Оршу, но не смог захватить Смоленск.
Яков Захарьич и Андрей Челяднин во главе новгородских и тверских полков, совместно с дружинами Федора Ржевского и Ивана Волоцкого захватили Торопец (с этим войском действовал псковский отряд, посланный Пауком). На юге же Белевские и Мещерские татары, при поддержке казанцев Абдул-Летифа и небольшого отряда амазонок освободили Барятин и захватили Курск, Трубчевск и Стародуб. На этом значительные боевые действия окончились, но переговоры затянулись на несколько лет.
Во время них Москве удалось привлечь на свою сторону крымских татар, которые совершили набег на Литву, а язычники смогли все-таки захватить Новгород-Северский и Брянск. Александр Литовский за это же время успел в 1501 году после смерти своего брата Яна-Альбрехта унаследовать польскую корону. Вассальные ему ливонцы неудачно нападали на Псков и Ивангород, в ответ на что две русские армии под командованием князей Шуйского и Золотого-Оболенского серьезно разорили Прибалтику. Также в ходе этих переговоров Московский государь сменил Казанского хана — место Абдул-Летифа вновь занял Мухаммед-Эминь.
По миру 1503 года Александр в очередной раз признал титул Ивана Третьего и обязался не мешать своей супруге исповедовать православие. Также он на десять лет отдал Москве Дорогобуж и Торопец, а язычникам — Барятин, Курск, Трубчевск и Стародуб. Семья князя Барятинского была освобождена из заключения и отпущена на Москву (сам князь к этому моменту умер, по большинству версий — убит). Ливонский орден обязался выплачивать Московскому князю дань. Русские вернули литовцам Новгород-Северский, Брянск и Оршу.
С заключением перемирия мелкие боевые действия на пограничье все равно продолжались.
Существует данные, что в ходе войны 1500–1503 годов Сестрорецкий князь серьезно рассматривал вопрос мятежа против Москвы (поскольку эта война мешала его планам).
При этом в ходе этого выступления он мог без серьезных проблем подчинить себе храмы. Однако, после долгих раздумий он пришел к выводу, что необходимо сохранять союз с Москвой до тех пор пока московские князья контролируют русскую православную церковь.
Одно дело когда митрополит говорит, что православные должны служить князю-язычнику верно и достойно и ущерба для веры не будет. И совсем другое — когда он заявит, что служба поганому порочна. И прикажет затворить церкви (запретит проводить все обряды до тех пор, пока данная территория подчиняется язычникам). Тут Сестрорецкий князь моментально потеряет Псков, а в его южных владениях начнется резня между христианами и его сторонниками (преимущественно — мещерскими и белёвскими татарами).
Именно контроль Великих Московских князей над митрополией стал основной причиной сохранения статус-кво. Две другие — доходы языческих купцов и относительно слабая защита центра языческого государства — Белозерска и Вологды сыграли намного меньшую роль, поскольку при падении Москвы их можно было компенсировать.
В 1502 году крымский хан Менгли-Гирей уничтожил Большую Орду. Сыновья Ахмата бежали в разные государства. Шиг-Ахмат бежал в Литву, где был посажен в заточение, а Муртаза укрылся на Москве.
Тем самым прекратил свое существование последний более-менее законный претендент на наследие Золотой Орды. Среди оставшихся государств у Московского и Сестрорецкого княжеств были не меньшие основания стать правопреемниками Орды. И большие возможности, чем у Крымского, Казанского и Астраханского ханств…
В 1503 году скончался князь Перевитский и Старорязанский Федор Васильевич. Перед смертью он завещал свои владения (треть Рязанского княжества) Игорю Игоревичу Сестрорецкому.
Как это решение только не объясняли. Наиболее обоснованными считаются всего две версии — или Федор был тайным язычником, или московские бояре (и лично Григорий Челяднин) слишком сильно на него надавили.
Косвенным подтверждением первой версии служит то, что его племянник вскоре (в 1507 году) официально отрекся от христианства и принял сестрорецкое подданство (став первым Рюриковичем, который признал главенство князя-язычника).